Organic synthesis by means of breaking aromaticity via reduction

• Project/Area Number: 19H00895
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (A)
• Allocation Type: Single-year Grants
• Section: 一般
• Review Section: Medium-sized Section 33:Organic chemistry and related fields
• Research Institution: Kyoto University
• Principal Investigator: 依光 英樹 京都大学, 理学研究科, 教授 (00372566)
• Project Period (FY): 2019-04-01 – 2023-03-31
• Project Status: Granted (Fiscal Year 2022)
• Budget Amount: ¥45,890,000 (Direct Cost: ¥35,300,000、Indirect Cost: ¥10,590,000); Fiscal Year 2022: ¥8,450,000 (Direct Cost: ¥6,500,000、Indirect Cost: ¥1,950,000); Fiscal Year 2021: ¥8,450,000 (Direct Cost: ¥6,500,000、Indirect Cost: ¥1,950,000); Fiscal Year 2020: ¥8,450,000 (Direct Cost: ¥6,500,000、Indirect Cost: ¥1,950,000); Fiscal Year 2019: ¥20,540,000 (Direct Cost: ¥15,800,000、Indirect Cost: ¥4,740,000)
• Keywords: 芳香環破壊 / 還元 / 求核置換 / リチオ化

Outline of Research at the Start

頑丈で安定なヘテロ芳香環を還元的に破壊・開裂する新手法を開発し、芳香環の骨格そのものを改変する斬新な有機合成手法を創出する。具体的には、「高反応性求核剤の付加」や「金属リチウムからの電子移動」を鍵素反応として、「ヘテロ芳香環内への原子挿入」や「ヘテロ芳香環内原子の置換」を達成する。これらの革新的手法に基づき、窒素、ケイ素、ホウ素、リンなどを環内鍵元素とする未知の機能を秘めた新規エキゾチックヘテロ芳香族分子群を続々と生み出す。こうして、化学・医農薬・エレクトロニクス産業にまで波及する新しい芳香族化学を切り拓く。

Outline of Annual Research Achievements

ピロールの還元的切断について研究を進めた。その結果、ピロール環外の炭素-窒素結合を還元的に切断できることを明らかにした。すなわち、N-アリールピロールに対して単体リチウムを作用させると、対応するアリールリチウム種が発生することを見つけた。さらに、生物活性物質中によく見られるスルホンアミドをN-スルホニルピロールに変換する簡便な手法を開発し、これをフォトレドックス触媒からの電子注入を鍵とするスルフェナートアニオン発生法に展開した。また、その途上で、強固な炭素-酸素結合の切断も偶然発見し、容易に合成可能なプロパルギルエーテルから炭素－酸素結合の切断を伴ってアレニルリチウム種が効率よく発生することも明らかにした。いずれも新たなカルボアニオン発生法として世界的な注目を集めている。
置換型芳香環骨格変換法として、ジベンゾチオフェンジオキシドを出発物質とする環拡大反応を発見した。当該ジオキシドに対してN-ベンジルベンズアルデヒドイミンと２当量のカリウムヘキサメチルジシラジドを作用させると、芳香族求核置換反応が二度進行し、七員環構造を有する5H-ジベンゾ[c,e]アゼピンが得られた。この骨格変換はＮ-ベンジルイミンの窒素原子に隣接する二つの炭素原子で生じるα-アミノベンジルアニオンが分子間および分子内芳香族求核置換反応を連続的に起こすことにより進行する。初の５員環から７員環への芳香環メタモルフォシスとして大変意義深い。
こうした成果を論文として報告することで、芳香環の還元的破壊に基づく有機合成に関する研究が認められつつあり、国内外の学会でオンラインではあるが招待講演を行った。

Current Status of Research Progress

2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.

