Catalytic Asymmetric Synthesis of Belt- and Mobius-Shaped Cyclic pi-Conjugated Molecules

• Project/Area Number: 19H00893
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (A)
• Allocation Type: Single-year Grants
• Section: 一般
• Review Section: Medium-sized Section 33:Organic chemistry and related fields
• Research Institution: Tokyo Institute of Technology
• Principal Investigator: 田中 健 東京工業大学, 物質理工学院, 教授 (40359683)
• Project Period (FY): 2019-04-01 – 2023-03-31
• Project Status: Granted (Fiscal Year 2022)
• Budget Amount: ¥45,370,000 (Direct Cost: ¥34,900,000、Indirect Cost: ¥10,470,000); Fiscal Year 2022: ¥9,880,000 (Direct Cost: ¥7,600,000、Indirect Cost: ¥2,280,000); Fiscal Year 2021: ¥10,920,000 (Direct Cost: ¥8,400,000、Indirect Cost: ¥2,520,000); Fiscal Year 2020: ¥9,880,000 (Direct Cost: ¥7,600,000、Indirect Cost: ¥2,280,000); Fiscal Year 2019: ¥14,690,000 (Direct Cost: ¥11,300,000、Indirect Cost: ¥3,390,000)
• Keywords: 有機合成化学 / 構造有機化学 / 物理有機化学 / 不斉合成 / 触媒化学 / 触媒

Outline of Research at the Start

本研究では、カチオン性ロジウム(I)／ビアリールビスホスフィン錯体を用いた環状ポリインの触媒的分子内[2+2+2]および[2+1+2+1]付加環化反応により、面不斉を有するベルト型環状π共役分子およびらせん不斉を有するメビウス帯型環状π共役分子の触媒的不斉合成を検討する。そして、合成した新しい環状π共役分子の特性を評価する。この合成法は、高エネルギーのアルキンからベンゼンが生成する不可逆な発熱反応であること、上記のロジウム錯体がこの反応に著しく高い触媒活性と選択性を示すことから、極めて有力な環状π共役分子の合成戦略になると期待できる。

Outline of Annual Research Achievements

今年度は、以下に示す研究を実施し有益な知見を数多く得た。カチオン性ロジウム(I)／軸不斉ビアリールビスホスフィン錯体触媒を用いた[2+2+2]付加環化反応による触媒的芳香環構築法を検討し、S字型ダブルアザ[11]ヘリセンの不斉合成、S字型ダブルヘリセン含有シクロフェニレン誘導体の不斉合成、シクロフェナセン型シクロフェニレン誘導体の合成、面不斉キラル型シクロフェニレン誘導体の不斉合成、軸不斉スチレンおよびスチルベン誘導体の不斉合成、などに成功した。そして、これらの合成されたπ共役分子の結晶構造、電子構造、光学特性、およびキロプティカル特性を実験と理論計算により明らかにした。また、シクロフェニレンーエチニレン誘導体とアルキンの[2+2+2]付加環化反応が高収率で進行しトリフェニレン骨格を有するシクロパラフェニレン誘導体の合成にも成功した。得られたトリフェニレン骨格を有するシクロパラフェニレン誘導体は凝集誘起発光を示した。上記のシクロフェニレン誘導体はこれまでに合成例のないトポロジーであり、また、シクロパラフェニレン誘導体で初めての凝集誘起発光であることから、これらの成果は、きわめて大きな意義をもつ研究成果であると考えている。これらの成果は、環状π共役分子を含むパイ電子系化合物の触媒的不斉合成における、触媒的芳香環構築反応の高い有用性を示すものである。さらに、カチオン性ロジウム(I)／軸不斉ビアリールビスホスフィン錯体触媒を用いることで、異なる３つの不飽和成分を用いた不斉[2+2+2]付加環化反応によるシクロヘキサジエニルアミンの不斉合成にも成功した。この反応はキラルなシクロフェニレン誘導体の不斉合成への応用が期待できる。

Current Status of Research Progress

2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.

