Search and biosynthesis of novel cyclic C35-terpenes produced by Mycobacterium

• Project/Area Number: 19780085
• Research Category: Grant-in-Aid for Young Scientists (B)
• Allocation Type: Single-year Grants
• Research Field: Bioproduction chemistry/Bioorganic chemistry
• Research Institution: Niigata University
• Principal Investigator: SATO Tsutomu Niigata University, 自然科学系, 准教授 (80334655)
• Project Period (FY): 2007 – 2008
• Project Status: Completed (Fiscal Year 2008)
• Budget Amount: ¥3,750,000 (Direct Cost: ¥3,300,000、Indirect Cost: ¥450,000); Fiscal Year 2008: ¥1,950,000 (Direct Cost: ¥1,500,000、Indirect Cost: ¥450,000); Fiscal Year 2007: ¥1,800,000 (Direct Cost: ¥1,800,000)
• Keywords: テルペン / イソプレノイド / テルペン環化酵素 / Mycobacterium / マイコバクテリア / 生合成

Research Abstract

2つの新規環状C35テルペンを発見した。また、環状C35 テルペンが直鎖状C35イソプレノイドの環化によって生合成されることを証明した。そのような証明が成されている天然物は他に例がない。M. chlorophenolicum とM. vanbaalenii から合計5種類のZ型プレニル鎖延長酵素遺伝子を見出した。M. vanbaalenii 由来の2種類は機能解析でき、各々主にC35 とC15 を生産することが判明した。

