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多機能性イオン液体を利用した化学変換法による熱硬化性クラフトリグニン樹脂の開発

Research Project

Project/Area Number 19J00642
Research Category

Grant-in-Aid for JSPS Fellows

Allocation TypeSingle-year Grants
Section国内
Review Section Basic Section 40020:Wood science-related
Research InstitutionThe University of Tokyo

Principal Investigator

鈴木 栞  東京大学, 農学生命科学研究科, 特別研究員(PD)

Project Period (FY) 2019-04-25 – 2022-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2021)
Budget Amount *help
¥4,420,000 (Direct Cost: ¥3,400,000、Indirect Cost: ¥1,020,000)
Fiscal Year 2021: ¥1,430,000 (Direct Cost: ¥1,100,000、Indirect Cost: ¥330,000)
Fiscal Year 2020: ¥1,430,000 (Direct Cost: ¥1,100,000、Indirect Cost: ¥330,000)
Fiscal Year 2019: ¥1,560,000 (Direct Cost: ¥1,200,000、Indirect Cost: ¥360,000)
Keywordsリグニン / プラスチック / エステル / イオン液体 / バイオマスプラスチック
Outline of Research at the Start

近年、木材の主成分であるリグニンは、貴重な芳香族性の再生可能資源として注目されている。これまでに、様々なリグニン由来樹脂が研究・開発されているが、単なる石油由来樹脂の代替ではなく、金属やプラスチックなど、異種材料に対する接着性や自己修復性など、石油由来樹脂には発揮し得ない優れた性質を有することが求められる。
本研究は、セルロースパルプ生産時の副生成物として排出される“クラフトリグニン”を研究対象とし、クラフトリグニンが本質的に有する多様な官能基を活用した機能化プロセスを、室温で液体状の塩である“イオン液体”というツールを用いて実現し、高付加価値なリグニン由来樹脂を開発することを目的とする。

Outline of Annual Research Achievements

昨年度、クラフトリグニンのアルコール性水酸基 (R-OH) に対して高選択的に、炭素数2~8のアシル基を置換する「ワンステップ化学修飾法」を確立した。クラフトリグニン誘導体は、R-OHに導入したアシル基の炭素数に関わらず、高いガラス転移温度 (Tg > 100 ℃) を有し、炭素数4以上のアシル基をR-OHに導入すると、有機溶媒への溶解性と熱成形性を獲得し、自立膜への熱圧加工が可能になることを報告した。また、本反応系は、常圧、80 ℃、2時間の温和な条件下で実施可能であるため、分子量低下を引き起こす副反応の影響は無視できる程度であった。原料クラフトリグニンの重量平均分子量 (Mw) は約9,000 g/molであり、クラフトリグニン誘導体のMwは約10,000 g/molであった。原料自体の分子量が低いため、選択的導入したアシル基の炭素数に関わらず、作製した熱圧膜は全て脆く、クラフトリグニン誘導体単独での材料化には、高分子量化の工程が必要であることが示唆された。
今年度は、クラフトリグニンR-OHの選択的化学修飾法が、炭素数8~16の長鎖アシル基や分岐アシル基であっても適用可能かどうかを検証した。ROOHに対する選択性と高変換率を維持したことから、本反応系の広範な適用可能性を実証したが、導入したアシル基の炭素数の増加に伴い、生成物の析出・回収に適した再沈殿溶媒の選定が難化し、単離収率の低下を招いた。得られた長鎖アシル化クラフトリグニン誘導体は全て、有機溶媒への溶解性が著しく向上した一方、Tg が顕著に減少 (~50 ℃) することを明らかにした。

Research Progress Status

令和3年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

令和3年度が最終年度であるため、記入しない。

Report

(3 results)
  • 2021 Annual Research Report
  • 2020 Annual Research Report
  • 2019 Annual Research Report
  • Research Products

    (18 results)

All 2021 2020 2019

All Journal Article (7 results) (of which Int'l Joint Research: 6 results,  Peer Reviewed: 7 results,  Open Access: 4 results) Presentation (11 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results,  Invited: 4 results)

  • [Journal Article] Selective substitution of long-acyl groups into alcohols of kraft lignin over transesterification using ionic liquid2021

    • Author(s)
      Suzuki Shiori、Iwata Tadahisa
    • Journal Title

      Journal of Wood Science

      Volume: 67 Issue: 1 Pages: 1-10

    • DOI

      10.1186/s10086-021-01985-5

    • Related Report
      2021 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Selective Modification of Aliphatic Hydroxy Groups in Lignin Using Ionic Liquid2021

    • Author(s)
      Suzuki Shiori、Kurachi Shimon、Wada Naoki、Takahashi Kenji
    • Journal Title

      Catalysts

      Volume: 11 Issue: 1 Pages: 120-120

    • DOI

      10.3390/catal11010120

    • Related Report
      2020 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Open Access / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] Air-Jet Wet-Spinning of Curdlan Using Ionic Liquid2021

    • Author(s)
      Suzuki Shiori、Togo Azusa、Gan Hongyi、Kimura Satoshi、Iwata Tadahisa
    • Journal Title