Reason

今年度は、これまでに合成例のないトポロジーを有する様々なシクロフェニレン誘導体の不斉合成や高選択的な3成分不斉[2+2+2]付加環化反応に成功したことから、研究はおおむね順調に進展していると考えている。また、今年度得られたこれらの成果は、環状π共役分子を含むパイ電子系化合物の触媒的不斉合成における、触媒的芳香環構築反応の高い有用性を示すものである。

Strategy for Future Research Activity

今後は、特異なトポロジーを有する様々なシクロフェニレン誘導体の触媒的不斉合成に挑戦していきたいと考えている。そして、環状π共役分子を含むパイ電子系化合物の触媒的不斉合成における、触媒的芳香環構築反応の高い有用性を実証していきたいと考えている。

Research Products

• [Journal Article] Oxidative [4 + 2] annulation of 1-naphthols with alkynes accelerated by an electron-deficient rhodium(<scp>iii</scp>) catalysts (2022)
  • Author(s): Araujo Dias Antonio Junio、Takahashi Hiroto、Nogami Juntaro、Nagashima Yuki、Tanaka Ken
  • Journal Title: Organic & Biomolecular Chemistry Volume: 20 Issue: 5 Pages: 1008-1012
  • DOI: 10.1039/d1ob02181h
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Synthesis of Cyclophenacene‐ and Chiral‐Type Cyclophenylene‐Naphthylene Belts (2022)
  • Author(s): Nogami Juntaro、Nagashima Yuki、Sugiyama Haruki、Miyamoto Kazunori、Tanaka Yusuke、Uekusa Hidehiro、Muranaka Atsuya、Uchiyama Masanobu、Tanaka Ken
  • Journal Title: Angewandte Chemie International Edition Volume: 61 Issue: 15
  • DOI: 10.1002/anie.202200800
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Rhodium‐Catalyzed Intermolecular Cycloaromatization Route to Cycloparaphenylenes that Exhibit Aggregation‐Induced Emission (2022)
  • Author(s): Wang Li‐Hsiang、Nagashima Yuki、Abekura Masato、Uekusa Hidehiro、Konishi Gen‐ichi、Tanaka Ken
  • Journal Title: Chemistry A European Journal Volume: 28 Issue: 21
  • DOI: 10.1002/chem.202200064
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Enantioselective Synthesis of Axially Chiral Styrene‐Carboxylic Esters by Rhodium‐Catalyzed Chelation‐Controlled [2+2+2] Cycloaddition (2022)
  • Author(s): Yokose Daisuke、Nagashima Yuki、Kinoshita Suzuka、Nogami Juntaro、Tanaka Ken
  • Journal Title: Angewandte Chemie International Edition Volume: ASAP Issue: 23
  • DOI: 10.1002/anie.202202542
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Stereoselective cyclohexadienylamine synthesis through rhodium-catalysed [2+2+2] cyclotrimerization (2022)
  • Author(s): Fujii Kohei、Nagashima Yuki、Shimokawa Takumi、Kanazawa Junichiro、Sugiyama Haruki、Masutomi Koji、Uekusa Hidehiro、Uchiyama Masanobu、Tanaka Ken
  • Journal Title: Nature Synthesis Volume: 1 Issue: 5 Pages: 365-375
  • DOI: 10.1038/s44160-022-00043-2
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Gold-Catalyzed [3 + 2] Annulation, Carbenoid Transfer, and C-H Insertion Cascade: Elucidation of Annulation Mechanisms via Benzopyrylium Intermediates (2021)
  • Author(s): Koshikawa Takumi、Nagashima Yuki、Tanaka Ken
  • Journal Title: ACS Catalysis Volume: 11 Issue: 4 Pages: 1932-1937
  • DOI: 10.1021/acscatal.0c05394
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Platinum-Catalyzed Intramolecular Spirocyclization of N-(Methylnaphthalenyl)propiolamides via Formal Aromatic Ene Reaction (2021)
  • Author(s): Ouchi Seiya、Koshikawa Takumi、Nagashima Yuki、Tanaka Ken
