The Study of Nitrogen Chirality: Development of Preparative Method and Application to Organic Synthesis

Research Project

Project/Area Number	19750029
Research Category	Grant-in-Aid for Young Scientists (B)
Allocation Type	Single-year Grants
Research Field	Organic chemistry
Research Institution	Niigata University
Principal Investigator	TAYAMA Eiji Niigata University, 自然科学系, 准教授 (90372474)
Project Period (FY)	2007 – 2008
Project Status	Completed (Fiscal Year 2008)
Budget Amount *help	¥3,650,000 (Direct Cost: ¥3,500,000、Indirect Cost: ¥150,000) Fiscal Year 2008: ¥650,000 (Direct Cost: ¥500,000、Indirect Cost: ¥150,000) Fiscal Year 2007: ¥3,000,000 (Direct Cost: ¥3,000,000)
Keywords	合成化学 / 分子認識 / 有機化学 / 四級アンモニウム塩 / 四級窒素 / 光学分割 / エナンチオ選択的 / 不斉合成 / 不斉転写 / 転位反応 / α-アミノ酸
Research Abstract	窒素上に不斉中心を有するラセミ体四級アンモニウム塩に、光学活性ビナフトールを作用させることで1:1複合体形成を行い、これを利用して四級アンモニウム塩の光学分割を行った。続いてStevens及びSommelet-Hauser転位に適用したところ、窒素原子上のキラリティーが炭素原子上に不斉転写され、相当するα-ベンジル、α-アリールアミノ酸誘導体がエナンチオ選択的に得られることがわかった。