Development of Novel Reaction System Using Reductive and Lewis Acidic Indium Catalysts

• Project/Area Number: 19750079
• Research Category: Grant-in-Aid for Young Scientists (B)
• Allocation Type: Single-year Grants
• Research Field: Synthetic chemistry
• Research Institution: Osaka University
• Principal Investigator: BABU S. A. Osaka University, 大学院工学研究科, 助教 (70397610)
• Project Period (FY): 2007 – 2008
• Project Status: Completed (Fiscal Year 2008)
• Budget Amount: ¥3,810,000 (Direct Cost: ¥3,300,000、Indirect Cost: ¥510,000); Fiscal Year 2008: ¥2,210,000 (Direct Cost: ¥1,700,000、Indirect Cost: ¥510,000); Fiscal Year 2007: ¥1,600,000 (Direct Cost: ¥1,600,000)
• Keywords: アルドール / インジウム / ケトン / アリル化 / 選択性 / 活性メチレン / アルコール / 銅

Research Abstract

ハライドとカルボニル化合物の還元的カップリング反応において、低原子価のインジウムが有効に作用し、立体選択的に炭素炭素結合形成反応が進行することを明らかとした。カルボニル化合物として官能基かされたケトンを用いることができ、立体選択的な4級炭素構築に成功した。また、マイクロ波照射下において、活性メチレン化合物とアルコールの直接カップリング反応に成功し、水だけを副生するきわめて理想的な系を確立した。

Research Products

• [Journal Article] Microwave-Irradiated Transition Metal Catalysis : Rapid and Efficient Dehydrative C-C Coupling of Alcohols with Active Methylenes (2008)
  • Author(s): Srinivasarao Arulananda Babu、安田 誠、塚原保徳、山内智央、和田雄二、馬場章夫
  • Journal Title: Synthesis Pages: 1717-1724
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Diastereoselective Production of Homoallylic Alcohols Bearing Quaternary Centers from g-Substituted Allylic Indiums and Ketones (2007)
  • Author(s): Srinivasarao Arulananda Babu、安田 誠、馬場章夫
  • Journal Title: J. Org. Chem. 72 Pages: 10264-10267
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Diastereoselective Production of Homoallylic Alcohols Bearing Quatemary Centers from γ-Substituted Allylic Indiums and Ketones (2007)
  • Author(s): Srinivasarao Arulananda Babu
  • Journal Title: J. Org. Chem. 72 Pages: 10264-10267
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Microwave・Irradiated Transition Metal Catalysis: Rapid and Efficient Dehydrative C-C Coupling of Alcohols with Active Methylenes
  • Author(s): Srinivasarao Arulananda Babu
  • Journal Title: Synthesis In press
  • Peer Reviewed
• [Presentation] 臭化インジウムとジメチルクロロシランを用いたエステルからのFriedel-Craftsアシル化反応 (2008)
  • Author(s): 西本能弘
  • Organizer: 第55回有機金属討論会
  • Place of Presentation: 大阪府立大学
  • Year and Date: 2008-09-30
• [Presentation] 臭化インジウムとジメチルクロロシランを用いたエステルからのFriedel-Craftsアシル化反応 (2008)
  • Author(s): 西本能弘
  • Organizer: 第55回有機金属化学討論会
  • Place of Presentation: 大阪府立大学
  • Year and Date: 2008-09-30
• [Presentation] Highly Chelation-Control of Three Contiguous Stereogenic Centers in the Reformatsky Reactions of Indium Enolates with a-Hydroxy Ketones : Unexpected Stereochemistry of Lactone Formation (2007)
  • Author(s): Srinivasarao Arulananda Babu
  • Place of Presentation: 淡路、兵庫
  • Year and Date: 2007-10-01
• [Presentation] Highly Chelation-Control of Three Contiguous Stereogenic Centers in the Eeformatsky Reactions of Indium Enolates with a-Hydroxy Ketones:Unexpected Stereochemistry of Lactone Formation (2007)
  • Author(s): Srinivasarao Arulananda Babu
  • Organizer: Second International Symposium on Atomic Technologies (ISAT-2)
  • Place of Presentation: Awaji, Hyogo
  • Year and Date: 2007-10-01
• [Remarks]
  • URL: http://www.chem.eng.osaka-u.ac.jp/~babaken/
• [Patent(Industrial Property Rights)] β-ジカルボニル化合物誘導体の製造方法 (2007)
  • Inventor(s): 安田誠、馬場章夫、アルラナンダ・バブ、和田雄二、塚原保徳、山内智央、坂本哲雄、河野巧
  • Industrial Property Rights Holder: 安田誠、馬場章夫、アルラナンダ・バブ、和田雄二、塚原保徳、山内智央、坂本哲雄、河野巧
  • Filing Date: 2007-10-03