Construction of methods for the preparation of dye cluster by the conjugation with DNA

• Project/Area Number: 19850006
• Research Category: Grant-in-Aid for Young Scientists (Start-up)
• Allocation Type: Single-year Grants
• Research Field: Chemistry related to living body
• Research Institution: Nagoya University
• Principal Investigator: KASHIDA Hiromu Nagoya University, 大学院・工学研究科, 助教 (30452189)
• Project Period (FY): 2007 – 2008
• Project Status: Completed (Fiscal Year 2008)
• Budget Amount: ¥3,105,000 (Direct Cost: ¥2,700,000、Indirect Cost: ¥405,000); Fiscal Year 2008: ¥1,755,000 (Direct Cost: ¥1,350,000、Indirect Cost: ¥405,000); Fiscal Year 2007: ¥1,350,000 (Direct Cost: ¥1,350,000)
• Keywords: DNA / 色素 / H会合体 / くし型会合

Research Abstract

本研究ではDNA二重鎖を"場"として利用し、色素を予め決められた数・配向・配列で整列させた色素超分子を調製することを目指した。D-スレオニノールを介して色素(メチルレッド)を二重鎖の対応する位置に導入したところ、極めて強い励起子相互作用を示した。また、NMRによる構造解析の結果、色素がらせん軸に対して垂直にスタッキングしていることがわかった。また、二重鎖の融解温度は色素数の増加と共に大幅に上昇したことから、導入した色素が"塩基対"として機能することが分かった。

Research Products

• [Journal Article] Modulation of pKa of Brooker's Merocyanine by DNA Hybridization (2009)
  • Author(s): H. Kashida, K. Sano, Y. Hara, H. Asanuma
  • Journal Title: Bioconjugate Chem 20 Pages: 258-265
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Modulation of pKa of Brooker's Merocyanine by DNA Hybridization (2009)
  • Author(s): H. Kashida, K. Sano, Y. Hara, H. Asanuma
  • Journal Title: Bioconjugate Chem. 20 Pages: 258-265
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Threoninol as a scaffold of dyes (threoninol-nucleotide) and their stable interstrand clustering in duplexes (2008)
  • Author(s): H. Kashida, T. Fujii, H. Asanuma
  • Journal Title: Org. Biomol. Chem 6 Pages: 2892-2899
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Postsynthetic modification of DNA via threoninol on a solid support by means of allylic protection (2008)
  • Author(s): H. Asanuma, Y. Hara, A. Noguchi, K. Sano, H. Kashida
  • Journal Title: Tetrahedron Lett 49 Pages: 5144-5146
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Preparation of coherent hetero clusters with threoninol scaffold (2008)
  • Author(s): T. Fujii, H. Kashida, H. Asanuma
  • Journal Title: Nucleic Acids Res. Symp. Ser 52 Pages: 699-700
• [Journal Article] Incorporation of cationic dyes into DNA for distinct stabilization of duplex (2008)
  • Author(s): H. Kashida, H. Itoh, T. Fujii, H. Asanuma
  • Journal Title: Nucleic Acids Res. Symp. Ser 52 Pages: 700-701
• [Journal Article] Threoninol as a scaffold of dyes (threoninol-nucleotide) and their stable interstrand clustering in duplexes (2008)
  • Author(s): H. Kashida, T. Fujii, H. Asanuma
  • Journal Title: Ore. Biomol. Chem. 6 Pages: 2892-2899
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Postsynthetic modification of DNA via threoninol on a solid support by means of allylic protection (2008)
  • Author(s): H. Asanuma, Y. Hara, A. Noguchi, K. Sano, H. Kashida
  • Journal Title: Tetrahedron Lett. 49 Pages: 5144-5146
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Preparation of coherent hetero clusters with threoninol scaffold (2008)
  • Author(s): T. Fujii, H. Kashida, H. Asanuma
  • Journal Title: Nucleic Acids Res. Symp. Ser. 52 Pages: 699-700
• [Journal Article] Incorporation of cationic dyes into DNA for distinct stabilizatio of duplex (2008)
