Development of practical organic reactions by utilizing characteristic feature of sulfur-nitrogen bond

• Project/Area Number: 19790012
• Research Category: Grant-in-Aid for Young Scientists (B)
• Allocation Type: Single-year Grants
• Research Field: Chemical pharmacy
• Research Institution: Kanazawa University
• Principal Investigator: MATSUO Junichi Kanazawa University, 薬学系, 准教授 (50328580)
• Project Period (FY): 2007 – 2008
• Project Status: Completed (Fiscal Year 2008)
• Budget Amount: ¥3,090,000 (Direct Cost: ¥2,700,000、Indirect Cost: ¥390,000); Fiscal Year 2008: ¥1,690,000 (Direct Cost: ¥1,300,000、Indirect Cost: ¥390,000); Fiscal Year 2007: ¥1,400,000 (Direct Cost: ¥1,400,000)
• Keywords: 合成反応 / 酸化 / 炭素-炭素結合 / ワンポット合成 / 全合成 / 立体選択的 / 化学選択的 / 不斉合成 / Diels-Alder / 抗菌剤 / 天然物 / ラジカル環化 / 酸化反応 / 炭素-炭素結合形成 / 硫黄 / インドール / ラクタム / 酸化的活性化 / エノン / ケトン

Research Abstract

ラクタム、3-アルキルインドール、および1,3-ジケトンなどを酸化剤N-tert-butylbenzenesulfinimidoyl chloride (1)によって活性化し、中間体を単離することなくマロン酸エステルなど炭素求核剤を加えることによって、ラクタムの窒素原子のα位、インドール3位のアルキル基上およびカルボニル基のβ位にワンポットで直接炭素-炭素結合を導入できることを明らかにした。つまり、著者らは様々な含窒素化合物を酸化剤1によって酸化し、通常調製困難な中間体を簡便に生成させ、これを単離することなく炭素求核剤と反応させて炭素-炭素結合を形成させる手法を開発した。この手法は、一般に官能基化が困難な位置へ直接炭素-炭素結合を導入できる点が特徴である。

Research Products

• [Journal Article] Asymmetric Synthesis of 2-alkyl-4-hydroxycyclohex-2-en-1-one by scandium(III)triflate-catalyzed fragmentation of chiral 2-alkyl-3-iodo-l-oxocyclohexan-2, 4-carbolactone (2009)
  • Author(s): 松尾淳一
  • Journal Title: Tetrahedron Letters 50 Pages: 1917-1919
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] One-pot oxidative carbon-carbon bond formation of 3-benzylic and 3-allylic indoles with carbon nucleophiles (2008)
  • Author(s): 松尾淳一, 他2名
  • Journal Title: Tetrahedron誌 64巻 Pages: 5262-5267
  • NAID: 120001135646
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Stereocontrolled Formal Synthesis of(±)-Platensimycin (2008)
  • Author(s): 松尾淳一
  • Journal Title: Organic Letters 10 Pages: 4049-4052
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Diels-Alder reaction of eight-membered cyclic siloxydienes (2008)
  • Author(s): 松尾淳一
  • Journal Title: Tetrahedron 64 Pages: 11224-11229
  • NAID: 120000997228
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] One-pot oxidative carbon-carbon bond formation of 3-benzylic and 3-allylic indoles with carbon nucleophiles (2008)
  • Author(s): Jun-ichi Matsuo, Yumi Tanaki and Hiroyuki Ishibashi
  • Journal Title: Tetrahedron 64
  • NAID: 120001135646
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] One-pot carbon-carbon bond formation at the ・-position of cyclic ketones : oxidative Michael addition with alkyl malonates (2007)
  • Author(s): 松尾淳一, 他2名
  • Journal Title: Tetrahedron Letters誌 48巻 Pages: 3233-3236
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] One-pot oxidative Mannich-type reaction of lactams with alkyl malonates (2007)
  • Author(s): 松尾淳一, 他2名
  • Journal Title: Tetrahedron Letters誌 48巻 Pages: 3155-3158
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] One-pot carbon-carbon bond formation at the β-position of cyclic ketones: oxidative Michael addition with alkyl malonates (2007)
  • Author(s): Jun-ichi Matsuo, Hiroki Kawai, and Hiroyuki Ishibashi
  • Journal Title: Tetrahedron Letters 48 Pages: 3155-3158
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] One-pot oxidative Mannich-type reaction of lactams with alkyl malonates (2007)
  • Author(s): Jun-ichi Matsuo, Yumi Tanaki, and Hiroyuki Ishibashi
  • Journal Title: Tetrahedron Letters 48 Pages: 3233-3236
  • Peer Reviewed
• [Presentation] シクロブタノンと分子内炭素一炭素二重結合との[4+2]環化付加反応 (2009)
  • Author(s): 松尾淳一
  • Organizer: 日本薬学会第129年会
  • Place of Presentation: 京都
  • Year and Date: 2009-03-28
• [Presentation] 硫黄-窒素結合を活用する有機合成反応の開発とその応用 (2008)
  • Author(s): 松尾淳一
  • Organizer: 日本薬学会第128年会
  • Place of Presentation: 横浜
  • Year and Date: 2008-03-28
• [Presentation] 硫黄-窒素結合を活用する有機合成反応の開発とその応用 (2008)
  • Author(s): 松尾淳一
  • Organizer: 日本薬学会 第128年会
  • Place of Presentation: 横浜
  • Year and Date: 2008-03-28
• [Presentation] Oxidative One-pot Carbon-Carbon Bond Formation of N-Cbz Amines, Lactams, and Cyclic Ketones with 1,3-Dicarbonyl Compounds (2007)
  • Author(s): 松尾淳一, 他3名
  • Organizer: The 19th French-Japanese Symposium on Medicinal and Fine Chemistry
  • Place of Presentation: Toyama, Japan
  • Year and Date: 2007-05-14
• [Presentation] 穏和な酸化的活性化を経るワンポット合成反応の開発 (2007)
  • Author(s): 松尾淳一, 他3名
  • Organizer: 第33回反応と合成の進歩シンポジウム
  • Place of Presentation: 長崎
• [Presentation] 3-アルキルインドールの酸化的活性化による炭素-炭素結合形成 (2007)
  • Author(s): 松尾淳一, 他2名
  • Organizer: 平成19年度有機合成化学北陸セミナー
  • Place of Presentation: 金沢
• [Remarks] ホームページアドレス
  • URL: http://www.p.kanazawa-u.ac.jp/~gousei/
• [Remarks]
  • URL: http://www.p.kanazawa-u.ac.jp/~gousei/