Development of optically active chiral ionic-liquid and its application to asymmetric catalysis

• Project/Area Number: 19790002
• Research Category: Grant-in-Aid for Young Scientists (B)
• Allocation Type: Single-year Grants
• Research Field: Chemical pharmacy
• Research Institution: Hokkaido University
• Principal Investigator: SAITO Nozomi Hokkaido University, 大学院・薬学研究院, 准教授 (80349258)
• Project Period (FY): 2007 – 2008
• Project Status: Completed (Fiscal Year 2008)
• Budget Amount: ¥3,780,000 (Direct Cost: ¥3,300,000、Indirect Cost: ¥480,000); Fiscal Year 2008: ¥2,080,000 (Direct Cost: ¥1,600,000、Indirect Cost: ¥480,000); Fiscal Year 2007: ¥1,700,000 (Direct Cost: ¥1,700,000)
• Keywords: 有機化学 / イオン性液体 / 不斉反応 / 触媒リサイクル / 環境調和型反応 / イミダゾリムタグ / ルテニウム / 環化付加反応 / 環化二量化 / 不斉反応場 / グリーンケミストリー / 環化反応

Research Abstract

新規光学活性イオン液体の開発研究を進めると共に、その不斉誘起能評価のためのルテニウム触媒を用いた新規環化反応の開発研究を行った。その結果、新たにアレンインの環化二量化反応による新規5 環式骨格構築法を見出すことができた。本結果は、ユニークな多環式骨格の構築のための新しい方法論となることが期待される。

Research Products

• [Journal Article] Ruthenium-Catalyzed Cyclodimerizaiton of Alleneynes (2009)
  • Author(s): 齋藤望, 田中雄樹, 佐藤美洋
  • Journal Title: Organometallics 28巻 Pages: 669-671
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Ruthenium-Catalyzed Cyclodimerizaiton of Alleneynes (2009)
  • Author(s): 齋藤望
  • Journal Title: Organometallics 28 Pages: 669-671
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Ruthenium-Catalyzed Alkenylative Cyclization via Insertion of Alkene into Ruthenacyclopentene Generated from Enyne and Low-Valent Ruthenium Complex (2008)
  • Author(s): 森美和子, 田中大輔, 齋藤望, 佐藤美洋
  • Journal Title: Organometallics 27巻 Pages: 6313-6320
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Nickel-Catalyzed Highly Regioselective Multicomponent Coupling of Ynamides,Aldehydes and Silane: A New Access toFunctionalized Enamides (2008)
  • Author(s): 齋藤望, 片山智之, 佐藤美洋
  • Journal Title: Org. Lett 10巻 Pages: 3829-3832
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] (2S,2'R)-Analogue of LG190178 Is a Major Active Isomer (2008)
  • Author(s): 袴田航, 佐藤由紀子, 奥田晴宏, 本澤忍, 齋藤望, 岸本成史, 山下純, 杉浦隆之, 橘高敦史, 栗原正昭
  • Journal Title: Bioorg. Med. Chem. Lett 18巻 Pages: 102-123
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Nickel(0)-Catalyzed Diastereoselective Three-Component Coupling of 1,3-Dienes,Aldehydes and Organometallic Reagents (2008)
  • Author(s): 齋藤望, 山崎哲郎, 佐藤美洋
  • Journal Title: Influence of Organometallic Reagents on Diastereoselectivity 49巻 Pages: 5073-5076
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Nickel(0)-Catalyzed Diastereoselective Three-Component Coupling of 1, 3-Dienes, Aldehydes and Organometallic Reagents : Influence of Organometallic Reagents on Diastereoselectivity (2008)
  • Author(s): 齋藤望
  • Journal Title: Tetrahedron Letters 49 Pages: 5073-5076
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Nickel-Catalyzed Highly Regioselective Multicomponent Coupling of Ynamides, A Idehydes and Silane : A New Access to Functionalized Enamides (2008)
  • Author(s): 齋藤望
  • Journal Title: Organic Letters 10 Pages: 3829-3832