      ACS Sustainable Chemistry & Engineering

      Volume: 9 Issue: 11 Pages: 4247-4255

    • DOI

      10.1021/acssuschemeng.1c00488

    • Related Report
      2020 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Open Access / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] Wet Spinning and Structure Analysis of α-1,3-Glucan Regenerated Fibers2021

    • Author(s)
      Togo Azusa、Suzuki Shiori、Kimura Satoshi、Iwata Tadahisa
    • Journal Title

      ACS Applied Polymer Materials

      Volume: - Issue: 4 Pages: 2063-2069

    • DOI

      10.1021/acsapm.1c00114

    • Related Report
      2020 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Open Access / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] Direct Conversion of Sugarcane Bagasse into an Injection-Moldable Cellulose-Based Thermoplastic via Homogeneous Esterification with Mixed Acyl Groups2021

    • Author(s)
      Suzuki Shiori、Hikita Hibiki、Hernandez Stephanie C.、Wada Naoki、Takahashi Kenji
    • Journal Title

      ACS Sustainable Chemistry & Engineering

      Volume: - Issue: 17 Pages: 5933-5941

    • DOI

      10.1021/acssuschemeng.1c00306

    • Related Report
      2020 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] Green Synthesis and Fractionation of Cellulose Acetate by Controlling the Reactivity of Polysaccharides in Sugarcane Bagasse2020

    • Author(s)
      Suzuki Shiori、Yada Risa、Hamano Yosuke、Wada Naoki、Takahashi Kenji
    • Journal Title

      ACS Sustainable Chemistry & Engineering

      Volume: 8 Issue: 24 Pages: 9002-9008

    • DOI

      10.1021/acssuschemeng.0c01639

    • Related Report
      2020 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] Understanding and Suppression of Side Reaction during Transesterification of Phenolic Hydroxyl Groups of Lignin with Vinyl Ester2020

    • Author(s)
      Suzuki Shiori、Ishikuro Akinari、Hamano Yosuke、Hirose Daisuke、Wada Naoki、Takahashi Kenji
    • Journal Title

      Chemistry Letters

      Volume: 49 Issue: 8 Pages: 900-904

    • DOI

      10.1246/cl.200202

    • NAID

      130007884716

    • Related Report
      2020 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
  • [Presentation] 選択的修飾法によるクラフトリグニンの材料化と熱特性評価2021

    • Author(s)
      〇鈴木栞, 岩田忠久
    • Organizer
      第70 回高分子学会年次大会
    • Related Report
      2021 Annual Research Report
  • [Presentation] イオン液体を活用したバイオマス由来材料の創製2021

    • Author(s)
      〇鈴木栞, 髙橋憲司, 岩田忠久
    • Organizer
      21-1エコマテリアル研究会
    • Related Report
      2021 Annual Research Report
    • Invited
  • [Presentation] 脂肪族水酸基に対する限定的修飾法によるクラフトリグニンの機能化2021

    • Author(s)
      〇鈴木栞, 岩田忠久
    • Organizer
      第66回リグニン討論会
    • Related Report
      2021 Annual Research Report
  • [Presentation] イオン液体を活用した多糖材料の創製2021

    • Author(s)
      鈴木栞、髙橋憲司、岩田忠久
    • Organizer
      セルロース学会関東支部ミニシンポジウム-セルロースの未来を拓く若手研究者達VI
    • Related Report
      2020 Annual Research Report
    • Invited
  • [Presentation] イオン液体触媒を用いた選択的エステル交換反応とクラフトリグニン誘導体の物性評価2020

    • Author(s)
      鈴木栞、岩田忠久
    • Organizer
      第69 回高分子学会年次大会
    • Related Report
      2020 Annual Research Report
  • [Presentation] イオン液体を用いた多糖類の湿式紡糸と繊維物性評価2020

    • Author(s)
      鈴木栞、都甲梓、木村聡、岩田忠久
    • Organizer
      2020年繊維学会年次大会
    • Related Report
      2020 Annual Research Report
  • [Presentation] α-1,3-グルカンの再生繊維の創製と物性評価2020

    • Author(s)
      都甲梓、鈴木栞、木村聡、岩田忠久
    • Organizer
      2020年繊維学会秋季研究発表会
    • Related Report
      2020 Annual Research Report
  • [Presentation] 環境にやさしい化学修飾法でつくる機能性リグニンオリゴマー2020

    • Author(s)
      鈴木栞
    • Organizer
      Clayteam第7回Webセミナー
    • Related Report
      2020 Annual Research Report
    • Invited
  • [Presentation] キャリアパスの選択肢と選び方~好きなことを極める~2019

    • Author(s)
      鈴木栞
    • Organizer
      第4回イオン液体研究会「若手の会」
    • Related Report
      2019 Annual Research Report
    • Invited
  • [Presentation] イオン液体を用いたリグニンのエステル交換反応:副反応の抑制と主反応の促進2019

    • Author(s)
      鈴木栞
    • Organizer
      第10回イオン液体討論会
    • Related Report
      2019 Annual Research Report
  • [Presentation] nvironmentally-Friendly Dry-Jet Wet Spinning of Curdlan Using Ionic Liquid2019

    • Author(s)
      Shiori Suzuki
    • Organizer
      American Chemical Society (ACS) Spring 2020 National Meeting & Expo
    • Related Report
      2019 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research

URL: 

Published: 2019-05-29   Modified: 2024-03-26  

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