Synthetic Studies of Natural Amino Acids ; Selective Agonists and Antagonist of Glutamate Recepters

• Project/Area Number: 19790016
• Research Category: Grant-in-Aid for Young Scientists (B)
• Allocation Type: Single-year Grants
• Research Field: Chemical pharmacy
• Research Institution: Nagasaki University
• Principal Investigator: TAKAHASHI Keisuke Nagasaki University, 大学院・医歯薬学総合研究科, 助教 (60380854)
• Project Period (FY): 2007 – 2008
• Project Status: Completed (Fiscal Year 2008)
• Budget Amount: ¥3,780,000 (Direct Cost: ¥3,300,000、Indirect Cost: ¥480,000); Fiscal Year 2008: ¥2,080,000 (Direct Cost: ¥1,600,000、Indirect Cost: ¥480,000); Fiscal Year 2007: ¥1,700,000 (Direct Cost: ¥1,700,000)
• Keywords: グルタミン酸受容体 / dysiherbaine / kaitocephalin / 全合成 / 天然物 / kaitocephaline / total synthesis / glutamate receptor / natural product / Tsuj-Trost反応 / amino acid

Research Abstract

グルタミン酸受容体アゴニストであるdysiherbaineとneodysiherbaine Aの全合成ならびにグルタミン酸受容体アンタゴニストであるkaitocephalinの右側鎖、コア部の立体選択的合成を達成した。

Research Products

• [Journal Article] Asymmetric synthesis of (+)-trachyspic acid (2008)
  • Author(s): Asymmetric synthesis of (+)-trachyspic acid. K. Morokuma, Y. Taira, Y. Uehara, S. Shibahara, K. Takahashi, J. Ishihara, S. Hatakeyama
  • Journal Title: Tetrahedron Lett 49 Pages: 6043-6045
  • NAID: 130006998776
• [Journal Article] Entry to heterocycles based on indium-catalyzed Conia-ene reactions : asymmetric synthesis of (-)-salinosporamide A (2008)
  • Author(s): K. Takahashi, M. Midori, K. Kawano, J. Ishihara, S. Hatakeyama
  • Journal Title: Angew. Chem. Int. Ed 47 Pages: 6244-6246
• [Journal Article] Asymmetric total synthesis of (+)-phoslactomycin B. (2008)
  • Author(s): S. Shibahara, M. Fujino, Y. Tashiro, K. Takahashi, J. Ishihara, S. Hatakeyama
  • Journal Title: Org. Lett 10 Pages: 2139-2142
• [Journal Article] Synthetic studies directed toward kaitocephalin : A highly stereocontrolled route to the right-hand pyrrolidine core (2008)
  • Author(s): K. Takahashi, N. Haraguchi, J. Ishihara, S. Hatakeyama
  • Journal Title: Synlett Pages: 671-674
• [Journal Article] Entry to heterocycles based on indiumcatalyzed Conia-ene reactions : asymmetric synthesis of (-)-salinosporamide A (2008)
  • Author(s): 高橋圭介
  • Journal Title: Angewandte Chemie, International Edition 47 Pages: 6244-6246
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Asymmetric synthesis of (+)-trachyspic acid (2008)
  • Author(s): 諸熊賢治
  • Journal Title: Tetrahedron Letters 49 Pages: 6043-6045
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Asymmetric total synthesis of (+)-phoslactomycin B (2008)
  • Author(s): 芝原攝也
  • Journal Title: Organic. Letters 10 Pages: 2139-2142
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Synthetic Studies Directed toward Kaitocephalin: A Highly Stereocontrolled Route to the Right-Hand Pyrrolidine Core (2008)
  • Author(s): Keisuke Takahashi
  • Journal Title: Synteltt 無 Pages: 671-674
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] A highly stereocontrolled total synthesis of dysiherbaine (2007)
  • Author(s): K. Takahashi, T. Matsumura, J. Ishihara, S. Hatakeyama
  • Journal Title: Chem. Commun Pages: 4158-4160
• [Journal Article] Synthesis of 1, 3-diepi-ED-71, a biologically important diastereomer of 1α,25-dihydroxy-2β-(3-hydroxypropoxy) vitamin D3 (ED-71) (2007)
  • Author(s): A. Fujiyama, M. Kaneko, K. Takahashi, J. Ishihara, S. Hatakeyama, N.