Research Products

• [Journal Article] Reviewing the polyolefin cyclization reaction of the C35 polyprene catalyzed by squalene-hopene cyclase (2009)
  • Author(s): Hoshino, T., Kumai, Y., Sato, T
  • Journal Title: Chem. Eur. J 15 Pages: 2091-2100
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Reviewing the polyolefin cyclization reaction of the C_<35> polyprene catalyzed by squalene-hopene cyclase (2009)
  • Author(s): Tsutomu Hoshino
  • Journal Title: Chain. Eur J 15 Pages: 2091-2100
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Biosynthesis of a novel cyclic C_35-terpene via the cyclisation of a Z-type C_35-polyprenyl diphosphate obtained from a nonpathogenic Mycobacterium species (2008)
  • Author(s): Sato, T., Kigawa, A., Takagi, R., Adachi, T. and Hoshino, T
  • Journal Title: Org. Biomol. Chem 6 Pages: 3788-3794
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Biosynthesis of a novel cyclic C_<35>-terpene via the cyclisation of a Z-type C_<35>-polyprenyl diphosphate obtained from a nonpathogenic Mycobacterium species (2008)
  • Author(s): Tsutomu Sato
  • Journal Title: Oig. Biomol. Chem. 6 Pages: 3788-3794
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Biosynthesis of violacein: a genuine intermediate, protoviolaceinic acid produced by VioABDE, and insight into VioC function (2007)
  • Author(s): Shinoda, K., Hasegawa, T., Sato, H., Shinozaki, M., Kuramoto, H., Takamiya, Y., Sato, T., Nikaidou, N., Watanabe, T., and Hoshino, T
  • Journal Title: Chem. Commun Pages: 4140-4142
  • NAID: 120006745823
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Sterol biosynthesis by a prokaryote: first in vitro identification of the genes encoding squalene epoxidase and lanosterol synthase from Methylococcus capsulatus (2007)
  • Author(s): Nakano, C., Motegi, A., Sato, T., Onodera, M. and Hoshino, T
  • Journal Title: Biosci. Biotechnol. Biochem 71 Pages: 2543-2550
  • NAID: 10027520168
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Sterol biosynthesis by a prokaryote:first in vitro identification of the genes encoding squalene epoxidase and lanosterol synthase from Methylococcus capsulatus. (2007)
  • Author(s): Nakano C, Motegi A, Sato T, Onodera M, Hoshino T.
  • Journal Title: Biosci. Biotechnol. Biochem. 71 Pages: 2543-2550
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Biosynthesis of violacein:a genuine intermediate, protoviolaceinic acid, produced by VioABDE, and insight into VioC function. (2007)
  • Author(s): Shinoda K, Hasegawa T, Sato H, Shinozaki M, Kuramoto H, Takamiya Y, Sato T, Nikaidou N, Watanabe T, Hoshino T.
  • Journal Title: Chem. Commun. 2 Pages: 4140-4142
  • Peer Reviewed
• [Presentation] Mycobacterium 属細菌から新たに見出された2つの環状C35 テルペンの単離と構造決定 (2009)
  • Author(s): 佐藤努
  • Organizer: 日本農芸化学会大会
  • Place of Presentation: マリンメッセ福岡
  • Year and Date: 2009-03-29
• [Presentation] スクアレン合成酵素: NADPH Binding に関わるアミノ酸残基の決定 (2009)
  • Author(s): 渋谷智
  • Organizer: 日本農芸化学会大会
  • Place of Presentation: マリンメッセ福岡
  • Year and Date: 2009-03-29
• [Presentation] スクアレン環化酵素:W169残基におけるオキシドスクアレンに対する機能解析 (2009)
  • Author(s): 渡邊貴至
  • Organizer: 日本農芸化学会大会
  • Place of Presentation: マリンメッセ福岡
  • Year and Date: 2009-03-29
• [Presentation] ラノステロール合成酵素 : C(19)-ノル-2,3-オキシドスクアレンの環化生成物 (2009)
  • Author(s): 千葉彬史
  • Organizer: 日本農芸化学会大会
  • Place of Presentation: マリンメッセ福岡
  • Year and Date: 2009-03-29
• [Presentation] MUcobacterium属細菌から新たに見出された2つの環状C_<35>テルペンの単離と構造決定 (2009)
  • Author(s): 佐藤努
  • Organizer: 日本農芸化学会大会
  • Place of Presentation: マリンメッセ福岡
  • Year and Date: 2009-03-29
• [Presentation] 非病原性Mycobacterium 属細菌から得られた新規環状C35テルペンのZ型C35ポリプレニル二リン酸の環化反応による生合成 (2008)
  • Author(s): 佐藤努
  • Organizer: 第50回天然有機化合物討論会
  • Place of Presentation: 福岡国際会議場
  • Year and Date: 2008-09-30
• [Presentation] 非病原性MYcobactererium属細菌から得られた新規環状C_<35>テルペンのZ型C_<35>ポリプレニルニリン酸の環化反応による生合成 (2008)
  • Author(s): 佐藤努
  • Organizer: 第50回天然有機化合物討論会
  • Place of Presentation: 福岡国際会議場
  • Year and Date: 2008-09-30
• [Presentation] Mycobacterium 属細菌の生産する環状C35 テルペンの生合成 : 無細胞抽出液を用いた生合成反応の解析と遺伝子クローニング (2008)
  • Author(s): 佐藤努
  • Organizer: 日本農芸化学会大会
  • Place of Presentation: 名城大学
  • Year and Date: 2008-03-29
• [Presentation] 植物毒素チコリン生合成酵素遺伝子の欠損変異株の取得と部分配列 (2008)
  • Author(s): 佐藤努
  • Organizer: 日本農芸化学会大会
  • Place of Presentation: 名城大学
  • Year and Date: 2008-03-29
• [Presentation] イネ(Oryza sativa)由来のパルケオール合成酵素 (2008)
  • Author(s): 橋本一平
  • Organizer: 日本農芸化学会大会
  • Place of Presentation: 名城大学
  • Year and Date: 2008-03-29
• [Presentation] スクアレン環化酵素を用いたHongoquercin A, B の基本骨格の合成 (2008)
  • Author(s): 大山拓朗
  • Organizer: 日本農芸化学会大会
  • Place of Presentation: 名城大学
  • Year and Date: 2008-03-29
• [Remarks] 研究者が作成したもの
  • URL: http://www.agr.niigata-u.ac.jp/%7Esatot/dex.html
• [Remarks] 所属研究機関が作成したもの
  • URL: http://researchers.adm.niigata-u.ac.jp/R/staff/?userld=363