Reason

ピロール環の芳香族性は高く、その破壊にはまだ成功していない。一方で、ピロール環外の炭素-窒素結合を還元的に切断できることを偶然見つけ、その有機合成的な重要性を明確にした。さらには、プロパルギルエーテルの強固な炭素－酸素結合を切断してカルボアニオンを出すことにも成功している。
また、置換型芳香環メタモルフォシスにおいて、２原子環拡大芳香環メタモルフォシスを発見し、芳香環の骨格再構築反応としては初の７員環構築を成し遂げ、ランドマークを打ち立てた。
研究は計画通りに進んでいるとはいえないものの、それに匹敵する成果をあげており、概ね研究は順調であると言って良い。

Strategy for Future Research Activity

以下の二つのテーマを並行して進める。
1) 有機金属種を用いた炭素導入法開発:炭素求核剤の付加-脱離による環開裂を活用して、インドールからキノリンへの変換を検討する。窒素上の置換基効果が特に重要と考えられるため、トルエンスルホニル基やtert-ブトキシカルボニル基などの電子求引性置換基の他に、ピリジル基やPEG基などの配向基についても精査する。テトラメチルエチレンジアミンなどの多座配位性添加剤を用いて炭素求核剤の会合状態を制御し、反応の効率を高める。生物活性キノリン類のターゲット指向型合成についても挑戦する。さらには、インドールの他にピロールを基質とするより高難易度の反応も目指す。
2) チオフェンの還元的ジリチオ化を経る脱硫黄型原子置換:昨年度までに確立した還元的ジリチオ化をもとに、より穏和な還元条件を使った還元的ジメタル化を創出する。具体的には、リチウムなどのアルカリ金属で還元することで発生する低原子価チタンやジルコニウムを活用する還元的ジメタル化を重点的に検討する。チタンやジルコニウム上の配位子の選択は重要であり、シクロペンタジエニル配位子のようなπ配位型配位子だけでなく、アミドやアルコキシドのような強力な電子ドナー型配位子も利用する。昨年度に開発した手法よりも一層扱いやすくユーザーフレンドリーな還元的ジメタル化法を開発することで、多くの研究者が有するチオフェンからシロールやボロールなどの難合成エキゾチックヘテロ環への一段階変換を行う。

Research Products

• [Int'l Joint Research] 湖北工業大学(中国)
• [Int'l Joint Research] 国立台北科技大学(その他の国・地域)
• [Int'l Joint Research] ICIQ(スペイン)
• [Journal Article] Reductive Ring Opening of Arylcyclopropanecarboxamides Accompanied by Borylation and Enolate Formation (2022)
  • Author(s): Wang Shuo、Kaga Atsushi、Kurogi Takashi、Yorimitsu Hideki
  • Journal Title: Organic Letters Volume: 24 Issue: 4 Pages: 1105-1109
  • DOI: 10.1021/acs.orglett.2c00084
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Sodium silylsilanolate as a precursor of silylcopper species (2022)
  • Author(s): Yamagishi Hiroki、Hitoshio Kenshiro、Shimokawa Jun、Yorimitsu Hideki
  • Journal Title: Chemical Science Volume: 13 Issue: 15 Pages: 4334-4340
  • DOI: 10.1039/d2sc00227b
  • Peer Reviewed / Open Access
• [Journal Article] Sulfur(IV) in Transition-Metal-Free Cross-Couplings for Biaryl Synthesis (2022)
  • Author(s): Perry Gregory J. P.、Yorimitsu Hideki
  • Journal Title: ACS Sustainable Chemistry & Engineering Volume: 10 Issue: 8 Pages: 2569-2586
  • DOI: 10.1021/acssuschemeng.1c08673
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Defluorinative Diborasodiation of Benzotrifluorides with Bis(pinacolato)Diboron and Sodium (2021)
  • Author(s): Ito Shiori、Takahashi Fumiya、Yorimitsu Hideki
  • Journal Title: Asian Journal of Organic Chemistry Volume: 10 Issue: 6 Pages: 1440-1443
  • DOI: 10.1002/ajoc.202100206
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Sodium-Promoted Borylation of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons (2021)
  • Author(s): Fukazawa Mizuki、Takahashi Fumiya、Yorimitsu Hideki
  • Journal Title: Organic Letters Volume: 23 Issue: 12 Pages: 4613-4617
  • DOI: 10.1021/acs.orglett.1c01355
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] The dioxasilepanyl group as a versatile organometallic unit: studies on stability, reactivity, and utility (2021)
  • Author(s): Saito Hayate、Shimokawa Jun、Yorimitsu Hideki
  • Journal Title: Chemical Science Volume: 12 Issue: 27 Pages: 9546-9555
  • DOI: 10.1039/d1sc02083h