  • Journal Title: Kubodera, Heterocycles 71 Pages: 2263-2271
  • NAID: 40015602375
• [Journal Article] Total synthesis of neooxazolomycin (2007)
  • Author(s): E. 0. Onyango, J. Tsurumoto, N. Imai, K. Takahashi, J. Ishihara, S. Hatakeyama
  • Journal Title: Angew. Chem. Int. Ed 46 Pages: 6703-6705
• [Journal Article] A highly stereocontrolled total synthesis of dysiherbaine. (2007)
  • Author(s): Keisuke Takahashi
  • Journal Title: Chem. Commun. 無 Pages: 4158-4160
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Total synthesis of neooxazolomycin. (2007)
  • Author(s): E. O. Onyango,
  • Journal Title: Angew. Chem. Int. Ed 46 Pages: 6703-6705
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Synthesis of 1,3-diepi-ed-71, a biologically important diastereomer of la,25-dihydroxy-2b -(3-hydroxypropoxy)vitamin D3(ED-71). (2007)
  • Author(s): Ayako. Fujiyama,
  • Journal Title: Heterocycles 71 Pages: 2263-2271
  • Peer Reviewed
• [Presentation] オキサゾロマイシンコアの合成 (2009)
  • Author(s): 江藤康平
  • Organizer: 日本薬学会第129年会
  • Place of Presentation: 京都市
  • Year and Date: 2009-03-28
• [Presentation] インジウムを用いるReformatsky-Claisen転位反応の開発 (2009)
  • Author(s): 小山典子、西野幸宏、高橋圭介、石原淳、畑山範
  • Organizer: 日本薬学会第129年会
  • Place of Presentation: 京都
  • Year and Date: 2009-03-27
• [Presentation] 不斉Baylis-Hillman反応を活用するfostriecinの効率的合成ルートの開発 (2009)
  • Author(s): M. Shaeen SARKAR, Nafuna Everlyne WANZALA,芝原撮也、高橋圭介、石原淳、畑山範
  • Organizer: 日本薬学会第129年会
  • Place of Presentation: 京都
  • Year and Date: 2009-03-27
• [Presentation] オキサゾロマイシンコアの合成 (2009)
  • Author(s): 江藤康平、今井直子、高橋圭介、石原淳、畑山範
  • Organizer: 日本薬学会第129年会
  • Place of Presentation: 京都
  • Year and Date: 2009-03-27
• [Presentation] インジウムを用いるRefbrmatsky-Claisen転位反応の開発 (2009)
  • Author(s): 石原淳
  • Organizer: 第25回日本薬学会九州支部大会
  • Place of Presentation: 京都市
  • Year and Date: 2009-03-27
• [Presentation] 不斉Baylis-Hillman反応を活用するfbstriecinの効率的合成ルートの開発 (2009)
  • Author(s): M.Shaheen SARKAR
  • Organizer: 日本薬学会第129年会
  • Place of Presentation: 京都市
  • Year and Date: 2009-03-27
• [Presentation] Phoslactomycin Bの合成研究 (2008)
  • Author(s): 芝原撮也、藤野正堂、高橋圭介、石原淳、畑山範
  • Organizer: 第24回日本薬学会九州支部大会、講演要旨集p47
  • Place of Presentation: 福岡市
  • Year and Date: 2008-12-08
• [Presentation] Marinomycinの合成研究 (2008)
  • Author(s): 近藤維志、高橋圭介、石原淳、畑山範
  • Organizer: 第24回日本薬学会九州支部大会、講演要旨集p48
  • Place of Presentation: 福岡市
  • Year and Date: 2008-12-08
• [Presentation] キニジンの不斉合成研究 (2008)
  • Author(s): 多比良優子、高橋圭介、石原淳、畑山範
  • Organizer: 第25回日本薬学会九州支部大会
  • Place of Presentation: 延岡市
  • Year and Date: 2008-12-05