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Ruthenium-Catalyzed Alkenylative Cyclization via Insertion of Alkene irito Ruthenacyclopentene (2008)
  • Author(s): 森美和子
  • Journal Title: Organometallics 27 Pages: 6313-6320
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Nickel-Catalyzed Enantio and Diastereoselective Three-Component Coupling of 1,3-Dienes, Aldehydes, and Silanes Using Chiral N-Heterocyclic Carbenes as Ligands (2007)
  • Author(s): 佐藤美洋, 日向優, 関怜子, 大西英博, 齋藤望
  • Journal Title: Org. Lett 9巻 Pages: 5597-5599
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] ビタミンD3-26,23-ラクトンを基盤とするビタミンD 受容体アンタゴニストの設計と合成 (2007)
  • Author(s): 齋藤望, 橘高敦史
  • Journal Title: 有機合成化学協会誌 65巻 Pages: 947-958
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] 強力なビタミンD 受容体アンタゴニストの創製に関する研究 (2007)
  • Author(s): 齋藤望
  • Journal Title: 薬学雑誌 127巻 Pages: 1215-1222
  • NAID: 110006368358
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Nickel-Catalyzed Enantio- and Diastereoselective Three-Component Coupling of 1,3-Dienes, Aldehydes, and Silanes Using Chiral N-Heterocyclic Carbenes as Ligands (2007)
  • Author(s): 佐藤 美洋
  • Journal Title: Organic Letters 9 Pages: 5597-5599
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] 強力なビタミンD受容体アンタゴニストの創製に関する研究 (2007)
  • Author(s): 齋藤 望
  • Journal Title: 薬学雑誌 127 Pages: 1215-1222
  • NAID: 110006368358
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] ビタミンD_3-26,23-ラクトンを基盤とするビタミンD受容体アンタゴニストの設計と合成 (2007)
  • Author(s): 齋藤 望
  • Journal Title: 有機合成化学協会誌 65 Pages: 947-958
  • NAID: 10019836193
  • Peer Reviewed
• [Presentation] ルテニウム触媒によるアレンインの環化二量化反応 (2009)
  • Author(s): 齋藤望, 田中雄樹, 佐藤美洋
  • Organizer: 日本薬学会第129年会
  • Place of Presentation: 京都国際会議場(京都)
  • Year and Date: 2009-03-27
• [Presentation] ルテニウム触媒によるアレンインの[2+2] 環化付加反応 (2009)
  • Author(s): 田中雄樹, 齋藤望, 佐藤美洋
  • Organizer: 日本薬学会第129年会
  • Place of Presentation: 京都国際会議場(京都)
  • Year and Date: 2009-03-27
• [Presentation] ニッケラサイクルを経由する多重結合と有機典型元素化合物の多成分連結反応 (2009)
  • Author(s): 齋藤望
  • Organizer: 元素相乗系化合物の化学第四回公開シンポジウム
  • Place of Presentation: 広島(宮島グランドホテル)
  • Year and Date: 2009-01-09
• [Presentation] ニッケル触媒によるイナミド、アルデヒド及びシランの三成分連結反応を用いた新規エナミド合成法の開発 (2008)
  • Author(s): 片山智之, 齋藤望, 佐藤美洋
  • Organizer: 第34回反応と合成の進歩シンポジウム
  • Place of Presentation: 京都テルサ(京都)
  • Year and Date: 2008-11-05
• [Presentation] Ruthenium-catalyzed cyclization of allenyne (2008)
  • Author(s): 齋藤望, 田中雄樹, 佐藤美洋
  • Organizer: The 3rd International Conference on Cutting-Edge Organic Chemistry in Asiaunder Asian Core Program
  • Place of Presentation: Liu Ying Hotel (杭州・中国)
  • Year and Date: 2008-10-21
• [Presentation] Ruthenium-catalyzed cyclization of allenyne (2008)
  • Author(s): 齋藤望
  • Organizer: The 3rd International Conference on Cutting-Edge Organic Chemistry in Asia under Asian Core Program
  • Place of Presentation: 中国・杭州(LiuYing Hotel)
  • Year and Date: 2008-10-21
• [Presentation] ニッケル触媒によるベンザインとアルケンの[2+2+2] 環化付加反応 (2008)
  • Author(s): 塩谷建吾, 齋藤望, 金原淳, 佐藤美洋
  • Organizer: 第55回有機金属化学討論会
  • Place of Presentation: 大阪府立大学(大阪)
  • Year and Date: 2008-09-30