  • Peer Reviewed / Open Access
• [Journal Article] Generation of Aryllithium Reagents from N-Arylpyrroles Using Lithium (2021)
  • Author(s): Yorimitsu Hideki、Ozaki Tomoya、Kaga Atsushi、Saito Hayate
  • Journal Title: Synthesis Volume: 53 Issue: 17 Pages: 3019-3028
  • DOI: 10.1055/a-1482-2567
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Nickel-Catalyzed Negishi-Type Arylation of Trialkylsulfonium Salts (2021)
  • Author(s): Yorimitsu Hideki、Minami Hiroko、Nogi Keisuke
  • Journal Title: Synlett Volume: 32 Issue: 15 Pages: 1542-1546
  • DOI: 10.1055/s-0040-1707817
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Design, Synthesis, and Implementation of Sodium Silylsilanolates as Silyl Transfer Reagents (2021)
  • Author(s): Yamagishi Hiroki、Saito Hayate、Shimokawa Jun、Yorimitsu Hideki
  • Journal Title: ACS Catalysis Volume: 11 Issue: 16 Pages: 10095-10103
  • DOI: 10.1021/acscatal.1c02733
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Sodium silylsilanolate enables nickel-catalysed silylation of aryl chlorides (2021)
  • Author(s): Hitoshio Kenshiro、Yamagishi Hiroki、Shimokawa Jun、Yorimitsu Hideki
  • Journal Title: Chemical Communications Volume: 57 Issue: 56 Pages: 6867-6870
  • DOI: 10.1039/d1cc02683f
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Mechanistic Investigation of a Synthetic Route to Biaryls by the Sigmatropic Rearrangement of Arylsulfonium Species (2021)
  • Author(s): Yanagi Tomoyuki、Yorimitsu Hideki
  • Journal Title: Chemistry - A European Journal Volume: 27 Issue: 53 Pages: 13450-13456
  • DOI: 10.1002/chem.202101735
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Primary Sulfonamide Functionalization via Sulfonyl Pyrroles: Seeing the N-Ts Bond in a Different Light (2021)
  • Author(s): Ozaki Tomoya、Yorimitsu Hideki、Perry Gregory J. P.
  • Journal Title: Chemistry - A European Journal Volume: 27 Issue: 62 Pages: 15387-15391
  • DOI: 10.1002/chem.202102748
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Reductive Cleavage of Propargylic Ethers with Alkali Metal: Application to the Synthesis of Allenylboronates (2021)
  • Author(s): Koyama Shunsuke、Takahashi Fumiya、Saito Hayate、Yorimitsu Hideki
  • Journal Title: Organic Letters Volume: 23 Issue: 21 Pages: 8590-8594
  • DOI: 10.1021/acs.orglett.1c03316
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Construction of 5H‐Dibenzo[c,e]azepine Framework from Dibenzothiophene Dioxides and N‐Benzylimines through SNAr Reactions (2021)
  • Author(s): Furukawa Tomoki、Yanagi Tomoyuki、Kaga Atsushi、Saito Hayate、Yorimitsu Hideki
  • Journal Title: Helvetica Chimica Acta Volume: 104 Issue: 12
  • DOI: 10.1002/hlca.202100195
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Catalytic Transformations of Sulfonium Salts via C‐S Bond Activation (2021)
  • Author(s): Yorimitsu Hideki
  • Journal Title: The Chemical Record Volume: 21 Issue: 12 Pages: 3356-3369
  • DOI: 10.1002/tcr.202000172
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Aromatic Metamorphosis of Thiophenes by Means of Desulfurative Dilithiation (2021)
