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エナンチオ選択的アミド化を基軸とする多環性アルカロイドの合成研究

Research Project

Project/Area Number 19890102
Research Category

Grant-in-Aid for Young Scientists (Start-up)

Allocation TypeSingle-year Grants
Research Field Chemical pharmacy
Research InstitutionKyoto University

Principal Investigator

安井 義純  京大, 薬学研究科(研究院), 助教 (10432410)

Project Period (FY) 2007
Project Status Completed (Fiscal Year 2008)
Budget Amount *help
¥3,075,000 (Direct Cost: ¥2,670,000、Indirect Cost: ¥405,000)
Fiscal Year 2008: ¥1,755,000 (Direct Cost: ¥1,350,000、Indirect Cost: ¥405,000)
Fiscal Year 2007: ¥1,320,000 (Direct Cost: ¥1,320,000)
Keywords遷移金属反応 / 天然物合成 / アルカロイド
Research Abstract

本研究では、「効率」「汎用性」「実用性」をキーワードとして[1]遷移金属触媒によるエナンチオ選択的アミド化反応を開発し、[2]これを基軸とした多環性アルカロイド類の合成を行った。
[1]のアミド化反応はギ酸アミド誘導体の遷移金属に対する反応性を活用するものである。すなわち、まず、分子内にオレフィンを持つクロロギ酸アミドあるいはシアノギ酸アミドに対して遷移金属を作用させることで、CO-X結合の金属への酸化的付加を進行させる。生じた遷移金属種が分子内の二重結合に付加すれば、不斉中心の構築とともにラクタム環が形成できるというものである。光学活性な触媒を用いることにより、生じる不斉四級中心の立体化学を制御することができた。[2]では、こうして得られる多置換ラクタムCを鍵中間体として多環性アルカロイドvincorine、perophoramide、quebrachamineの合成研究に取り組んだ。それぞれの化合物の合成に際して、アミド化以外にも新しい合成手法の開発を行い、これらを整合性よく組み合わせることにより効率的な合成を実現することができた。

Report

(1 results)
  • 2007 Annual Research Report
  • Research Products

    (6 results)

All 2007

All Journal Article (3 results) (of which Peer Reviewed: 3 results) Presentation (3 results)

  • [Journal Article] One-Pot Amidation of Olefins through Pd-Catayzed Coupling of Alkylboranes and Carbamoyl Chlordes2007

    • Author(s)
      Y. Yasui, S. Tsuchida, H. Miyabe, Y. Takemoto
    • Journal Title

      J. Org. Chem. 72

      Pages: 5898-5900

    • Related Report
      2007 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Concise Synthesis of 1, 2-Dihydroisoauinolines and 1H-Isochromenes by Carbophilic Lewis Acid-Catalyzed Tandem2007

    • Author(s)
      S. Obika, H. Kono, Y. Yasui, Yanada R., Y. Takemoto
    • Journal Title

      J. Org. Chem. 72

      Pages: 4462-4468

    • Related Report
      2007 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Intramolecular cyanoamidation of unsaturated cyanoformamides catalyzed by palladium: an efficient2007

    • Author(s)
      Y. Kobayashi, H. Kamisaki, H. Takeda, Y. Yasui, R. Yanada, Y.
    • Journal Title

      Tetrahedron 63

      Pages: 2978-2989

    • Related Report
      2007 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Presentation] パラジウム-キラルモノホスホラス触媒によるエナンチオ選択的分子内シアノアミド化反応の開発2007

    • Author(s)
      安井義純, 上崎春陽, 竹本佳司
    • Organizer
      第57回日本薬学会近畿支部大会
    • Place of Presentation
      大阪
    • Year and Date
      2007-10-27
    • Related Report
      2007 Annual Research Report
  • [Presentation] クロロギ酸アミドの分子内Heck型反応を鍵とするテルペノイドインドールアルカロイド類の合成研究2007

    • Author(s)
      安井義純, 竹田寛, 竹本佳司
    • Organizer
      第57回日本薬学会近畿支部大会
    • Place of Presentation
      大阪
    • Year and Date
      2007-10-27
    • Related Report
      2007 Annual Research Report
  • [Presentation] Palladium-Catalyzed Intramolecular Cyanoaniidation2007

    • Author(s)
      Yoshizumi Yasui, Yusuke Kobayashi, Haruhi Kamisaki,
    • Organizer
      14th IUPAC Internatonal Sympos ium on Organometallic Chemstry Directed Towards
    • Place of Presentation
      奈良
    • Year and Date
      2007-08-03
    • Related Report
      2007 Annual Research Report

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Published: 2007-04-01   Modified: 2016-04-21  

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