• [Presentation] ルテニウム触媒を用いたアレンとアルキン間での新規環化反 (2008)
  • Author(s): 田中雄樹, 齋藤望, 佐藤美洋
  • Organizer: 第55回有機金属化学討論会
  • Place of Presentation: 大阪府立大学(大阪)
  • Year and Date: 2008-09-30
• [Presentation] ルテニウム触媒を用いたアレンとアルキン間での新規環化反応 (2008)
  • Author(s): 田中雄樹
  • Organizer: 第55回有機金属化学討論会
  • Place of Presentation: 大阪(大阪府立大学)
  • Year and Date: 2008-09-30
• [Presentation] ニッケル触媒によるベンザインとアルケンの[2+2+2]環化付加反応 (2008)
  • Author(s): 塩谷建吾
  • Organizer: 第55回有機金属化学討論会
  • Place of Presentation: 大阪(大阪府立大学)
  • Year and Date: 2008-09-30
• [Presentation] ルテナサイクル中間体の形成を機軸とする多重結合間での環化反応 (2008)
  • Author(s): 齋藤望
  • Organizer: 元素相乗系化合物の化学第4 回若手コロキュウム
  • Place of Presentation: グリーンピア大沼(茅部郡森町)
  • Year and Date: 2008-09-04
• [Presentation] ルテナサイクル中間体の形成を機軸とする多重結合間での環化反応 (2008)
  • Author(s): 齋藤望
  • Organizer: 元素相乗系化合物の化学第4回公開若手コロキュウム
  • Place of Presentation: 森町(グリーピア大沼)
  • Year and Date: 2008-09-04
• [Presentation] Nickel(0)-Catalyzed Asymmetric Three-Component Coupling of1,3-Dienes, Aldehydes, and Silanes Using Chiral N-Heterocyclic Carbenes as Ligands (2008)
  • Author(s): 日向優, 関怜子, 大西英博, 齋藤望, 佐藤美洋
  • Organizer: ICOMC2008
  • Place of Presentation: レンヌ大学(レンヌ・フランス)
  • Year and Date: 2008-07-14
• [Presentation] New Enamide Synthesis by Nickel-Catalyzed Multicomponent Coupling of Ynamides, Aldehydes and Silan (2008)
  • Author(s): 齋藤望, 片山智之, 佐藤美洋
  • Organizer: ICOMC2008
  • Place of Presentation: レンヌ大学(レンヌ・フランス)
  • Year and Date: 2008-07-14
• [Presentation] New Enamide Synthesis by Nickel-Catalyzed Multicomponent Coupling of Ynamides, Aldehydes and Silane (2008)
  • Author(s): 齋藤望
  • Organizer: 23rd International Conference on Organometallic Chemistry
  • Place of Presentation: France (Univ. of Rennes)
  • Year and Date: 2008-07-14
• [Presentation] ニッケル触媒によるイナミド、アルデヒド及びシランの三成分連結反応の開発 (2008)
  • Author(s): 片山智之
  • Organizer: 20周年記念万有札幌シンポジウム
  • Place of Presentation: 札幌(北海道厚生年金会館)
  • Year and Date: 2008-07-05
• [Presentation] Nichel-Catalyzed Regioselective Three-Component Coupling of Ynamides, Aldehydes and silane (2008)
  • Author(s): 片山智之
  • Organizer: 17th International Conference on Organic Synthesis
  • Place of Presentation: Korea(Daejeon Convention Center)
  • Year and Date: 2008-06-26
• [Presentation] ニッケル触媒によるベンザインとアルケンの[2+2+2]環化付加反応 (2008)
  • Author(s): 塩谷建吾
  • Organizer: 日本薬学会北海道支部第130回例会
  • Place of Presentation: 札幌(札幌コンベンションセンター)
  • Year and Date: 2008-05-10
• [Presentation] ルテニウム触媒によるアレンとアルキンの新規環化反応の開発 (2008)
  • Author(s): 田中雄樹
  • Organizer: 日本薬学会北海道支部第130回例会
  • Place of Presentation: 札幌(札幌コンベンションセンター)
  • Year and Date: 2008-05-10
• [Presentation] ニッケル触媒によるイナミドとアルデヒドの位置選択的カップリング反応 (2008)
  • Author(s): 片山 智之
  • Organizer: 日本薬学会第128回年会
  • Place of Presentation: 横浜(パシフィコ横浜)
  • Year and Date: 2008-03-27
• [Presentation] ニッケル触媒を用いた1,3-ジエン,アルデヒド及び有機金属反応剤のジアステレオ選択的3成分連結反応の開発 (2008)
  • Author(s): 山崎 哲郎
  • Organizer: 日本薬学会第128回年会
  • Place of Presentation: 横浜(パシフィコ横浜)
  • Year and Date: 2008-03-27
• [Presentation] 新規光学活性NHC配位子を用いたNi触媒によるジエン、アルデヒド、シランの不斉三成分カップリング反応の開発 (2008)
  • Author(s): 日向 優
  • Organizer: 日本薬学会第128回年会