  • Author(s): Kaga Atsushi、Iida Hirokazu、Tsuchiya Shun、Saito Hayate、Nakano Koji、Yorimitsu Hideki
  • Journal Title: Chemistry - A European Journal Volume: 27 Issue: 14 Pages: 4567-4572
  • DOI: 10.1002/chem.202005223
  • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
• [Journal Article] Asymmetric Systematic Synthesis, Structures, and (Chir)optical Properties of a Series of Dihetero[8]helicenes (2021)
  • Author(s): Tomoyuki Yanagi, Takayuki Tanaka and Hideki Yorimitsu
  • Journal Title: Chemical Science Volume: 12 Issue: 8 Pages: 2784-2793
  • DOI: 10.1039/d1sc00044f
  • Peer Reviewed / Open Access
• [Journal Article] On the Order of Addition of Sodium Dispersion in Reductive Diborations of Stilbene and 1,2-Diphenylcyclopropane (2021)
  • Author(s): Yorimitsu Hideki、Wang Shuo、Kaga Atsushi
  • Journal Title: HETEROCYCLES Volume: 103 Issue: 2 Pages: 1057-1057
  • DOI: 10.3987/com-20-s(k)59
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Palladium-Catalyzed Silylation of Aryl Chlorides with Bulky Dialkoxydisilanes (2020)
  • Author(s): Shimokawa Jun、Yorimitsu Hideki、Fukui Keitaro、Saito Hayate
  • Journal Title: Synlett Volume: － Issue: 13 Pages: 1328-1332
  • DOI: 10.1055/s-0039-1690877
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Palladium‐Catalyzed peri‐Selective C-H Fluoroalkoxylation of Aryl Sulfoxides (2020)
  • Author(s): Sato Tomohiko、Nogi Keisuke、Yorimitsu Hideki
  • Journal Title: ChemCatChem Volume: 12 Issue: 13 Pages: 3467-3471
  • DOI: 10.1002/cctc.202000485
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Sodium-Metal-Promoted Reductive 1,2-syn-Diboration of Alkynes with Reduction-Resistant Trimethoxyborane (2020)
  • Author(s): Ito Shiori、Fukazawa Mizuki、Takahashi Fumiya、Nogi Keisuke、Yorimitsu Hideki
  • Journal Title: Bulletin of the Chemical Society of Japan Volume: 93 Issue: 10 Pages: 1171-1179
  • DOI: 10.1246/bcsj.20200110
  • NAID: 130007926134
  • Peer Reviewed / Open Access
• [Journal Article] Copper-Catalyzed Electrophilic Amination of Alkoxyarylsilanes (2020)
  • Author(s): Zhang Qian、Hitoshio Kenshiro、Saito Hayate、Shimokawa Jun、Yorimitsu Hideki
  • Journal Title: European Journal of Organic Chemistry Volume: 2020 Issue: 26 Pages: 4018-4021
  • DOI: 10.1002/ejoc.202000562
  • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
• [Journal Article] Palladium‐Catalyzed C-H Iodination of Arenes by Means of Sulfinyl Directing Groups (2020)
  • Author(s): Saito Hayate、Yamamoto Keita、Sumiya Yosuke、Liu Ling‐Jun、Nogi Keisuke、Maeda Satoshi、Yorimitsu Hideki
  • Journal Title: Chemistry - An Asian Journal Volume: 15 Issue: 16 Pages: 2442-2446
  • DOI: 10.1002/asia.202000591
  • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
• [Journal Article] Regioselective Difunctionalization of 2,6-Difluorophenols Triggered by Sigmatropic Dearomatization (2020)
  • Author(s): Okamoto Koichi、Nogi Keisuke、Yorimitsu Hideki
  • Journal Title: Organic Letters Volume: 22 Issue: 14 Pages: 5540-5544
