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アズレンを核とする新奇な多環芳香族炭化水素の創成とその応用

Research Project

Project/Area Number 19J14061
Research Category

Grant-in-Aid for JSPS Fellows

Allocation TypeSingle-year Grants
Section国内
Review Section Basic Section 33010:Structural organic chemistry and physical organic chemistry-related
Research InstitutionKyoto University

Principal Investigator

小川 直希  京都大学, 薬学研究科, 特別研究員(DC2)

Project Period (FY) 2019-04-25 – 2021-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2020)
Budget Amount *help
¥2,100,000 (Direct Cost: ¥2,100,000)
Fiscal Year 2020: ¥1,000,000 (Direct Cost: ¥1,000,000)
Fiscal Year 2019: ¥1,100,000 (Direct Cost: ¥1,100,000)
Keywordsナノグラフェン / アズレン / 多環芳香族炭化水素
Outline of Research at the Start

多環芳香族炭化水素(PAH)は有機半導体材料や機能性分子として重要な化合物群である。本研究では特にアズレン環の持つ5-7縮環系の幾何構造及びこれに付随する分極構造に着目した分子設計に基づき合成を行う。合成品の性質について実験的、理論的に調査を行い得られる知見をもとに新奇な性質・構造を有するPAHを創生することを目指す。

Outline of Annual Research Achievements

5-7縮環系からなるアズレン環を埋め込んだナノグラフェンは、通常の6員環のみからなるナノグラフェンとは異なる性質を示す場合が多く、潜在的な新規材料として魅力的である。本研究においては、特に連続アズレン環を特徴とするナノグラフェンを設計・合成し、その物性に関する情報を収集した。詳細な検討を行った結果、前年度までに見出したキラリティに加え、本化合物は特徴的な自己会合挙動を示すことを明らかにした。また、この自己会合は本化合物の平面部位同士の相互作用に基づくものであり、電気化学特性にも影響するものであることがわかった。アズレン含有ナノグラフェンの新たな合成手法を提供するため、新規反応の開発にも取り組んだ。標的化合物に特徴的な、高度に縮環した5員環構造を一挙に構築する、新規な遷移金属触媒反応を見出すことができた。現状では反応効率に課題があるものの、今後、特徴的な構造を有するナノグラフェンの創製に有用な手法となることが期待できる。

Research Progress Status

令和2年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

令和2年度が最終年度であるため、記入しない。

Report

(2 results)
  • 2020 Annual Research Report
  • 2019 Annual Research Report
  • Research Products

    (4 results)

All 2020 2019 Other

All Journal Article (2 results) (of which Peer Reviewed: 2 results) Presentation (1 results) Remarks (1 results)

  • [Journal Article] Helical Nanographenes Embedded with Contiguous Azulene Units2020

    • Author(s)
      Ogawa Naoki、Yamaoka Yousuke、Takikawa Hiroshi、Yamada Ken-ichi、Takasu Kiyosei
    • Journal Title

      Journal of the American Chemical Society

      Volume: 142 Issue: 31 Pages: 13322-13327

    • DOI

      10.1021/jacs.0c06156

    • NAID

      120006888507

    • Related Report
      2020 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis of Polycyclic Spirocarbocycles via Acid-Promoted Ring-Contraction/Dearomative Ring-Closure Cascade of Oxapropellanes2019

    • Author(s)
      Ogawa Naoki、Yamaoka Yousuke、Takikawa Hiroshi、Takasu Kiyosei
    • Journal Title

      Organic Letters

      Volume: 21 Issue: 18 Pages: 7563-7567

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.9b02835

    • NAID

      120006767906

    • Related Report
      2019 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Presentation] オキサプロペランを経る多様な多環芳香族炭化水素の合成2019

    • Author(s)
      小川直希、山岡庸介、瀧川紘、高須清誠
    • Organizer
      第45回反応と合成の進歩シンポジウム
    • Related Report
      2019 Annual Research Report
  • [Remarks] うねり構造をもつグラフェンナノリボンの精密合成に成功 ー非ベンゼノイド構造の新規構築反応を開発ー

    • URL

      https://www.kyoto-u.ac.jp/ja/research-news/2020-07-20-0

    • Related Report
      2020 Annual Research Report

URL: 

Published: 2019-05-29   Modified: 2024-03-26  

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