  • Author(s): H. Kashida, H. Itoh, T. Fujii, H. Asanuma
  • Journal Title: Nucleic Acids Res. Symp. Ser. 52 Pages: 700-701
• [Journal Article] Detection of genetic polymorphisms with high sensitivity by DNA-perylene conjugate (2007)
  • Author(s): H. Kashida, T. Takatsu, H. Asanuma
  • Journal Title: Tetrahedron Lett 48 Pages: 6759-6762
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Asanuma 2', 6'-Dimethylazobenzene as an efficient and thermo-stable photoregulator for the photoregulation of DNA hybridization (2007)
  • Author(s): H. Nishioka, X. G. Liang, H. Kashida H
  • Journal Title: Chem. Commun Pages: 4354-4356
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Construction of novel dye aggregates based on "comb-type" sequence (2007)
  • Author(s): H. Kashida, T. Fujii, H. Asanuma
  • Journal Title: Nucleic Acids Symp. Ser 51 Pages: 11-12
• [Journal Article] Preparation of "comb-type" hetero aggregates by DNA-dye conjugation (2007)
  • Author(s): T. Fujii, H. Kashida, H. Asanuma
  • Journal Title: Nucleic Acids Symp. Ser 51 Pages: 277-278
• [Journal Article] Development of high-sensitive DNA probe by using perylene (2007)
  • Author(s): H. Kashida, T. Takatsu, H. Asanuma
  • Journal Title: Nucleic Acids Symp. Ser 51 Pages: 279-280
• [Journal Article] Detection of genetic polymorphisms with high sensitivity by DNA-perylene conjugate (2007)
  • Author(s): H. Kashida, T. Takatsu, H. Asanuma
  • Journal Title: Tetrahedron Letters 48 Pages: 6759-6762
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] 2', 6'-Dimethylazobenzene as an efficient and thermo-stable photoregulator for the photoregulation of DNA hybridization (2007)
  • Author(s): H. Nishioka, X. G. Liang, H. Kashida, H. Asanuma
  • Journal Title: Chemical Communications Pages: 4354-4356
  • Peer Reviewed
• [Presentation] 二重鎖形成に伴うpKaの変化を利用した蛍光性DNAプローブの設計 (2009)
  • Author(s): 樫田啓・山口恭平, ほか
  • Organizer: 日本化学会第89春季年会
  • Place of Presentation: 日本大学
  • Year and Date: 2009-03-30
• [Presentation] カチオン性色素による"塩基対"導入によるDNA二重鎖の安定化 (2009)
  • Author(s): 樫田啓ほか
  • Organizer: 日本化学会第89春季年会
  • Place of Presentation: 日本大学
  • Year and Date: 2009-03-30
• [Presentation] 二重鎖形成に伴うpKaの変化を利用した蛍光性DNAグローブの設計 (2009)
  • Author(s): 樫田啓, 山口恭平, ほか
  • Organizer: 日本化学会第89春季年会
  • Place of Presentation: 日本大学
  • Year and Date: 2009-03-30
• [Presentation] 新規ビーコンの設計を目指したThreoninol nucleotide"塩基対"の吸収スペクトルと安定性の評価 (2009)
  • Author(s): 藤井大雅・樫田啓, ほか
  • Organizer: 日本化学会第89春季年会
  • Place of Presentation: 日本大学
  • Year and Date: 2009-03-27
• [Presentation] ペリレン導入Threoninol nucleotideを活用した高感度モレキュラービーコンの設計 (2009)
  • Author(s): 高津智彦・樫田啓, ほか
  • Organizer: 日本化学会第89春季年会
  • Place of Presentation: 日本大学
  • Year and Date: 2009-03-27
• [Presentation] 蛍光色素のDNAへの多数導入による高感度ラベル化法の開発 (2009)
  • Author(s): 樫田啓・関口康司, ほか
  • Organizer: 日本化学会第89春季年会
  • Place of Presentation: 日本大学
  • Year and Date: 2009-03-27
• [Presentation] 新規ビーコンの設計を目指したThreoninol nuoleotide"塩基対"の吸収スペクトルと安定性の評価 (2009)
  • Author(s): 藤井大雅, 樫田啓, ほか
  • Organizer: 日本化学会第89春季年会
  • Place of Presentation: 日本大学
  • Year and Date: 2009-03-27
• [Presentation] 蛍光色素のDNAへの多数導入による高感度ラペル化法の開発 (2009)
  • Author(s): 樫田啓, 関口康司, ほか
  • Organizer: 日本化学会第89春季年会
  • Place of Presentation: 日本大学
  • Year and Date: 2009-03-27
• [Presentation] Preparation of coherent hetero clusters with threoninol scaffold (2009)
  • Author(s): T. Fujii, H. Kashida, et al.