  • DOI: 10.1021/acs.orglett.0c01904
  • NAID: 120006895436
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] A Route to Indoles via Modified Fischer Indole Intermediates from Sulfonanilides and Ketene Dithioacetal Monoxides (2020)
  • Author(s): Jun Kinoshita, Alexandre Baralle, Akira Yoshida, Tomoyuki Yanagi, Keisuke Nogi, Hideki Yorimitsu
  • Journal Title: Asian Journal of Organic Chemistry Volume: 9 Issue: 10 Pages: 1655-1659
  • DOI: 10.1002/ajoc.202000397
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Generation of Organozinc Reagents from Arylsulfonium Salts Using a Nickel Catalyst and Zinc Dust (2020)
  • Author(s): Kodai Yamada, Tomoyuki Yanagi, Hideki Yorimitsu
  • Journal Title: Organic Letters Volume: 22 Issue: 24 Pages: 9712-9718
  • DOI: 10.1021/acs.orglett.0c03782
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Reductive Ring-Opening 1,3-Difunctionalizations of Arylcyclopropanes with Sodium Metal (2020)
  • Author(s): Yorimitsu Hideki、Wang Shuo、Kaga Atsushi
  • Journal Title: Synlett Volume: 32 Issue: 02 Pages: 219-223
  • DOI: 10.1055/s-0040-1706538
  • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
• [Journal Article] Metal-Free Synthesis of Biaryls from Aryl Sulfoxides and Sulfonanilides via Sigmatropic Rearrangement (2020)
  • Author(s): Akira Yoshida, Koichi Okamoto, Tomoyuki Yanagi, Keisuke Nogi, Hideki Yorimitsu
  • Journal Title: Tetrahedron Volume: 76 Issue: 51 Pages: 131232-131232
  • DOI: 10.1016/j.tet.2020.131232
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Catalytic C?H Arylation of Tetrathiafulvalenes for the Synthesis of Functional Materials (2020)
  • Author(s): Yorimitsu Hideki、Yoshimura Aya、Misaki Yohji
  • Journal Title: Synthesis Volume: 52 Issue: 22 Pages: 3326-3336
  • DOI: 10.1055/s-0040-1707256
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Carbon-Carbon Bond Cleavage at Allylic Positions: Retro-allylation and Deallylation (2020)
  • Author(s): Nogi Keisuke、Yorimitsu Hideki
  • Journal Title: Chemical Reviews Volume: 121 Issue: 1 Pages: 345-364
  • DOI: 10.1021/acs.chemrev.0c00157
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Electron injection for aromatic metamorphosis of indole (2020)
  • Author(s): Yorimitsu Hideki
  • Journal Title: Journal of the Chinese Chemical Society Volume: 68 Issue: 4 Pages: 536-540
  • DOI: 10.1002/jccs.202000369
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Ni-Catalyzed Carboxylation of C(sp2)?S Bonds with CO2: Evidence for the Multifaceted Role of Zn (2020)
  • Author(s): Yanagi Tomoyuki、Somerville Rosie J.、Nogi Keisuke、Martin Ruben、Yorimitsu Hideki
  • Journal Title: ACS Catalysis Volume: 10 Issue: 3 Pages: 2117-2123
  • DOI: 10.1021/acscatal.9b05141
  • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
• [Journal Article] Tf2O-mediated Reaction of Alkenyl Sulfoxides with Unprotected Anilines in Flow Microreactors (2020)
  • Author(s): Baralle Alexandre、Inukai Tomoaki、Yanagi Tomoyuki、Nogi Keisuke、Osuka Atsuhiro、Nagaki Aiichiro、Yoshida Jun-ichi、Yorimitsu Hideki