  • Journal Title: Organic Letters Volume: 23 Issue: 5 Pages: 1934-1939
  • DOI: 10.1021/acs.orglett.1c00393
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Rhodium‐Catalyzed Enantioselective Synthesis, Structures, and Properties of Single and Double Azahelicene‐Like Molecules (2021)
  • Author(s): Hanada Kyoichi、Nogami Juntaro、Miyamoto Kazunori、Hayase Norihiko、Nagashima Yuki、Tanaka Yusuke、Muranaka Atsuya、Uchiyama Masanobu、Tanaka Ken
  • Journal Title: Chemistry A European Journal Volume: 27 Issue: 36 Pages: 9313-9319
  • DOI: 10.1002/chem.202005479
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Rhodium(III)‐Catalyzed Oxidative Intramolecular 1,1‐Oxyamination of Alkenes with Protected Amino Acids to Produce Oxazoloisoindole‐2,5‐diones (2021)
  • Author(s): Takahashi Hiroto、Nagashima Yuki、Tanaka Ken
  • Journal Title: European Journal of Organic Chemistry Volume: 2021 Issue: 12 Pages: 1891-1895
  • DOI: 10.1002/ejoc.202100143
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Illuminating Stannylation (2021)
  • Author(s): Sakamoto Kyoka、Nagashima Yuki、Wang Chao、Miyamoto Kazunori、Tanaka Ken、Uchiyama Masanobu
  • Journal Title: Journal of the American Chemical Society Volume: 143 Issue: 15 Pages: 5629-5635
  • DOI: 10.1021/jacs.1c00887
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Asymmetric synthesis, structures, and chiroptical properties of helical cycloparaphenylenes (2021)
  • Author(s): Nogami Juntaro、Nagashima Yuki、Miyamoto Kazunori、Muranaka Atsuya、Uchiyama Masanobu、Tanaka Ken
  • Journal Title: Chemical Science Volume: 12 Issue: 22 Pages: 7858-7865
  • DOI: 10.1039/d1sc00861g
  • Peer Reviewed / Open Access
• [Journal Article] Photo-Induced ortho-C-H Borylation of Arenes through In Situ Generation of Rhodium(II) Ate Complexes (2021)
  • Author(s): Tanaka Jin、Nagashima Yuki、Araujo Dias Antonio Junio、Tanaka Ken
  • Journal Title: Journal of the American Chemical Society Volume: 143 Issue: 30 Pages: 11325-11331
  • DOI: 10.1021/jacs.1c05859
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Acceleration Mechanisms of C-H Bond Functionalization Catalyzed by Electron-Deficient CpRh(III) Complexes (2021)
  • Author(s): Nagashima Yuki、Ishigaki Shiho、Tanaka Jin、Tanaka Ken
  • Journal Title: ACS Catalysis Volume: 11 Issue: 21 Pages: 13591-13602
  • DOI: 10.1021/acscatal.1c03454
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Dienylation of Unfunctionalized Arenes with 1,6-Diynes via Rhodium-Catalyzed Directing-Group-Free C?H Bond Activation (2020)
  • Author(s): Tanaka Ken、Takahashi Hiroto、Honjo Yusaku、Shibata Yu、Nagashima Yuki
  • Journal Title: Synthesis Volume: - Issue: 17 Pages: 3065-3074
  • DOI: 10.1055/a-1328-6436
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Homogeneous and Heterogeneous Gold Catalysis for Materials Science (2020)
  • Author(s): Hendrich Christoph M.、Sekine Kohei、Koshikawa Takumi、Tanaka Ken、Hashmi A. Stephen K.