• [Presentation] クルチオライドの合成研究 (2008)
  • Author(s): 徳田宙久、西野幸宏、高橋圭介、石原淳、畑山範
  • Organizer: 第25回日本薬学会九州支部大会
  • Place of Presentation: 延岡市
  • Year and Date: 2008-12-05
• [Presentation] ギムノジミンの合成研究 (2008)
  • Author(s): 山口峻、西野幸宏、高橋圭介、石原淳、畑山範
  • Organizer: 第25回日本薬学会九州支部大会
  • Place of Presentation: 延岡市
  • Year and Date: 2008-12-05
• [Presentation] (+)-トラキスプ酸の不斉全合成 (2008)
  • Author(s): 諸熊賢治、多以良優子、上原優美子、芝原撮也、高橋圭介、石原淳、畑山範
  • Organizer: 第34回反応と合成の進歩シンポジウム
  • Place of Presentation: 京都市
  • Year and Date: 2008-11-04
• [Presentation] PP2A阻害活性天然物PhoslactomycinBの全合成研究 (2008)
  • Author(s): 芝原撮也、藤野正堂、田代泰理、高橋圭介、石原淳、畑山範
  • Organizer: 第50回天然有機化合物討論会
  • Place of Presentation: 福岡市
  • Year and Date: 2008-10-01
• [Presentation] Phoslactomycin Bの全合成 (2008)
  • Author(s): 芝原撮也,藤野正堂,田代泰理,高橋圭介,石原淳,畑山範
  • Organizer: 第25回有機合成化学セミナー
  • Place of Presentation: 阿蘇市
  • Year and Date: 2008-09-08
• [Presentation] オキサゾロマイシン類抗生物質の合成研究 (2008)
  • Author(s): 江藤康平,今井直子,高橋圭介,石原淳,畑山範
  • Organizer: 第25回有機合成化学セミナー
  • Place of Presentation: 阿蘇市
  • Year and Date: 2008-09-08
• [Presentation] PhoslactomycinBの全合成 (2008)
  • Author(s): 芝原攝也
  • Organizer: 第25回有機合成化学セミナー
  • Place of Presentation: 阿蘇市
  • Year and Date: 2008-09-08
• [Presentation] Highly Stereocontrolled Total Synthesis of Dysiherbaine and Neodysiherbaine A, Potent Glutamate Receptor Agonists (2008)
  • Author(s): Keisuke Takahashi, Takshi Matsumura, Jun Ishihara, Susumi Hatakeyama
  • Organizer: ICOS-17
  • Place of Presentation: 韓国、太田市
  • Year and Date: 2008-06-24
• [Presentation] Dysiherbaineとneodysiherbaine Aの立体制御合成 (2008)
  • Author(s): 高橋圭介
  • Organizer: 第6回次世代を担う有機化学シンポジウム
  • Place of Presentation: 日本薬学会長井記念ホール
  • Year and Date: 2008-05-30
• [Presentation] Syntheses of Dysiherbaine and Neodysiherbaine A, Potent Glutamate Receptorgonists (2008)
  • Author(s): Keisuke Takahashi, Takashi Matsumura, Jun Ishihara and Susumi Hatakeyama
  • Organizer: The 12th Japan-Korea Joint Symposium on Drug Design and Development
  • Place of Presentation: 仙台
  • Year and Date: 2008-05-15
• [Presentation] Synthesis of Phoslactomycin B, a Potent PP2A InhibitorSetsuya Shibahara (2008)
  • Author(s): Masataka Fujino, Keisuke Takahashi, Jun Ishihara and SusumiHatakeyama
  • Organizer: The l2th Japan-Korea Joint Symposium on Drug Design and Development
  • Place of Presentation: 仙台
  • Year and Date: 2008-05-15
• [Presentation] Syntheses of Dysiherbaine and Neodysiherbaine A, Potent Glutamate Receptor agonists (2008)
  • Author(s): 高橋圭介
  • Organizer: The 12th Japan-Korea Joint Symposium on Drug Design and Development
