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Development of Axially Chiral Dicarboxylic Acid Catalysis

Research Project

Project/Area Number 19850008
Research Category

Grant-in-Aid for Young Scientists (Start-up)

Allocation TypeSingle-year Grants
Research Field Organic chemistry
Research InstitutionKyoto University

Principal Investigator

HASHIMOTO Takuya  Kyoto University, 大学院・理学研究科, 助教 (20437198)

Project Period (FY) 2007 – 2008
Project Status Completed (Fiscal Year 2008)
Budget Amount *help
¥3,105,000 (Direct Cost: ¥2,700,000、Indirect Cost: ¥405,000)
Fiscal Year 2008: ¥1,755,000 (Direct Cost: ¥1,350,000、Indirect Cost: ¥405,000)
Fiscal Year 2007: ¥1,350,000 (Direct Cost: ¥1,350,000)
Keywords触媒的不斉合成 / 有機分子触媒 / 有機酸触媒 / ブレンステッド酸 / アシルアニオン等価体 / アジリジン / カルボン酸 / 有機触媒 / ブレンステッド酸触媒 / マンニッヒ反応 / ジアゾ酢酸エステル / ジアゾリン酸エステル / 不斉合成
Research Abstract

環境調和型の効率的有機合成を可能とする有機酸触媒を利用した触媒的不斉合成においては、その水素結合供与体の酸性度が反応実現の鍵であるため、光学活性アルコール、チオ尿素、リン酸などのようにそれぞれ反応系に応じて使い分ける必然性が生じる。しかしながら、もっとも一般的な弱酸であるカルボン酸を有機酸触媒として用いた報告は、研究代表者らが本若手研究(スタートアップ)で達成した光学活性ビナフチルジカルボン酸を除いていまだほとんど報告例がない。研究代表者らによって明らかとなった光学活性ビナフチルジカルボン酸に特異的な新しい分子変換としては、ジアゾ化合物とN-Bocイミンとの不斉マンニッヒ型反応、ホルムアルデヒドおよび芳香族アルデヒド由来のアザエナミンを利用した不斉イミノアザエナミン反応、さらにジアゾアセトアミドの利用を鍵とするトランス選択的不斉アジリジン化反応が挙げられる。

Report

(3 results)
  • 2008 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2007 Annual Research Report
  • Research Products

    (14 results)

All 2009 2008 2007

All Journal Article (8 results) (of which Peer Reviewed: 4 results) Presentation (6 results)

  • [Journal Article] Design of an Axially Chiral Dicarboxylic Acid and Its Application in Syntheses of Optically Active β-Amino Acids and β-Amino Phosphonic Acid Derivatives2008

    • Author(s)
      Hashimoto, T.; Maruoka, K.
    • Journal Title

      Synthesis

      Pages: 3703-3706

    • Related Report
      2008 Final Research Report
  • [Journal Article] Asymmetric Imino Aza-enamine Reaction Catalyzed by Axially Chiral Dicarboxylic Acid : Use of Arylaldehyde N,N-Dialkylhydrazones as Acyl Anion Equivalent2008

    • Author(s)
      Hashimoto, T.; Hirose, M.; Maruoka, K.
    • Journal Title

      J. Am. Chem. Soc 130

      Pages: 7556-7557

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      2008 Final Research Report
  • [Journal Article] Trans-Selective Asymmetric Aziridination of Diazoacetamides and N Boc Imines Catalyzed by Axially Chiral Dicarboxylic Acid2008

    • Author(s)
      Hashimoto, T.; Uchiyama, N.; Maruoka, K.
    • Journal Title

      J. Am. Chem. Soc 130

      Pages: 14380-14381

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      2008 Final Research Report
  • [Journal Article] Asymmetric Imino Aza-enamine Reaction Catalyzed by Axially Chiral Dicarboxylic Acid : Use of Arylaldebyde N, N-Dialkylhydrazones as Acyl Anion Equivalent2008

    • Author(s)
      Takuya Hashimoto, Maya Hirose, Keiji Maruoka
    • Journal Title

      Journal of the American Chemical Society 130

      Pages: 7556-7557

    • Related Report
      2008 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article]2008

    • Author(s)
      Takuya Hashimoto, Nanase Uchiyama, Keiji Maruoka
    • Journal Title

      Journal of the American Chemical Society 130

      Pages: 14380-14381

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      2008 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Design of an Axially Chiral Dicarboxylic Acid and Its Application in Syntheses of Optically Active β-Amino Acids and β-Amino Phosphonic Acid Derivatives2008

    • Author(s)
      Takuya Hashimoto, Keiji Maruoka
    • Journal Title

      Synthesis

      Pages: 3703-3706

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      2008 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Design of Axially Chiral Dicarboxylic Acid for Asymmetric Mannich Reaction of Arylaldehyde N-Boc Imines and Diazo Compounds2007

    • Author(s)
      Hashimoto, T.; Maruoka, K.
    • Journal Title

      J. Am. Chem. Soc 129

      Pages: 10054-10055

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      2008 Final Research Report
  • [Journal Article] Design of Axially Chiral Dicarboxylic Acid for Asymmetric Mannich Reaction of Arylaldehyde N-Boc Imines and Diazo Compounds2007

    • Author(s)
      Takuya Hashimoto, Keiji Maruoka
    • Journal Title

      Journal of the American Chemical Society 129

      Pages: 10054-10055

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  • [Presentation] 軸不斉ジカルボン酸触媒によるジアゾアセトアミドとイミンのトランス選択的不斉アジリジン化反応の開発2009

    • Author(s)
      橋本卓也, 内山七瀬, 丸岡啓二
    • Organizer
      日本化学会第89春季年会
    • Place of Presentation
      日本大学理工学部
    • Year and Date
      2009-03-29
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    • Author(s)
      橋本卓也、内山七瀬、丸岡啓二
    • Organizer
      日本化学会第89春季年会
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  • [Presentation] 軸不斉ジカルボン酸触媒の創製およびジアゾ化合物の不斉マンニッヒ反応への展開2008

    • Author(s)
      橋本 卓也、丸岡 啓二
    • Organizer
      日本化学会第88春年会
    • Place of Presentation
      立教大学
    • Year and Date
      2008-03-27
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  • [Presentation] 軸不斉ジカルボン酸触媒の創製およびジアゾ化合物の不斉マンニッヒ反応への展開2008

    • Author(s)
      橋本卓也、丸岡啓二
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      日本化学会第88春季年会
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  • [Presentation] アザエナミンをアシルアニオン等価体として利用した不斉マンニッヒ反応の開発2008

    • Author(s)
      廣瀬麻野、橋本卓也、丸岡啓二
    • Organizer
      日本化学会第88春季年会
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      2008 Final Research Report
  • [Presentation] Design of Axially Chiral Dicarboxylic acid for Asymmetric Mannich-type Reaction2007

    • Author(s)
      Hashimoto, T.; Maruoka, K.
    • Organizer
      20th International Synpossium on Chirality (ISCD20)
    • Place of Presentation
      Geneva, Switzerland
    • Related Report
      2008 Final Research Report

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Published: 2007-04-01   Modified: 2016-04-21  

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