  • Journal Title: Chemical Reviews Volume: - Issue: 14 Pages: 9113-9163
  • DOI: 10.1021/acs.chemrev.0c00824
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Enantioselective Synthesis of Distorted π-Extended Chiral Triptycenes Consisting of Three Distinct Aromatic Rings by Rhodium-Catalyzed [2+2+2] Cycloaddition (2020)
  • Author(s): Aida Yukimasa、Shibata Yu、Tanaka Ken
  • Journal Title: Chemistry - An European Journal Volume: 26 Issue: 14 Pages: 3004-3009
  • DOI: 10.1002/chem.201905519
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Rhodium‐Catalyzed Asymmetric [2+2+2] Cycloaddition of 1,6‐Enynes with Racemic Secondary Allylic Alcohols through Kinetic Resolution (2020)
  • Author(s): Suzuki Shunsuke、Shibata Yu、Tanaka Ken
  • Journal Title: Chemistry A European Journal Volume: 26 Issue: 17 Pages: 3698-3702
  • DOI: 10.1002/chem.202000010
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Rhodium‐Catalyzed ortho ‐Olefination of Sterically Demanding Benzamides: Application to the Asymmetric Synthesis of Axially Chiral Benzamides (2020)
  • Author(s): Yoshimura Ryo、Tanaka Ken
  • Journal Title: Chemistry A European Journal Volume: 26 Issue: 22 Pages: 4969-4973
  • DOI: 10.1002/chem.202000797
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Rhodium‐Catalyzed ortho ‐Bromination of O‐Phenyl Carbamates Accelerated by a Secondary Amide‐Pendant Cyclopentadienyl Ligand (2020)
  • Author(s): Tanaka Jin、Shibata Yu、Joseph Anton、Nogami Juntaro、Terasawa Jyunichi、Yoshimura Ryo、Tanaka Ken
  • Journal Title: Chemistry A European Journal Volume: 26 Issue: 26 Pages: 5774-5779
  • DOI: 10.1002/chem.202000253
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Iridium(III) Catalysts with an Amide-pendant Cyclopentadienyl Ligand: Double Aromatic Homologation Reactions of Benzamides via Fourfold C-H Activation (2020)
  • Author(s): Tomita Eiki、Yamada Kodai、Shibata Yu、Tanaka Ken、Kojima Masahiro、Yoshino Tatsuhiko、Matsunaga Shigeki
  • Journal Title: Angewandte Chemie International Edition Volume: - Issue: 26 Pages: 10474-10478
  • DOI: 10.1002/anie.202003009
  • Peer Reviewed / Open Access
• [Journal Article] Rhodium-Catalyzed Highly Diastereo- and Enantioselective Synthesis of A Configurationally Stable S-Shaped [11]Helicene-Like Molecule (2020)
  • Author(s): Suzuka Kinoshita, Ryota Yamano, Yu Shibata, Yusuke Tanaka, Takashi Matsumoto, Kazunori Miyamoto, Atsuya Muranaka, Masanobu Uchiyama, Ken Tanaka
  • Journal Title: Angewandte Chemie International Edition Volume: 59 Issue: 27 Pages: 11020-11027
  • DOI: 10.1002/anie.202001794
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Enantioselective Synthesis of Polycyclic Aromatic Hydrocarbon (PAH)‐Based Planar Chiral Bent Cyclophanes by Rhodium‐Catalyzed [2+2+2] Cycloaddition (2020)
