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Synthesis and application of nanocarbons having five-, seven- and eight-membered rings

Research Project

Project/Area Number 19F19032
Research Category

Grant-in-Aid for JSPS Fellows

Allocation TypeSingle-year Grants
Section外国
Review Section Basic Section 33010:Structural organic chemistry and physical organic chemistry-related
Research InstitutionNagoya University

Principal Investigator

伊丹 健一郎  名古屋大学, 理学研究科(WPI), 教授 (80311728)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) CHAOLUMEN  名古屋大学, トランスフォーマティブ生命分子研究所, 外国人特別研究員
CHAOLUMEN  名古屋大学, トランスフォーマティブ生命分子研究所, 外国人特別研究員
Project Period (FY) 2019-04-25 – 2021-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2020)
Budget Amount *help
¥2,900,000 (Direct Cost: ¥2,900,000)
Fiscal Year 2020: ¥1,500,000 (Direct Cost: ¥1,500,000)
Fiscal Year 2019: ¥1,400,000 (Direct Cost: ¥1,400,000)
Keywordsアズレン / ナノグラフェン / 多環芳香族炭化水素 / 非ヘキサゴナルナノカーボン / ヘリセン
Outline of Research at the Start

非ヘキサゴナルナノグラフェンは六員環であるベンゼン環以外に五、七、八員環をもったナノグラフェンであり、環の種類や数によって局所的な電荷の非局在化や、平面構造 、湾曲構造に大きな違いが生まれ、半導体特性やスピン磁性に劇的な変化が生まれるため大変魅力的である。本研究では、アズレンのように既に五員環や七員環を含む縮環構造をテンプレートとして、カップリング反応やC-Hアリール化反応、脱水素芳香族化反応などを駆使しながらこれまで合成されたことがない新奇非ヘキサゴナルナノグラフェンの合成を目指す。非ヘキサゴナル環を含むことによる構造的・電子的違いについても明らかにし、有機電子デバイスへの応用可能性を探る。

Outline of Annual Research Achievements

本年度、5、6、7員環を含む平面ナノカーボンの合成に着手した。入手容易なアズレンを出発原料に、前年度の軸不正ヘリカルナノカーボン合成の研究で見出したカップリング反応、脱水素環化反応を駆使することで、アセン骨格、五員環、七員環を持った新しい平面ナノカーボンの合成に成功した。本化合物はアズレン骨格とアセン骨格をもった化合物であり、高い平面性を有している。ベンゼン環のわずかな縮環様式の違いで、青、赤、黄、緑といった様々な色を呈していることがわかり、DFT計算によるHOMO,LUMO計算、サイクリックボルタメトリー測定による酸化還元挙動、モノカチオンのX線結晶構造解析などによって、基本的な物性を明らかにした。本研究に関して、現在論文にまとめる準備を行なっており、2021年度中の論文投稿を予定している。

Research Progress Status

令和2年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

令和2年度が最終年度であるため、記入しない。

Report

(2 results)
  • 2020 Annual Research Report
  • 2019 Annual Research Report
  • Research Products

    (3 results)

All 2019

All Journal Article (1 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results,  Peer Reviewed: 1 results) Presentation (2 results) (of which Int'l Joint Research: 2 results)

  • [Journal Article] An axially chiral 1,1′-biazulene and its π-extended derivative: synthesis, structures and properties2019

    • Author(s)
      Chaolumen、Ito Hideto、Itami Kenichiro
    • Journal Title

      Chemical Communications

      Volume: 55 Issue: 65 Pages: 9606-9609

    • DOI

      10.1039/c9cc03510a

    • Related Report
      2019 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
  • [Presentation] Synthesis and Properties of Azuleno-Fused Acenes2019

    • Author(s)
      Chaolumen, Hideto Ito, Kenichiro Itami
    • Organizer
      18th International Symposium on Novel Aromatic Compounds (ISNA)
    • Related Report
      2019 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Synthesis and Properties of Azuleno-Fused Acenes2019

    • Author(s)
      Chaolumen, Hideto Ito, Kenichiro Itami
    • Organizer
      ITbM-GTR Pre-ISNA Symposium
    • Related Report
      2019 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research

URL: 

Published: 2019-05-29   Modified: 2024-03-26  

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