Synthesis of ladder type of hydrocarbon-based pi-conjugated molecule and application to organic devices

• Project/Area Number: 19750163
• Research Category: Grant-in-Aid for Young Scientists (B)
• Allocation Type: Single-year Grants
• Research Field: Functional materials/Devices
• Research Institution: Hiroshima University
• Principal Investigator: MIYAZAKI Eigo Hiroshima University, 工学研究科, 助教 (00432683)
• Project Period (FY): 2007 – 2008
• Project Status: Completed (Fiscal Year 2008)
• Budget Amount: ¥3,780,000 (Direct Cost: ¥3,300,000、Indirect Cost: ¥480,000); Fiscal Year 2008: ¥2,080,000 (Direct Cost: ¥1,600,000、Indirect Cost: ¥480,000); Fiscal Year 2007: ¥1,700,000 (Direct Cost: ¥1,700,000)
• Keywords: 炭化水素分子 / 有機電子材料 / 有機デバイス

Research Abstract

本研究ではナフタレンを基盤とするラダー状炭化水素分子の合成検討を行った。具体的には、ボロン酸を導入したナフタレン誘導体と、ハロゲン原子(臭素、ヨウ素原子)を導入したジメチルナフタレン誘導体を用いたクロスカップリング反応によるオリゴナフタレンの反応について、種々の条件検討を行った結果、中程度の収率ながら目的化合物が得られた。続いてルイス酸と酸化剤を用いた酸化、脱水素化反応について、様々な試薬を用いて検討した結果、ラダー状炭化水素分子としてナフタレン三量体ラダー分子の合成に成功した。さらに、長鎖アルキル基を持つナフタレンについて、ビス(トリフルオロメタンスルホニル)ナフタレンへの長鎖アセチレンの導入・水素化反応を経ることにより大量に合成するルートを確立できた。

Research Products

• [Journal Article] Solution-Processible Organic Semiconductors Based on Selenophene-Containing Heteroarenes, 2,7-Dialkyl[1]benzoselenopheno[3,2-b][1]benzoselenophenes (Cn-BSBSs): Syntheses, Properties, Molecular Arrangements, and Field-Effect Transistor Characteristics (2009)
  • Author(s): Izawa Takafumi、Miyazaki Eigo、Takimiya Kazuo
  • Journal Title: CHEMISTRY OF MATERIALS 21・5 Pages: 903-912
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] 有機トランジスタ材料の合成 (2009)
  • Author(s): 宮碕栄吾、瀧宮和男
  • Journal Title: 月刊ファインケミ 38・3 Pages: 15-26
• [Journal Article] 有機トランジスタ材料の合成 (2009)
  • Author(s): 宮碕栄吾
  • Journal Title: 月刊ファインケミカル 38・3 Pages: 15-26
• [Journal Article] Solution-Processible Organic Semiconductors Based on Selenophene-Containing Heteroarenes, 2, 7-Dialkyl [1] benzoselenopheno [3, 2-b][1] benzoselenophenes (C_n-BSBSs) : Syntheses, Properties, Molecular Arrangements, and Field-Effect Transistor Characterist (2009)
  • Author(s): Izawa Takafumi
  • Journal Title: CHEMISTRY OF MATERIALS 21・5 Pages: 903-912
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] 構造修飾によるアセン系有機半導体の改良-薄膜構造の精密解析と分子配向制御 (2008)
  • Author(s): 宮碕栄吾、瀧宮和男
  • Journal Title: 化学 63・4 Pages: 66-67
• [Journal Article] Molecular ordering of high-performance soluble molecular semiconductors and re-evaluation of their field-effect transistor characteristics (2008)
  • Author(s): Izawa Takafumi、Miyazaki Eigo、Takimiya Kazuo
  • Journal Title: ADVANCED MATERIALS 20・18 Pages: 3388-3392
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Synthesis and Characterization of N-Acyl-substituted PyrroloTTF Derivatives and Improved Air-stability of PyrroloTTF-based OFETs (2008)
  • Author(s): Doi Iori、Miyazaki Eigo、Takimiya Kazuo
  • Journal Title: CHEMISTRY LETTERS 37・10 Pages: 1088-1089
  • NAID: 10022020386
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Takimiya Kazuo 2,6-Dialkylbenzo[1,2-b:4,5-b']dithiophenes (Cn-BDTs) as soluble organic semiconductors for solution-processedorganic field-effect transistors (2008)
  • Author(s): Kashiki Tomoya、Miyazaki Eigo
  • Journal Title: CHEMISTRY LETTERS 37・3 Pages: 284-285
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] 構造修飾によるアセン系有機半導体の改良-薄膜構造の精密解析と分子配向制御 (2008)
  • Author(s): 宮碕栄吾
  • Journal Title: 化学 63・4 Pages: 66-67
• [Journal Article] Molecular ordering of high-performance soluble molecular semiconductors and re-evaluation of their field-effect transistor characteristics (2008)
  • Author(s): Izawa Takafumi
  • Journal Title: ADVANCED MATERIALS 20・18 Pages: 3388-3392
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Synthesis and Characterization of N-Acyl-substituted PyrroloTTF Derivatives and Improved Air-stability of PyrroloTTF-based OFETs (2008)
  • Author(s): Doi Iori
  • Journal Title: CHEMISTRY LETTERS 37・10 Pages: 1088-1089
  • Peer Reviewed
• [Presentation] チオフェン縮環ポルフィラジンの有機薄膜太陽電池への応用 (2009)
  • Author(s): 森裕樹、宮碕栄吾、瀧宮和男
  • Organizer: 日本化学会第89春季年会
  • Place of Presentation: 千葉県
  • Year and Date: 2009-03-28
• [Presentation] アルキルチオフェン縮環ポルフィラジンの構造と物性 (2008)
  • Author(s): 宮碕栄吾、加来綾香、岩谷雅仁、森裕樹、鈴木雄喜、瀧宮和男
  • Organizer: 第19回基礎有機化学連合討論会
  • Place of Presentation: 大阪府
  • Year and Date: 2008-10-03
• [Presentation] アルキルチオフェン縮環ポルフィラジンの構造と物性 (2008)
  • Author(s): 宮碕栄吾
  • Organizer: 第19回基礎有機化学連合討論会
  • Place of Presentation: 豊中市
  • Year and Date: 2008-10-03
• [Book] プリンタブル有機エレクトロニクスの最新技術 (2008)
  • Author(s): 宮碕栄吾(分担)、瀧宮和男
  • Total Pages: 255
  • Publisher: シーエムシー出版
• [Book] プリンタブル有機エレクトロニクスの最新技術 (2008)
  • Author(s): 瀧宮和男
  • Total Pages: 255
  • Publisher: シーエムシー出版