  • Journal Title: Chemistry Letters Volume: 49 Issue: 2 Pages: 160-163
  • DOI: 10.1246/cl.190831
  • NAID: 130007795212
  • Peer Reviewed / Open Access / Int'l Joint Research
• [Journal Article] Reductive Difunctionalization of Aryl Alkenes with Sodium Metal and Reduction-Resistant Alkoxy-Substituted Electrophiles (2020)
  • Author(s): Fukazawa Mizuki、Takahashi Fumiya、Nogi Keisuke、Sasamori Takahiro、Yorimitsu Hideki
  • Journal Title: Organic Letters Volume: 22 Issue: 6 Pages: 2303-2307
  • DOI: 10.1021/acs.orglett.0c00490
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] B2cat2-Mediated Reduction of Sulfoxides to Sulfides (2020)
  • Author(s): Takahashi Fumiya、Nogi Keisuke、Yorimitsu Hideki
  • Journal Title: European Journal of Organic Chemistry Volume: 2020 Issue: 20 Pages: 3009-3012
  • DOI: 10.1002/ejoc.202000222
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] C-F Arylation of Polyfluorophenols by Means of Sigmatropic Dearomatization/Defluorination Sequence (2020)
  • Author(s): Okamoto Koichi、Nogi Keisuke、Shimokawa Jun、Yorimitsu Hideki
  • Journal Title: Chemistry - A European Journal Volume: 26 Issue: 25 Pages: 5615-5618
  • DOI: 10.1002/chem.202001158
  • NAID: 120006895437
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Catalytic Carbonylation and Carboxylation of Organosulfur Compounds via C-S Cleavage (2020)
  • Author(s): Nogi Keisuke、Yorimitsu Hideki
  • Journal Title: Chemistry - An Asian Journal Volume: 15 Issue: 4 Pages: 441-449
  • DOI: 10.1002/asia.201901644
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Diborative Reduction of Alkynes to 1,2-Diboryl-1,2-Dimetalloalkanes: Its Application for the Synthesis of Diverse 1,2-Bis(boronate)s (2019)
  • Author(s): Takahashi Fumiya、Nogi Keisuke、Sasamori Takahiro、Yorimitsu Hideki
  • Journal Title: Organic Letters Volume: 21 Issue: 12 Pages: 4739-4744
  • DOI: 10.1021/acs.orglett.9b01622
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Copper-Catalyzed Twofold Silylmetalation of Alkynes (2019)
  • Author(s): Yamagishi Hiroki、Shimokawa Jun、Yorimitsu Hideki
  • Journal Title: Synlett Volume: 30 Issue: 13 Pages: 1551-1554
  • DOI: 10.1055/s-0037-1611869
  • NAID: 120006715508
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Palladium-Catalyzed Arylthiolation of Alkynes Enabled by Surmounting Competitive Dimerization of Alkynes (2019)
  • Author(s): Uno Daisuke、Nogi Keisuke、Yorimitsu Hideki
  • Journal Title: Organic Letters Volume: 21 Issue: 20 Pages: 8295-8299
  • DOI: 10.1021/acs.orglett.9b03056
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Synthesis of N-Alkyl and N-H Carbazoles via SNAr‐based Aminations of Dibenzothiophene dioxides (2019)
  • Author(s): Kaga Atsushi、Nogi Keisuke、Yorimitsu Hideki
  • Journal Title: Chemistry - A European Journal Volume: 25 Issue: 65 Pages: 14780-14784
  • DOI: 10.1002/chem.201903916
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Cross-Coupling of Aryl Trifluoromethyl Sulfones with Arylboronates by Cooperative Palladium/Rhodium Catalysis (2019)