  • Author(s): Aida Yukimasa、Nogami Juntaro、Sugiyama Haruki、Uekusa Hidehiro、Tanaka Ken
  • Journal Title: Chemistry - A European Journal Volume: 26 Issue: 55 Pages: 12579-12588
  • DOI: 10.1002/chem.202001450
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Enantioselective Synthesis of Planar Chiral Zigzag-Type Cyclophenylene Belts by Rhodium-Catalyzed Alkyne Cyclotrimerization (2020)
  • Author(s): Nogami Juntaro、Tanaka Yusuke、Sugiyama Haruki、Uekusa Hidehiro、Muranaka Atsuya、Uchiyama Masanobu、Tanaka Ken
  • Journal Title: Journal of the American Chemical Society Volume: 142 Issue: 21 Pages: 9834-9842
  • DOI: 10.1021/jacs.0c03684
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Synthesis, Structures, and Properties of Highly Strained Cyclophenylene-Ethynylenes with Axial and Helical Chirality (2020)
  • Author(s): Wang Li‐Hsiang、Hayase Norihiko、Sugiyama Haruki、Nogami Juntaro、Uekusa Hidehiro、Tanaka Ken
  • Journal Title: Angewandte Chemie International Edition Volume: 59 Issue: 41 Pages: 17951-17957
  • DOI: 10.1002/anie.202006959
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Rhodium(III)-Catalyzed Oxidative ortho-Olefination of Phenyl Carbamates with Alkenes: Elucidation of Acceleration Mechanisms by Using an Unsubstituted Cyclopentadienyl Ligand (2020)
  • Author(s): Tanaka Jin、Nagashima Yuki、Tanaka Ken
  • Journal Title: Organic Letters Volume: 22 Issue: 18 Pages: 7181-7186
  • DOI: 10.1021/acs.orglett.0c02499
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Synthesis of CF3-Containing Isoindolinone Derivatives through Rhodium-Catalyzed Oxidative Coupling of Benzamides with 2-Trifluoromethylacrylate (2020)
  • Author(s): R. Yoshimoto, H. Morisaka, Y. Usuki, Y. Shibata, K. Tanaka, T. Satoh
  • Journal Title: Chem. Lett. Volume: 49 Issue: 12 Pages: 1481-1483
  • DOI: 10.1246/cl.200609
  • NAID: 130007956021
  • Peer Reviewed / Open Access
• [Journal Article] Rhodium‐Catalyzed [2+1+2+1] Cycloaddition of Benzoic Acids with Diynes through Decarboxylation and C≡C Triple Bond Cleavage (2019)
  • Author(s): Honjo Yusaku、Shibata Yu、Tanaka Ken
  • Journal Title: Chemistry A European Journal Volume: 2019 Issue: 40 Pages: 9427-9432
  • DOI: 10.1002/chem.201901050
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Synthesis of a Strained Spherical Carbon Nanocage by Regioselective Alkyne Cyclotrimerization (2019)
  • Author(s): N. Hayase, J. Nogami, Y. Shibata, K. Tanaka*
  • Journal Title: Angew. Chem. Int. Ed. Volume: 58 Issue: 28 Pages: 9439-9442
  • DOI: 10.1002/anie.201903422
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Synthesis of Belt- and Moebius-Shaped Cycloparaphenylenes by Rhodium-Catalyzed Alkyne Cyclotrimerization (2019)
  • Author(s): Nishigaki Shuhei、Shibata Yu、Nakajima Atsuya、Okajima Hajime、Masumoto Yui、Osawa Taisei、Muranaka Atsuya、Sugiyama Haruki、Horikawa Ayano、Uekusa Hidehiro、Koshino Hiroyuki、Uchiyama Masanobu、Sakamoto Akira、Tanaka Ken