  • Organizer: 35th International Symposium on Nucleic Acids Chemistry
  • Place of Presentation: Kyoto
• [Presentation] Incorporation of cationic dyes into DNA for distinct stabilization of duplex (2009)
  • Author(s): H. Kashida, et al.
  • Organizer: 35th International Symposium on Nucleic Acids Chemistry
  • Place of Presentation: Kyoto
• [Presentation] DNAを足場とした新規へテロ会合体の開発 : 極大吸収波長と励起子相互作用の関係 (2008)
  • Author(s): 藤井大雅・樫田啓, ほか
  • Organizer: 第39回中部化学関連学協会支部連合秋季大会
  • Place of Presentation: 名古屋大学
  • Year and Date: 2008-11-09
• [Presentation] DNAを足場とした新規ヘテロ会合体の開発 : 極大吸収波長と励起子相互作用の関係 (2008)
  • Author(s): 藤井大雅, 樫田啓, ほか
  • Organizer: 第39回中部化学関連学協会支部連合秋季大会
  • Place of Presentation: 名古屋大学
  • Year and Date: 2008-11-09
• [Presentation] DNA-色素コンジュゲーションを利用したコヒーレントヘテロクラスターの調製 (2008)
  • Author(s): 藤井大雅・樫田啓, ほか
  • Organizer: 第57回高分子討論会
  • Place of Presentation: 大阪府立大学
  • Year and Date: 2008-09-25
• [Presentation] DNA-色素コンジュグージョンを利用したコヒーレントヘテロクラスターの調製 (2008)
  • Author(s): 藤井大雅, 樫田啓, ほか
  • Organizer: 第57回高分子討論会
  • Place of Presentation: 大阪府立大学
  • Year and Date: 2008-09-25
• [Presentation] カチオン性色素会合を利用したDNA二重鎖の安定化 (2008)
  • Author(s): 樫田啓, ほか
  • Organizer: 第3回バイオ関連化学合同シンポジウム
  • Place of Presentation: 東京工業大学
  • Year and Date: 2008-09-19
• [Presentation] 蛍光色素導入DNAを用いた塩基欠失多型の高感度検出 (2008)
  • Author(s): 樫田啓ほか
  • Organizer: 第18回バイオ・高分子シンポジウム
  • Place of Presentation: 上智大学
  • Year and Date: 2008-07-25
• [Presentation] DNA二重鎖形成による励起子相互作用を伴う新規へテロ会合体の開発 (2008)
  • Author(s): 藤井大雅・樫田啓ほか
  • Organizer: 第57回高分子学会年次大会
  • Place of Presentation: パシフィコ横浜
  • Year and Date: 2008-05-30
• [Presentation] ペリレンを利用した高感度な遺伝子多型検出用DNAプローブの開発 (2008)
  • Author(s): 高津智彦・樫田啓ほか
  • Organizer: 第57回高分子学会年次大会
  • Place of Presentation: パシフィコ横浜
  • Year and Date: 2008-05-30
• [Presentation] 色素会合を利用したDNA二重鎖の安定化 (2008)
  • Author(s): 樫田啓ほか
  • Organizer: 第57回高分子学会年次大会
  • Place of Presentation: パシフィコ横浜
  • Year and Date: 2008-05-30
• [Presentation] DNA二重鎖形成による励起子相互作用を伴う新規ヘテロ会合体の開発 (2008)
  • Author(s): 藤井大雅, 樫田啓, ほか
  • Organizer: 第57回高分子学会年次大会
  • Place of Presentation: パシフィコ横浜
  • Year and Date: 2008-05-30
• [Presentation] ペリレンを利用した高感度な遺伝子多型検出用DNAプローブの開発 (2008)
  • Author(s): 高津智彦, 樫田啓, ほか
  • Organizer: 第57回高分子学会年次大会
  • Place of Presentation: パシフイコ横浜
  • Year and Date: 2008-05-30
• [Presentation] DNA二重鎖形成を利用したカチオン性色素会合体の調製 (2008)
  • Author(s): 伊藤栄紘、樫田啓, 他
  • Organizer: 日本化学会第88回春季年会
  • Place of Presentation: 立教大学
  • Year and Date: 2008-03-28
• [Presentation] メロシアニン系色素導入DNAを用いた新規蛍光プローブの開発 (2008)
  • Author(s): 樫田啓ほか
  • Organizer: 日本化学会第88回春季年会
  • Place of Presentation: 立教大学
  • Year and Date: 2008-03-26
• [Presentation] Preparation of coherent hetero clusters with threoninol scaffold (2008)
  • Author(s): T. Fujii, H. Kashida et.al.