  • Place of Presentation: 仙台市
  • Year and Date: 2008-05-15
• [Presentation] Synthesis of Phoslactomycin B, a Potent PP2A Inhibitor (2008)
  • Author(s): 芝原攝也
  • Organizer: The 12th Japan-Korea Joint Symposium on Drug Design and Development
  • Place of Presentation: 仙台市
  • Year and Date: 2008-05-15
• [Presentation] プロテアソーム阻害活性天然物Salinosporamide Aの全合成 (2008)
  • Author(s): 畑山範
  • Organizer: 日本薬学会第128年会
  • Place of Presentation: 横浜市
• [Presentation] インジウムエノラートのアルキンへのカルボメタル化を鍵とする新規複素環合成 (2008)
  • Author(s): 畑山範
  • Organizer: 日本薬学会第128年会
  • Place of Presentation: 横浜市
• [Presentation] Phoslactomycin Bの全合成 (2008)
  • Author(s): 畑山範
  • Organizer: 日本薬学会第128年会
  • Place of Presentation: 横浜市
• [Presentation] ネオオキサゾロマイシンの全合成 (2008)
  • Author(s): 畑山範
  • Organizer: 日本薬学会第128年会
  • Place of Presentation: 横浜市
• [Presentation] Marinomycin Aの合成研究 (2008)
  • Author(s): 畑山範
  • Organizer: 日本薬学会第128年会
  • Place of Presentation: 横浜市
• [Presentation] (2007)
  • Author(s): 今井直子、Evans Otieno Onyango,鶴本穣治、高橋圭介、石原淳、畑山範
  • Organizer: 第24回日本薬学会九州支部大会、講演要旨集p45
  • Place of Presentation: 福岡市
  • Year and Date: 2007-12-08
• [Presentation] Conia-ene型反応を基軸とする新規ラクタム構築法の開発 (2007)
  • Author(s): 緑美智子、高橋圭介、石原淳、畑山範
  • Organizer: 第24回日本薬学会九州支部大会、講演要旨集p46
  • Place of Presentation: 福岡市
  • Year and Date: 2007-12-08
• [Presentation] Dysiherbaineの効率的立体制御合成 (2007)
  • Author(s): 高橋圭介、松村貴志、石原淳、畑山範
  • Organizer: 第33回反応と合成の進歩シンポジウム、講演要旨集p138
  • Place of Presentation: 長崎市
  • Year and Date: 2007-11-05
• [Presentation] Conia-ene型反応に基づく新規ラクタム構築法:Salinosporamide AとNeooxazolomycinの合成 (2007)
  • Author(s): 高橋圭介、緑美智子、石原淳、畑山範
  • Organizer: 第49回天然有機化合物討論会、講演要旨集p133
  • Place of Presentation: 札幌市
  • Year and Date: 2007-09-20
• [Presentation] Conia-ene型反応に基づく新規ラクタム構築法:Salinosporamide AとNeooxazolomycinの合成 (2007)
  • Author(s): 畑山範
  • Organizer: 第49回天然有機化合物討論会
  • Place of Presentation: 札幌市
• [Presentation] Dysiherbaineの効率的立体制御合成 (2007)
  • Author(s): 畑山範
  • Organizer: 第33回反応と合成の進歩シンポジウム
  • Place of Presentation: 長崎市
• [Presentation] 抗腫瘍抗生物質オキサゾロマイシン類の全合成研究 (2007)
  • Author(s): 畑山範
  • Organizer: 第24回日本薬学会九州支部大会
  • Place of Presentation: 福岡市
• [Presentation] Phoslactomycin Bの合成研究 (2007)
  • Author(s): 畑山範
  • Organizer: 第24回日本薬学会九州支部大会
  • Place of Presentation: 福岡市
• [Presentation] Marinomycinの合成研究 (2007)
  • Author(s): 畑山範
  • Organizer: 第24回日本薬学会九州支部大会
  • Place of Presentation: 福岡市
• [Presentation] Conia-ene型反応を基軸とする新規ラクタム構築法の開発 (2007)
  • Author(s): 畑山範
  • Organizer: 第24回日本薬学会九州支部大会
  • Place of Presentation: 福岡市