  • Journal Title: Journal of the American Chemical Society Volume: 141 Issue: 38 Pages: 14955-14960
  • DOI: 10.1021/jacs.9b06197
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Aerobic Oxidative Cross-Coupling of Substituted Acrylamides with Alkenes Catalyzed by an Electron-Deficient CpRhIII Complex (2019)
  • Author(s): Yoshimura Ryo、Shibata Yu、Tanaka Ken
  • Journal Title: The Journal of Organic Chemistry Volume: 84 Issue: 20 Pages: 13164-13171
  • DOI: 10.1021/acs.joc.9b01733
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Formal Lossen Rearrangement/Alkenylation or Annulation Cascade of Heterole Carboxamides with Alkynes Catalyzed by CpRhIII Complexes with Pendant Amides (2019)
  • Author(s): Yamada Takayuki、Shibata Yu、Tanaka Ken
  • Journal Title: Chemistry A European Journal Volume: 25 Issue: 70 Pages: 16022-16031
  • DOI: 10.1002/chem.201904156
  • Peer Reviewed
• [Presentation] Enantioselective Synthesis of Chiral Cyclophenylene Belts by Rhodium-Catalyzed Alkyne Cyclotrimerization (2021)
  • Author(s): Ken Tanaka
  • Organizer: Pacifichem 2021 Congress
  • Int'l Joint Research / Invited
• [Presentation] ロジウム触媒を用いた[2+2+2]付加環化反応による軸不斉スチレンのエナンチオ選択的合成と反応機構解析 (2021)
  • Author(s): 〇横瀬大典、永島佑貴、木下涼香、田中健
  • Organizer: 有機合成化学協会第79回関東支部シンポジウム
• [Presentation] ロジウム触媒を用いたビフェニル架橋トリインの分子内[2+2+2]付加環化反応 (2021)
  • Author(s): 〇森田 楓人・木下 涼香・花田 恭一・永島 佑貴・田中 健
  • Organizer: 有機合成化学協会第79回関東支部シンポジウム
• [Presentation] 芳香環構築による高歪みπ共役分子の合成 (2021)
  • Author(s): 田中 健
  • Organizer: 2021年度有機合成化学協会東北支部春の講演会（東北大学）
  • Invited
• [Presentation] Oxidative [4+2] Annulation of 1-Naphthols and Alkynes Catalyzed by an Electron-Deficient CpRh(III) Complex (2021)
  • Author(s): 〇Antonio Junio Araujo Dias, Hiroto Takahashi, Yuki Nagashima, and Ken Tanaka
  • Organizer: 有機金属化学討論会
• [Presentation] Synthesis of Spiro-Type Fruorene-p-phenylenvinylenes via Gold(l)-Catalyzed Sequential Cyclization Reactions of 1,5-Diynes (2021)
  • Author(s): 〇Seiya Ouchi, Yuki Nagashima, and Ken Tanaka
  • Organizer: 有機金属化学討論会
• [Presentation] 金触媒を用いたエンジイナールのピリリウムカチオンを経由する分子内連続環化反応 (2021)
  • Author(s): 〇越川 拓海・永島 佑貴・田中 健
  • Organizer: 複素環化学討論会
• [Presentation] ロジウム触媒を用いた分子内[2+2+2]付加環化反応を鍵とするヘリカルシクロパラフェニレンのエナンチオ選択的合成および物性評価 (2021)
  • Author(s): 〇野上 純太郎・永島 佑貴・宮本 和範・村中 厚哉・内山 真伸・田中 健
  • Organizer: 基礎有機化学討論会
• [Presentation] Synthesis of AIE-Active Cycloparaphenylenes by Rhodium-Catalyzed [2+2+2] Cycloaddition of Cyclophenylene-Ethynylene with Monoynes (2021)
  • Author(s): 〇Li-Hsiang WANG, Yuki NAGASHIMA, Ken TANAKA
  • Organizer: 基礎有機化学討論会
• [Presentation] カチオン性ロジウム触媒を用いた末端アルキン、アセチレンカルボン酸エステル、およびエナミドとの化学/位置/ジアステレオ/エナンチオ選択的分子間交差環化三量化反応 (2021)
  • Author(s): 〇藤井 航平・永島 佑貴・下川 拓己・金澤 純一朗・益富 光児・内山 真伸・田中 健
  • Organizer: 有機合成シンポジウム
