Synthesis of Novel Organic Conductors Triggered by Proton-delocalization

• Project/Area Number: 19750158
• Research Category: Grant-in-Aid for Young Scientists (B)
• Allocation Type: Single-year Grants
• Research Field: Functional materials/Devices
• Research Institution: Waseda University
• Principal Investigator: KOBAYASHI Yuka Waseda University, 高等研究所, 助教 (80334316)
• Project Period (FY): 2007 – 2008
• Project Status: Completed (Fiscal Year 2008)
• Budget Amount: ¥3,730,000 (Direct Cost: ¥3,400,000、Indirect Cost: ¥330,000); Fiscal Year 2008: ¥1,430,000 (Direct Cost: ¥1,100,000、Indirect Cost: ¥330,000); Fiscal Year 2007: ¥2,300,000 (Direct Cost: ¥2,300,000)
• Keywords: 有機電子材料・素子 / 有機電子材料&#8226 ; 素子 / 物理有機化学 / 有機電子材料•素子

Research Abstract

プロトン移動を伴う水素結合はその強い静電相互作用により結晶内での分子配列制御を担う重要な役割を担います。ところが近年、代表者らのグループは、水素結合の存在が配列制御のみならず、伝導性発現に大きく関与していることを見いだしました。本研究では、極めて活性の高いシラノールを用いてこの原理を拡張することを目的に致しました。かさ高い置換基を導入したシラノール誘導体を合成しましたが、シラノールの高い活性を制御することは困難でした。そこで、代表的なドナー分子であるテトラチアフルバレンに水素結合官能基を導入してプロトン移動を伴う水素結合を形成したところ、伝導性が発現し、さらに、低温領域においてプロトンと重水素の間で大きな同位体効果が発現することを見出しました。これは、プロトンが伝導性発現のメカニズムに大きく関与していることを示す強い証拠となります。

Research Products

• [Journal Article] Synthesis and isolation of a monoamine having a thermodynamically stabilized pseudo-chirotopic nitrogen (2009)
  • Author(s): Y. Kobayashi, K. Sano, K. Saigo
  • Journal Title: Tetrahedron Letters 50 Pages: 799-801
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Synthesis and isolation of a monoamine having a thermodynamically stabilized pseudo-chirotopic nitrogen (2009)
  • Author(s): Y Kobayashi, K Sano, K Saigo
  • Journal Title: Tetrahedron Letters 50 Pages: 799-801
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Hydrogen-bonding sheets in crystals for chirality recognition : synthesis and application of (2S,3S)-2,3-dihydroxy-and (2S,3S)-2,3-dibenzyloxy-1,4-bis(hydroxyamino)butanes (2008)
  • Author(s): Y. Kobayashi, Y. Kokubo, T. Aisaka, K. Saigo
  • Journal Title: Tetrahedron : Asymmetry 19 Pages: 2536-2541
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Enantioselective Inclusion of Chiral Alkyl Aryl Sulfoxides in a Supramolecular Helical Channel Consisting of an Enantiopure 1,2-Amino Alcohol and an Achiral Carboxylic Acid (2008)
  • Author(s): Y. Kobayashi, Soetrisno., K. Kodama, K. Saigo
  • Journal Title: Tetrahedron : Asymmetry 19 Pages: 295-301
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Factors Determining the Pattern of a Hydrogen-Bonding Network in the Diastereomeric Salts of 1-Arylethylamines with Enantiopure P-Chiral Acids (2008)
  • Author(s): Y. Kobayashi, H. Handa, J. Maeda, K. Saigo
  • Journal Title: Chirality 20 Pages: 577-584
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Enantioselective Inclusion of Chiral Alkyl Aryl Sulfoxides in a Supramolecular Helical Channel Consist ing of an Enantiopure 1, 2-Amino Alcohol and an Achiral Carboxylic Acid (2008)
  • Author(s): Y. Kobayashi, Soetrisno., K. Kodama, K Saigo
  • Journal Title: Tetrahedron : Asymmetry 90 Pages: 295-301
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Hydrogen-bonding sheets in crystals for chirality recognition : synthesis and application of (2S, 3S)-2, 3-dihydroxy-and (2S, 3S)-2, 3-dibenzyloxy-1, 4-bis(hydroxyamino)butanes (2008)
  • Author(s): Y Kobayashi, Y Kokubo, T Aisaka, K Saigo
  • Journal Title: Tetrahedron : Asymmetry 19 Pages: 2536-2541
  • Peer Reviewed
• [Presentation] 水素結合自己集積化TTF塩の構造機能相関 (2008)
  • Author(s): 小林由佳、吉岡茉由、西郷和彦、芝崎聡一郎、寺崎一郎、橋爪大輔
  • Organizer: 有機結晶シンポジウム
  • Place of Presentation: 大阪大学
  • Year and Date: 2008-11-27
• [Presentation] 一次元水素結合鎖を有するTTF塩の熱電特性 (2008)
  • Author(s): 小林由佳、吉岡茉由、芝崎聡一郎、寺崎一郎、西郷和彦、橋爪大輔
  • Organizer: 分子科学討論会
  • Place of Presentation: 福岡国際会議場
  • Year and Date: 2008-09-26
• [Presentation] 一次元水素結合鎖を有するTTF正塩の熱電特性 (2008)
  • Author(s): 小林由佳、吉岡茉由、芝崎聡一郎、寺崎一郎、西郷和彦、橋爪大輔
  • Organizer: 分子科学討論会
  • Place of Presentation: 福岡国際会議場
  • Year and Date: 2008-09-26
• [Presentation] 水素結合性TTF塩の熱電特性 (2008)
  • Author(s): 小林由佳、吉岡茉由、芝崎聡一郎、寺崎一郎、西郷和彦、橋爪大輔
  • Organizer: 日本物理学会
  • Place of Presentation: 岩手大学
  • Year and Date: 2008-09-21
• [Patent(Industrial Property Rights)] 有機半導体化合物、半導体素子、太陽電池及び有機半導体化合物の製造方法 (2009)
  • Inventor(s): 西郷和彦、小林由佳
  • Industrial Property Rights Holder: 東京大学TLO
  • Filing Date: 2009-02-15
  • Overseas
• [Patent(Industrial Property Rights)] 有機半導体化合物、半導体素子の製造方法 (2009)
  • Inventor(s): 西郷和彦、小林由佳
  • Industrial Property Rights Holder: 東京大学TLO
  • Filing Date: 2009-02-15
  • Overseas