  • Place of Presentation: 横浜(パシフィコ横浜)
  • Year and Date: 2008-03-27
• [Presentation] イオン性液体を反応場として用いた触媒リサイクル型エニンメタセシス反応の開発 (2008)
  • Author(s): 川井 諒平
  • Organizer: 日本薬学会第128回年会
  • Place of Presentation: 横浜(パシフィコ横浜)
  • Year and Date: 2008-03-27
• [Presentation] 新しいseco-ステロイド骨格の修飾部位: 15位置換活性型ビタミンD_3の合成と生物活性 (2008)
  • Author(s): 新藤 香菜子
  • Organizer: 日本薬学会第128回年会
  • Place of Presentation: 横浜(パシフィコ横浜)
  • Year and Date: 2008-03-27
• [Presentation] イオン性液体を反応場として用いた触媒リサイクル型エニンメタセシス反応の開発 (2008)
  • Author(s): 川井諒平, 五十嵐絵里, 大西英博, 齋藤望, 佐藤美洋
  • Organizer: 日本薬学会第128年会
  • Place of Presentation: パシフィコ横浜(横浜市)
  • Year and Date: 2008-03-26
• [Presentation] 新規光学活性NHC 配位子を用いたNi 触媒によるジエン、アルデヒド、シランの不斉三成分カップリング反応の開発 (2008)
  • Author(s): 日向優, 関怜子, 大西英博, 齋藤望, 佐藤美洋
  • Organizer: 日本薬学会第128年会
  • Place of Presentation: パシフィコ横浜(横浜市)
  • Year and Date: 2008-03-26
• [Presentation] ニッケル触媒を用いた1,3-ジエン、アルデヒド及び有機金属反応剤のジアステレオ選択的3成分連結反応の開発 (2008)
  • Author(s): 山崎哲郎, 齋藤望, 佐藤美洋
  • Organizer: 日本薬学会第128年会
  • Place of Presentation: パシフィコ横浜(横浜市)
  • Year and Date: 2008-03-26
• [Presentation] ニッケル触媒によるイナミドとアルデヒドの位置選択的カップリング反応 (2008)
  • Author(s): 片山智之, 齋藤望, 佐藤美洋
  • Organizer: 日本薬学会第128年会
  • Place of Presentation: パシフィコ横浜(横浜市)
  • Year and Date: 2008-03-26
• [Presentation] 2位置換14-エピプレビタミンD_3誘導体の合成と活性評価 (2008)
  • Author(s): 澤田 大介
  • Organizer: 日本薬学会第128回年会
  • Place of Presentation: 横浜(パシフィコ横浜)
  • Year and Date: 2008-03-26
• [Presentation] Ru触媒を用いたイオン性液体中での触媒リサイクル型エニンメタセシス反応の開発 (2007)
  • Author(s): 川井 諒平
  • Organizer: 日本薬学会北海道支部129回例会
  • Place of Presentation: 札幌(北大)
  • Year and Date: 2007-12-01
• [Presentation] Diastereoselective Three-Component Coupling of 1,3-Dienes, and Organometallic Reagents by Nickel Catalyst (2007)
  • Author(s): 齋藤 望
  • Organizer: The 1st International Symposium on Synergy of Elements
  • Place of Presentation: 東京(東工大)
  • Year and Date: 2007-11-12
• [Presentation] 14-epi-Previtamin D_3誘導体の合成とその生物活性: Genomic作用とnon-genomic作用の分岐点 (2007)
  • Author(s): 澤田 大介
  • Organizer: 第33回反応と合成の進歩シンポジウム
  • Place of Presentation: 長崎(ブリックホール)
  • Year and Date: 2007-11-06
• [Presentation] 光学活性NHC配位子を用いたNi触媒による1,3-ジエンとアルデヒドの分子間不斉カップリング反応の開発 (2007)
  • Author(s): 日向 優
  • Organizer: 第54回有機金属化学討論会
  • Place of Presentation: 広島(広島大)
  • Year and Date: 2007-10-20
• [Presentation] 14-エピ-プレビタミンD_3の構造修飾と生物活性 (2007)
  • Author(s): 澤田 大介
  • Organizer: 第51回日本薬学会関東支部大会
  • Place of Presentation: 東京(星薬科大)
  • Year and Date: 2007-10-06
• [Presentation] Ni(0)-Catalyzed Stereoselective Three-Component Coupling of 1,3-Dienes, Aldehydes and Organometallic reagents (2007)
  • Author(s): 山崎 哲郎
  • Organizer: OMCOS14
  • Place of Presentation: 奈良(なら100年会館)
  • Year and Date: 2007-08-02
• [Presentation] A環修飾14-epi-ビタミンD_3と14-epi-19-ノルビタミンD_3誘導体の合成と生物活性 (2007)
  • Author(s): 澤田 大介
  • Organizer: 第316回脂溶性ビタミン総合研究委員会
  • Place of Presentation: 京都(同志社大)
  • Year and Date: 2007-07-13
• [Presentation] ビタミンD_3ラクトンを基盤とする 強力なVDRアンタゴニストの創製研究 (2007)
  • Author(s): 齋藤 望
  • Organizer: 日本薬学会北海道支部128回例会
  • Place of Presentation: 札幌(教育文化会館)
  • Year and Date: 2007-05-26