• [Presentation] 金触媒を用いたテトラアリールジインの三連続環化反応によるスピロ架橋フルオレン-フェニレンビニレンの合成 (2021)
  • Author(s): 〇大内誠也・永島 佑貴・田中 健
  • Organizer: 日本化学会春季年会
• [Presentation] Synthesis of Armchair- and Chiral-Types Cyclophenylene-Naphthylene Belts by Rhodium-Catalyzed Intramolecular [2+2+2] Cycloaddition (2021)
  • Author(s): 〇Juntaro Nogami, Yuki Nagashima, Haruki Sugiyama, Kazunori Miyamoto, Yusuke Tanaka, Hidehiro Uekusa, Atsuya Muranaka, Masanobu Uchiyama, Ken Tanaka
  • Organizer: 日本化学会春季年会
• [Presentation] ロジウム触媒を用いた[2+2+2]付加環化反応によるキラル[2.2]シクロファンの不斉合成 (2021)
  • Author(s): 〇河合 勇弥・野上 純太郎・永島 佑貴・田中 健
  • Organizer: 日本化学会春季年会
• [Presentation] Cationic Rhodium(I)-Catalyzed Asymmetric [2+2+2] Cycloaddition of Homopropargyl Enamides with Alkynes (2021)
  • Author(s): 〇Kohei Fujii, Koji Masutomi, Yuki Nagashima, Ken Tanaka
  • Organizer: 日本化学会春季年会
• [Presentation] カチオン性ロジウム(I)触媒を用いた末端アルキンとエナミドの位置/ジアステレオ/エナンチオ選択的[2+2+2]付加環化反応 (2021)
  • Author(s): 〇下机 涼太・藤井 航平・永島 佑貴・田中 健
  • Organizer: 日本化学会春季年会
• [Presentation] 分子内[2+2+2]付加環化反応とScholl反応によるヘキサベンゾコロネン型[6]ヘリセンの不斉合成 (2021)
  • Author(s): 〇森田 楓人・花田 恭一・永島 佑貴・田中 健
  • Organizer: 日本化学会春季年会
• [Presentation] 金(I)触媒を用いたエンイナール類のピリリウム中間体を経由する分子内連続環化反応 (2021)
  • Author(s): ○越川 拓海、永島 佑貴、田中 健
  • Organizer: 日本化学会 第101春季年会
• [Presentation] 白金触媒を用いたN-(ナフチル)アルキニルアミドの脱芳香族化を伴う分子内スピロ環化反応 (2021)
  • Author(s): ○大内 誠也、越川 拓海、永島 佑貴、田中 健
  • Organizer: 日本化学会 第101春季年会
• [Presentation] 電子不足 Cpロジウム(III)錯体触媒を用いた室温における1-ナフトールと内部アルキンとの酸化的[4+2]環化反応 (2021)
  • Author(s): ○Antonio Junio Araujo Dias、高橋 洋人、永島 佑貴、田中 健
  • Organizer: 日本化学会 第101春季年会
• [Presentation] ロジウム触媒を用いた[2+2+2]付加環化反応による軸不斉スチレンの不斉合成と反応機構解析 (2021)
  • Author(s): ○横瀬 大典、永島 佑貴、木下 涼香、田中 健
  • Organizer: 日本化学会 第101春季年会
• [Presentation] カチオン性ロジウム錯体触媒を用いた[2+2+2]付加環化反応によるフルオランテン誘導体の合成 (2021)
  • Author(s): ○阿部 諒太、永島 佑貴、田中 健
  • Organizer: 日本化学会 第101春季年会
• [Presentation] ロジウム触媒を用いたテラリル架橋ジインとアルキンとの交差[2+2+2]付加環化反応によるジベンゾ／ジナフト[2.2]メタパラシクロファンの合成 (2021)
  • Author(s): ○折木 友裕、鈴木 峻介、永島 佑貴、田中 健
  • Organizer: 日本化学会 第101春季年会
• [Presentation] ロジウム触媒を用いたビフェニル架橋トリインの分子内[2+2+2]付加環化反応 (2021)
  • Author(s): ○森田 楓人、花田 恭一、永島 佑貴、田中 健
  • Organizer: 日本化学会 第101春季年会
• [Presentation] カチオン性ロジウム(I)触媒を用いた高選択的分子間三量化反応による光学活性シクロヘキサジエニルアミンの合成 (2021)
  • Author(s): ○藤井 航平、益富 光児、柴田 祐、永島 佑貴、田中 健
  • Organizer: 日本化学会 第101春季年会
• [Presentation] ロジウム触媒を用いたアルキンの環化三量化反応によるキラルシクロフェニレンベルトの不斉合成 (2021)
  • Author(s): ○野上 純太郎、田中 裕介、杉山 晴紀、植草 秀裕、村中 厚哉、内山 真伸、永島 佑貴、田中 健
  • Organizer: 日本化学会 第101春季年会
• [Presentation] CpARh錯体を駆使したキラルカルボン酸による不斉 C－ H官能基化反応の開発 (2021)
  • Author(s): ○山田 航大、冨田 永希、神山 颯詩、永島 佑貴、田中 健、小島 正寛、吉野 達彦、松永 茂樹
  • Organizer: 日本化学会 第101春季年会
• [Presentation] 遷移金属触媒で未知の機能性分子を創り出す (2020)
  • Author(s): ○田中健
  • Organizer: 第10回 CSJ化学フェスタ2020
  • Invited
• [Presentation] 白金触媒を用いた脱芳香族化を伴うN-アリルプロピオールアミドの分子内イプソ位環化反応 (2020)
  • Author(s): ○大内誠也・越川拓海・永島佑貴・田中健