  • Author(s): Fukuda Jun-ichi、Nogi Keisuke、Yorimitsu Hideki
  • Journal Title: Organic Letters Volume: 21 Issue: 22 Pages: 8987-8991
  • DOI: 10.1021/acs.orglett.9b03393
  • NAID: 120006800717
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Construction of Biaryls from Aryl Sulfoxides and Anilines by Means of a Sigmatropic Rearrangement (2019)
  • Author(s): Yanagi Tomoyuki、Nogi Keisuke、Yorimitsu Hideki
  • Journal Title: Chemistry A European Journal Volume: 26 Issue: 4 Pages: 783-787
  • DOI: 10.1002/chem.201903570
  • NAID: 120006800745
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Ring-expanding and Ring-opening Transformations of Benzofurans and Indoles with Introducing Heteroatoms (2019)
  • Author(s): Saito Hayate、Yorimitsu Hideki
  • Journal Title: Chemistry Letters Volume: 48 Issue: 9 Pages: 1019-1028
  • DOI: 10.1246/cl.190393
  • NAID: 130007703022
  • Peer Reviewed / Open Access
• [Presentation] 金属ナトリウムを用いたシクロプロパンの開環シクロプロパンカルボキシアミドの開環二官能基化 (2022)
  • Author(s): 王 爍、加賀 敦志、黒木 尭、依光 英樹
  • Organizer: 日本化学会第102春季年会
• [Presentation] 単体アルカリ金属を用いたアリールシリルエーテルの炭素-酸素結合の還元的切断 (2022)
  • Author(s): 淺井大揮、高橋郁也、齊藤颯、依光英樹
  • Organizer: 日本化学会第102春季年会
• [Presentation] 金属ナトリウムを用いた1,2-ジボリル-1,2-ジアリールエタンの還元的炭素-炭素結合切断によるボリルベンジルアニオンの発生 (2022)
  • Author(s): 深澤瑞喜、高橋郁也、依光英樹
  • Organizer: 日本化学会第102春季年会
• [Presentation] 炭酸ビニルの還元的ジボリル化を経るビニルボロン酸エステル合成 (2022)
  • Author(s): 児山駿介、高橋郁也、齊藤颯、依光英樹
  • Organizer: 日本化学会第102春季年会
• [Presentation] Sulfonyl Pyrroles: Synthetic Linchpins for Late-Stage Functionalization of Primary Sulfonamides (2022)
  • Author(s): Tomoya Ozaki、Hideki Yorimitsu、Gregory J. P. Perry
  • Organizer: 日本化学会第102春季年会
• [Presentation] 不飽和化合物への電子注入制御に基づくカルボアニオンの発生と利用 (2021)
  • Author(s): 依光英樹
  • Organizer: 第19回化学系若手研究者セミナー(日本薬学会東北支部)
  • Invited
• [Presentation] Aromatic Metamorphosis of Thiophenes (2021)
  • Author(s): 依光英樹
  • Organizer: Pacifichem 2021 Sulfur Rush
  • Int'l Joint Research / Invited
• [Presentation] 金属ナトリウムによる還元を用いた多環芳香族炭化水素のボリル化 (2021)
  • Author(s): 深澤瑞喜、高橋郁也、依光英樹
  • Organizer: 第48回有機典型元素化学討論会
• [Presentation] プロパルギルエーテルの還元的CO結合切断を用いたアレニルボロン酸エステルの合成 (2021)
  • Author(s): 児山駿介、高橋郁也、齊藤颯、依光英樹
  • Organizer: 第48回有機典型元素化学討論会
• [Presentation] ナトリウム金属を用いたシクロプロパンの開環1,3-二官能基化反応 (2021)
  • Author(s): 王爍・加賀敦志・依光英樹
  • Organizer: 日本化学会 第101春季年会
• [Presentation] プロパルギルエーテルの還元を用いた四置換アレニルボロン酸エステル合成 (2021)
  • Author(s): 児山 駿介、高橋 郁也、依光 英樹
  • Organizer: 日本化学会 第101春季年会
• [Presentation] 金属ナトリウムによる還元を用いたベンゾトリフルオリド類の脱フッ素ジボリル化 (2021)
  • Author(s): 伊藤 詩織、高橋 郁也、依光 英樹
  • Organizer: 日本化学会 第101春季年会
• [Presentation] 金属ナトリウムによる還元を用いた多環芳香族炭化水素のボリル化 (2021)
  • Author(s): 深澤 瑞喜、高橋 郁也、依光 英樹
  • Organizer: 日本化学会 第101春季年会
• [Presentation] 金属リチウムを用いたN―アリールピロールの還元的な炭素―窒素結合切断 (2021)
  • Author(s): 尾崎 友哉、加賀 敦志、依光 英樹
  • Organizer: 日本化学会 第101春季年会
• [Presentation] 金属ナトリウムによる還元を用いたアルキンの1,2-ジマグネシウム化および1,2-ジアルミニウム化 (2021)
  • Author(s): 高橋 郁也、依光 英樹
  • Organizer: 日本化学会 第101春季年会
• [Presentation] Electron Injection into Unsaturated Molecules in the Presence of Electrophiles (2020)
