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多置換芳香族ボロン酸誘導体の新規合成法の開発

Research Project

Project/Area Number 19890182
Research Category

Grant-in-Aid for Young Scientists (Start-up)

Allocation TypeSingle-year Grants
Research Field Chemical pharmacy
Research InstitutionUniversity of Shizuoka

Principal Investigator

井川 貴詞  University of Shizuoka, 薬学部, 助教 (20453061)

Project Period (FY) 2007 – 2008
Project Status Completed (Fiscal Year 2008)
Budget Amount *help
¥3,105,000 (Direct Cost: ¥2,700,000、Indirect Cost: ¥405,000)
Fiscal Year 2008: ¥1,755,000 (Direct Cost: ¥1,350,000、Indirect Cost: ¥405,000)
Fiscal Year 2007: ¥1,350,000 (Direct Cost: ¥1,350,000)
Keywordsベンザイン / Diels-Alder反応 / ホウ素化合物 / ボロン酸 / 芳香族化合物 / 位置選択性 / フラン / 鈴木-宮浦クロスカップリング / 鈴木・宮浦反応 / ヘテロ環合成
Research Abstract

我々は昨年度に引き続き、ホウ素官能基を配向基として用いることでベンザインの反応位置選択性を制御し、多置換芳香族ボロン酸誘導体の新規合成法を開発することを目的として本研究を行ない、本年度は以下に示す成果を得た。
1)ホウ素置換ベンザインと3-アルキルフランのDiels-Alder反応では、ホウ素官能基とフラン由来のアルキル基が隣接位に置換したsyn-付加体が高位置選択的に得られた。本反応はフラン上の3位アルキル基によって位置選択性が発現した初めてのDields-Alder反応である。
2)ホウ素上の官能基を種々変えて2-アルキルフランとのDiels-Alder反応を検討したところ、特に立体的に小さなホウ素官能基を有するベンザインの場合に高い選択性が生じた。本結果は、ホウ素の高配位中間体が位置選択性発現に重要な役割を果たしていることを示す。また、ホウ素官能基として無保護のボロン酸を使用した場合においても高い選択性及び収率で環化体を得ることができた。
3)Diels-Alder反応によって得られた環化体上ホウ素の官能基変換を検討したところ、銅触媒を用いたUllmanカップリングによりホウ素官能基を窒素官能基へ、過酸による酸化反応により水酸基へと変換できた。また、環化体を酸で開環後、鈴木-宮浦クロスカップリングによりホウ素官能基を種々の炭素官能基へと変換することができた。
以上の結果より、ホウ素置換ベンザインと置換フラン類とのDiels-Alder反応により多様な置換形式の芳香族ボロン酸誘導体を選択的に合成した。更に、得られた環化体のホウ素官能基は、種々の置換基へと変換可能であり、本法は多置換芳香族化合物合成法としても有用であることを示した。

Report

(2 results)
  • 2008 Annual Research Report
  • 2007 Annual Research Report
  • Research Products

    (2 results)

All 2008

All Presentation (2 results)

  • [Presentation] ホウ素を配向基として用いるベンザインの位置選択的Diels-Alder反応2008

    • Author(s)
      高木 晃
    • Organizer
      第54回日本薬学会東海支部総会・大会
    • Place of Presentation
      名古屋市立大学大学院薬学研究科
    • Year and Date
      2008-07-05
    • Related Report
      2008 Annual Research Report
  • [Presentation] ホウ素を配向基として用いるベンザインの位置選択的Diels-Alder反応 : 多置換芳香族ボロン酸誘導体の新合成2008

    • Author(s)
      井川貴詞
    • Organizer
      第34回反応と合成の進歩シンポジウム
    • Place of Presentation
      京都テルサ
    • Related Report
      2008 Annual Research Report

URL: 

Published: 2007-04-01   Modified: 2016-04-21  

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