  • Organizer: 第10回 CSJ化学フェスタ2020
• [Presentation] ロジウム触媒によるテラリル架橋ジインとアルキンとの交差[2+2+2]付加環化反応 (2020)
  • Author(s): ○折木友裕・鈴木峻介・田中健
  • Organizer: 第10回 CSJ化学フェスタ2020
• [Presentation] Synthesis, Structures, and Properties of Highly Strained Chiral Cyclophenylene-Ethynylenes (2020)
  • Author(s): ○Li-Hsiang Wang, Norihiko Hayase, Haruki Sugiyama, Juntaro Nogami, Hidehiro Uekusa, and Ken Tanaka
  • Organizer: 第10回 CSJ化学フェスタ2020
• [Presentation] ロジウム触媒を用いた[2+2+2]付加環化反応による軸不斉スチレンのエナンチオ選択的合成 (2020)
  • Author(s): ○横瀬大典・木下涼香・永島佑貴・田中健
  • Organizer: 第10回 CSJ化学フェスタ2020
• [Presentation] ロジウム触媒を用いた[2+2+2]付加環化反応によるアザ [7]ヘリセンのエナンチオ選択的合成 (2019)
  • Author(s): 花田恭一・早瀬升彦・柴田祐・田中健
  • Organizer: 第28回基礎有機化学討論会
• [Presentation] 不斉[2+2+2]付加環化反応によるπ拡張キラルトリプチセンの不斉合成 (2019)
  • Author(s): 會田侑正・柴田祐・田中健
  • Organizer: 第28回基礎有機化学討論会
• [Presentation] ロジウム触媒を用いた分子内[2+2+2]付加環化反応によるナフタレン含有ベルト型分子の合成 (2019)
  • Author(s): 野上純太郎・西垣柊平・柴田祐・田中健
  • Organizer: 第28回基礎有機化学討論会
• [Presentation] ロジウム触媒を用いたアルキンの分子内付加環化反応によるナフタレン骨格を有するベルト型分子の合成 (2019)
  • Author(s): 野上 純太郎・柴田 祐・田中 健
  • Organizer: 第9回 CSJ化学フェスタ2019
• [Presentation] Synthesis of Belt- and Mobius-Shaped Cycloparaphenylenes by Rhodium-Catalyzed [2+2+2] Cycloaddition (2019)
  • Author(s): Ken Tanaka
  • Organizer: 第19回蓼科有機化学会議
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] Overcoming Steric Hindrance and Molecular Strain by Rhodium-Catalyzed Cycloaddition (2019)
  • Author(s): Ken Tanaka
  • Organizer: ISONIS-12
  • Int'l Joint Research / Invited
• [Presentation] ロジウム触媒を用いた[2+2+2]付加環化反応による高歪みπ共役分子の合成 (2019)
  • Author(s): 田中 健
  • Organizer: パイスター分子制御による未来型物質変換研究拠点2019年度 公開シンポジウム
  • Invited
• [Presentation] 不斉[2+2+2]付加環化反応によるπ拡張キラルトリプチセンおよび多環式芳香族炭化水素を有するキラルシクロファンの不斉合成 (2019)
  • Author(s): 會田 侑正・杉山 晴紀・植草 秀祐・柴田 祐・田中 健
  • Organizer: 日本化学会 第100春季年会
• [Presentation] ロジウム触媒によるテラリル架橋ジインとアルキンとの交差[2+2+2]付加環化反応 (2019)
  • Author(s): 折木 友裕・鈴木 峻介・田中 健
  • Organizer: 日本化学会 第100春季年会
• [Presentation] ロジウム触媒を用いた[2+2+2]付加環化反応による安定ならせん不斉を有するπ拡張アザ[7] ヘリセンのエナンチオ選択的合成 (2019)
  • Author(s): 花田 恭一・田中 健
  • Organizer: 日本化学会 第100春季年会
• [Presentation] ロジウム触媒を用いた分子内[2+2+2]付加環化反応によるジグザグ型ベルト分子の合成 (2019)
  • Author(s): 野上 純太郎・田中 健
  • Organizer: 日本化学会 第100春季年会
• [Presentation] Synthesis, Structures, and Properties of Singly Twisted Chiral Carbon Nanorings (2019)
  • Author(s): 王 立翔・田中 健
  • Organizer: 日本化学会 第100春季年会
• [Presentation] ロジウム触媒を用いた[2+2+2]付加環化反応による軸不斉スチレンのエナンチオ選択的合成 (2019)
  • Author(s): 横瀬 大典・木下 涼香・田中 健
  • Organizer: 日本化学会 第100春季年会
• [Book] Rhodium Catalysis in Organic Synthesis: Methods and Reactions (2019)
  • Author(s): Ken tanaka
  • Total Pages: 667
  • Publisher: Wiley-VCH
• [Remarks] The Tanaka Research Group
  • URL: http://www.apc.titech.ac.jp/~ktanaka/
• [Remarks] The Tanaka Research Group
  • URL: http://www.apc.titech.ac.jp/~ktanaka/www/Home.html