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Development of asymmetric oxidation using highly active azaadamantane-type nitroxy radical catalysts

Research Project

Project/Area Number 19790005
Research Category

Grant-in-Aid for Young Scientists (B)

Allocation TypeSingle-year Grants
Research Field Chemical pharmacy
Research InstitutionTohoku University

Principal Investigator

SHIBUYA Masatoshi  Tohoku University, 大学院・薬学研究科, 助教 (40359534)

Project Period (FY) 2007 – 2008
Project Status Completed (Fiscal Year 2008)
Budget Amount *help
¥3,690,000 (Direct Cost: ¥3,300,000、Indirect Cost: ¥390,000)
Fiscal Year 2008: ¥1,690,000 (Direct Cost: ¥1,300,000、Indirect Cost: ¥390,000)
Fiscal Year 2007: ¥2,000,000 (Direct Cost: ¥2,000,000)
Keywords不斉酸化反応 / 有機触媒 / ニトロキシルラジカル / 空気酸化反応 / 環境調和 / 有機酸化触媒 / ニトロキシラジカル / アルコール酸化反応 / 不斉酸化触媒 / TEMPO / 不斉触媒
Research Abstract

種々の光学活性アザアダマンタン型ニトロキシルラジカルを合成し,化合物の安定性に関する知見と不斉発現と構造の相関に関する知見を得た.その結果,最高で変換率52%,98%eeで酸化的速度論分割を達成する新規不斉酸化触媒4-Bn-1-Bu-AZADOの開発に成功した.また,共酸化剤の探索から,アザアダマンタン型ニトロキシルラジカルは空気を共酸化剤とする触媒的酸化プロセスにおいても高い活性を示すことが明らかとなった.さらに修飾を施した5-F-AZADOが空気酸化反応において最も高い活性を示し, 5-F-AZADO/NaNO_2,5-AZADO^+NO_<3->と常圧の空気という極単純な系においてこれまでに類を見ない高い効率性と広い基質適用性を有する空気酸化反応システムの開発に成功した.

Report

(3 results)
  • 2008 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2007 Annual Research Report
  • Research Products

    (7 results)

All 2009 2008

All Journal Article (2 results) (of which Peer Reviewed: 2 results) Presentation (5 results)

  • [Journal Article] Highly Enantioselective Organocatalytic Oxidative Kinetic Resolution of Secondary Alcohols Using Chirally Modified AZADOs Org2009

    • Author(s)
      Masaki Tomizawa, Masatoshi Shibuya, Yoshiharu Iwabuchi
    • Journal Title

      Lett 11

      Pages: 1829-1829

    • Related Report
      2008 Final Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Highly Enantioselective Organocatalytic Oxidative Kinetic Resolution of Secondary Alcohols Using Chirally Modified AZADOs2009

    • Author(s)
      Masaki Tomizawa
    • Journal Title

      Org. Lett. (In Press)

    • Related Report
      2008 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 修飾AZADO類を用いた空気酸化反応の開発2008

    • Author(s)
      長田 祐二,澁谷 正俊
    • Organizer
      第41回酸化反応討論会
    • Place of Presentation
      福岡
    • Year and Date
      2008-11-28
    • Related Report
      2008 Annual Research Report 2008 Final Research Report
  • [Presentation] 光学活性AZADO合成とエナンチオ選択的アルコール酸化反応の開発2008

    • Author(s)
      富澤 正樹,澁谷 正俊
    • Organizer
      第94回有機合成シンポジウム
    • Place of Presentation
      東京
    • Year and Date
      2008-11-08
    • Related Report
      2008 Final Research Report
  • [Presentation] 光学活性AZADOの合成とエナンチオ選択性的アルコール酸化反応の開発2008

    • Author(s)
      富澤正樹
    • Organizer
      第94回有機合成シンポジウム
    • Place of Presentation
      東京
    • Year and Date
      2008-11-08
    • Related Report
      2008 Annual Research Report
  • [Presentation] 高活性ニトロキシルラジカル型酸化触媒 (AZADOs) を用いた有機酸化反応の開発2008

    • Author(s)
      澁谷 正俊
    • Organizer
      第34回反応と合成の進歩シンポジウム
    • Place of Presentation
      京都
    • Year and Date
      2008-11-05
    • Related Report
      2008 Final Research Report
  • [Presentation] 高活性ニトロキシルラジカル型酸化触媒(AZADOs)を用いた空気酸化反応の開発2008

    • Author(s)
      渋谷正俊
    • Organizer
      第34回反応と合成の進歩シンポジウム
    • Place of Presentation
      京都
    • Year and Date
      2008-11-04
    • Related Report
      2008 Annual Research Report

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Published: 2007-04-01   Modified: 2016-04-21  

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