  • Author(s): Hideki Yorimitsu
  • Organizer: International Symposium on Advanced Science and Technology
  • Int'l Joint Research / Invited
• [Presentation] 忍法 脱芳香族化 (2020)
  • Author(s): 依光英樹
  • Organizer: 第10回CSJ化学フェスタ2020
  • Invited
• [Presentation] 電子注入に基づく不飽和分子の活性化と有機合成への利用 (2020)
  • Author(s): 依光英樹
  • Organizer: 2020プロセス化学会ウィンターシンポジウム
  • Invited
• [Presentation] アルカリ金属を用いたシクロプロパンの開環1,3-二官能基化反応 (2020)
  • Author(s): 王爍・加賀敦志・依光英樹
  • Organizer: 第47回有機典型元素化学討論会
• [Presentation] 金属ナトリウムとトリメトキシボランを用いたアルキンの1,2-ジボリル化 (2020)
  • Author(s): 伊藤詩織・深澤瑞喜・高橋郁也・依光英樹
  • Organizer: 第47回有機典型元素化学討論会
• [Presentation] 金属ナトリウムを用いたアルケンの還元的二重官能基化 (2020)
  • Author(s): 深澤瑞喜・高橋郁也・依光英樹
  • Organizer: 第47回有機典型元素化学討論会
• [Presentation] ニッケル触媒によるアリールスルホニウム塩の還元的亜鉛化 (2020)
  • Author(s): 山田航大・柳智征・依光英樹
  • Organizer: 第47回有機典型元素化学討論会
• [Presentation] チオフェン類の脱硫的ジリチオ化に基づく芳香環メタモルフォシス (2020)
  • Author(s): 加賀敦志・依光英樹
  • Organizer: 第47回有機典型元素化学討論会
• [Presentation] 不飽和結合への電子注入に基づく高度官能基化法の創出 (2020)
  • Author(s): 依光英樹
  • Organizer: 第四回有機化学シンポジウム
  • Invited
• [Presentation] 金属ナトリウムを用いたアルケンの還元的二重官能基化 (2020)
  • Author(s): 深澤瑞喜・高橋郁也・野木馨介・依光英樹
  • Organizer: 日本化学会 第100春季年会
• [Presentation] 金属ナトリウムとトリメトキシボランを用いたアルキンの還元的ジボリル化 (2020)
  • Author(s): 伊藤詩織・深澤瑞喜・高橋郁也・野木馨介・依光英樹
  • Organizer: 日本化学会 第100春季年会
• [Presentation] 新反応を追求する化学者の計算化学との付き合い方 (2019)
  • Author(s): 依光英樹
  • Organizer: 近畿化学協会コンピュータ化学部会第105回例会
  • Invited
• [Presentation] 芳香環メタモルフォシス (2019)
  • Author(s): 依光英樹
  • Organizer: 第6回次世代の有機化学・広島シンポジウム
  • Invited
• [Presentation] Aromatic Metamorphosis: Breaking Aromaticity to Construct New Cyclic Systems (2019)
  • Author(s): Hideki Yorimitsu
  • Organizer: The 1st KU-UNIST Joint Symposium on Chemistry and Materials Science
  • Int'l Joint Research / Invited
• [Presentation] Aromatic Metamorphosis of Benzofurans (2019)
  • Author(s): Hideki Yorimitsu
  • Organizer: International Symposium of Precisely Designed Catalysts with Customized Scaffolding
  • Int'l Joint Research / Invited
• [Presentation] Aromatic Metamorphosis for the Synthesis of Azaarenes (2019)
  • Author(s): Hideki Yorimitsu
  • Organizer: The 2nd Sino-Japanese Symposium on Catalysis for Precision Synthesis
  • Int'l Joint Research / Invited
• [Presentation] 金属ナトリウムとトリアルコキシボランを用いたアルケンの 1,2-ジボリル化 (2019)
  • Author(s): 深澤 瑞喜・ 高橋 郁也・野木 馨介・依光 英樹
  • Organizer: 第66回有機金属化学討論会
• [Presentation] 単体アルカリ金属を用いたアルキンのジボリル化還元による1,2-ジボリル-1,2-ジメタロアルカンの発生 (2019)
  • Author(s): 野木 馨介・高橋 郁也・笹森 貴裕・依光 英樹
  • Organizer: 第66回有機金属化学討論会
• [Remarks] 「驚きの有機化学反応を創り育てる」 依光英樹, 京都大学理学研究科・理学部研究紹介インタビュー
  • URL: http://www.sci.kyoto-u.ac.jp/ja/research/activities-ch/1910-hidekiyorimitsu.html
• [Remarks] 化学専攻 依光英樹教授が日本学術振興会賞を受賞
  • URL: http://www.sci.kyoto-u.ac.jp/ja/news/detail_1557.html
• [Remarks] 化学専攻 依光英樹教授が日本学士院学術奨励賞を受賞
  • URL: http://www.sci.kyoto-u.ac.jp/ja/news/detail_1575.htmlhttp://kuchem.kyoto-u.ac.jp/orgchem/
• [Remarks] 依光英樹 理学研究科教授が第16回（令和元年度）日本学士院学術奨励賞を受賞
  • URL: https://www.kyoto-u.ac.jp/ja/news/2020-01-23-0