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Region-selective annulative pi-extension reaction of polycyclic aromatic compounds

Research Project

Project/Area Number 19F19811
Research Category

Grant-in-Aid for JSPS Fellows

Allocation TypeSingle-year Grants
Section外国
Review Section Basic Section 33020:Synthetic organic chemistry-related
Research InstitutionNagoya University

Principal Investigator

伊丹 健一郎  名古屋大学, 理学研究科(WPI), 教授 (80311728)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) STEPEK IAIN  名古屋大学, トランスフォーマティブ生命分子研究所, 外国人特別研究員
Project Period (FY) 2019-11-08 – 2022-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2020)
Budget Amount *help
¥2,300,000 (Direct Cost: ¥2,300,000)
Fiscal Year 2020: ¥1,000,000 (Direct Cost: ¥1,000,000)
Fiscal Year 2019: ¥500,000 (Direct Cost: ¥500,000)
Keywordsナノグラフェン / 多環芳香族炭化水素 / APEX反応 / パラジウム触媒 / APEX / 直接アリール化
Outline of Research at the Start

縮環π拡張反応(APEX反応)は不活性な多環芳香族炭化水素(PAH)の炭素水素結合を直接的に変換して新たに縮環芳香環を構築する手法であり、ナノグラフェンやグラフェンナノリボンの一段階合成が行える手法である。従来のAPEX反応では、K領域、bay領域といったアームチェア端方向への拡張のみ可能であっため、合成できるナノグラフェンの構造多様性が乏しい問題点があった。本研究では、様々な遷移金属触媒やアリール化剤を駆使し、これまで開発されていなかったPAHのM領域、L領域いった領域での選択的APEX反応の新規開発を目指す。

Outline of Annual Research Achievements

まず「(1)L領域選択的縮環π拡張反応(APEX反応)」の研究テーマは、入手容易な多環芳香族炭化水素(PAH)に対して、一段階で芳香環の拡張が行える縮環π拡張反応(APEX反応)を行うことで、より複雑な縮環構造をもつPAHやナノグラフェンを合成する研究であり、最も困難で前例のない芳香環のL 領域(ナフタレンのペリ位)への縮環π拡張は困難を極めた。まず種々アリール化剤や触媒の検討を行い、L領域の直接アリール化を行うことに成功した。しかし、一段階での縮環構造の構築(APEX反応)の開発に至らなかった。これらは今後も研究室内で検討する予定である。
つづいて、特に七員環を含む多環芳香族炭化水素、ナノグラフェン、含ヘテロ多環芳香族化合物の効率的合成法の確立を目指し、(2)7員環を含む多環芳香族化合物の新規合成法の開発、に取り組んだ。本研究は、これまで合成例や合成手法に乏しい含七員環縮環化合物の新規合成法の確立を目指す研究である。パラジウム触媒による芳香環の分子内C-H/C-Brカップリング反応を開発し、これを足がかりとして様々な含七員環芳香環やその前駆体の合成に成功した。本研究は当研究室の修士課程学生との共同研究でもあり、今後さらに検討を進めて2021年度中の論文投稿に向けて準備を進めている。

Research Progress Status

翌年度、交付申請を辞退するため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

翌年度、交付申請を辞退するため、記入しない。

Report

(2 results)
  • 2020 Annual Research Report
  • 2019 Annual Research Report

URL: 

Published: 2019-11-29   Modified: 2024-03-26  

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