  • Organizer: 35th International Symposium on Nucleic Acids Chemistry
  • Place of Presentation: Kyoto
• [Presentation] Incorporation of cationic dyes into DNA for distinct stabilization of duplex (2008)
  • Author(s): H. Kashida et.al.
  • Organizer: 35th International Symposium on Nucleic Acids Chemistry
  • Place of Presentation: Kyoto
• [Presentation] Preparation of dye aggregates by means of (2008)
  • Author(s): H. Kashida et.al.
  • Organizer: DNA scaffolds XXII IUPAC Symposium on Photochemistry
  • Place of Presentation: Gothenburg, Sweden
• [Presentation] Preparat ion of dye aggregates by means of DNA scaffolds (2008)
  • Author(s): H. Kashida, et al.
  • Organizer: XXII IUPAC Symposium on Photochemistry
  • Place of Presentation: Gothenburg, Sweden
• [Presentation] Development of high-sensitive DNA probe by using perylene (2007)
  • Author(s): H. Kashida, T. Takatsu et.al.
  • Organizer: The Fifth International Symposium on Nucleic Acids Chemistry
  • Place of Presentation: 東京大学
  • Year and Date: 2007-11-21
• [Presentation] Construction of novel dye aggregates based on "comb-type" sequence (2007)
  • Author(s): H. Kashida et.al.
  • Organizer: The Fifth International Symposium on Nucleic Acids Chemistry
  • Place of Presentation: 東京大学
  • Year and Date: 2007-11-20
• [Presentation] Preparation of "comb-type" hetero aggregates by DNA-dye conjugation (2007)
  • Author(s): T. Fujii, H. Kashida et.al.
  • Organizer: The Fifth International Symposium on Nucleic Acids Chemistry
  • Place of Presentation: 東京大学
  • Year and Date: 2007-11-20
• [Presentation] Preparation of ‘comb-type' hetero aggregates by DNA-dye conjugation (2007)
  • Author(s): T. Fujii, H. Kashida, et. al.
  • Organizer: The Fifth International Symposium on Nucleic Acids Chemistry
  • Place of Presentation: 東京大学
  • Year and Date: 2007-11-20
• [Presentation] DNA 二重鎖形成に伴う"くし型"会合を利用したホモ色素クラスターの調製 (2007)
  • Author(s): 藤井大雅・樫田啓, ほか
  • Organizer: 第22回生体機能関連化学シンポジウム
  • Place of Presentation: 東北大学
  • Year and Date: 2007-09-28
• [Presentation] ペリレンのexcimer 発光を利用した遺伝子欠失多型検出用DNAプローブの開発 (2007)
  • Author(s): 高津智彦・樫田啓, ほか
  • Organizer: 第22回生体機能関連化学シンポジウム
  • Place of Presentation: 東北大学
  • Year and Date: 2007-09-28
• [Presentation] "くし型"DNA配列を用いた異種色素の交互積層 (2007)
  • Author(s): 藤井 大雅・樫田 啓ほか
  • Organizer: 第22回生体機能関連化学シンポジウム
  • Place of Presentation: 東北大学
  • Year and Date: 2007-09-28
• [Presentation] DNA二重鎖形成に伴う"くし型"会合を利用したホモ色素クラスターの調製 (2007)
  • Author(s): 樫田 啓, ほか
  • Organizer: 第22回生体機能関連化学シンポジウム
  • Place of Presentation: 東北大学
  • Year and Date: 2007-09-28
• [Presentation] ペリレンのexcimer発光を利用した遺伝子欠失多型検出用DNAプローブの開発 (2007)
  • Author(s): 高津 智彦・樫田啓ほか
  • Organizer: 第22回生体機能関連化学シンポジウム
  • Place of Presentation: 東北大学
  • Year and Date: 2007-09-28
• [Presentation] DNA二重鎖形成を利用した色素超分子の調製 (2007)
  • Author(s): 樫田啓
  • Organizer: 第121回東海高分子研究会講演会
  • Place of Presentation: ホテル犬山
  • Year and Date: 2007-09-07
• [Presentation] DNAの二重鎖形成を利用したくし型色素クラスターの調製 (2007)
  • Author(s): 樫田啓ほか
  • Organizer: 第17回バイオ・高分子シンポジウム
  • Place of Presentation: 上智大学
  • Year and Date: 2007-07-31