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ジアセチレン骨格を基盤としたナノチューブ構造体の精密合成

Research Project

Project/Area Number 19J23674
Research Category

Grant-in-Aid for JSPS Fellows

Allocation TypeSingle-year Grants
Section国内
Review Section Basic Section 35010:Polymer chemistry-related
Research InstitutionNagoya University

Principal Investigator

戸谷 充寿  名古屋大学, 理学研究科, 特別研究員(DC1)

Project Period (FY) 2019-04-25 – 2022-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2021)
Budget Amount *help
¥2,500,000 (Direct Cost: ¥2,500,000)
Fiscal Year 2021: ¥800,000 (Direct Cost: ¥800,000)
Fiscal Year 2020: ¥800,000 (Direct Cost: ¥800,000)
Fiscal Year 2019: ¥900,000 (Direct Cost: ¥900,000)
Keywords有機ナノチューブ / らせんポリマー / Helix-to-Tube / 拡大ヘリセン / [4+4]環化付加反応 / ジアセチレン / ヘテロカップリング
Outline of Research at the Start

カーボンナノチューブ(CNT)や有機分子が集まって合成される有機ナノチューブ(ONT)など、nmサイズのチューブ、いわゆる「ナノチューブ」は空洞をもつ筒状物質であり、多種多様な機能をもつことが知られている。現在、魅力的な性質を示す有機ナノチューブの「合成」に関する研究が精力的に行われているが、簡便に精密に強固なナノチューブを合成する手法は確立されていない。これ対してらせん高分子から有機ナノチューブを精密に形成する全く新しい合成法「Helix-to-Tube法」を用いることで多種多様な機能を示す剛直な有機ナノチューブを一段階で合成する。またこの手法の応用展開としてCNTの精密合成も行う。

Outline of Annual Research Achievements

カーボンナノチューブ(CNT)や有機分子が集まって合成される有機ナノチューブ(ONT)など、nmサイズのチューブ、いわゆる「ナノチューブ」は空洞をもつ筒状物質であり、多種多様な機能をもつことが知られている。現在、魅力的な性質を示す有機ナノチューブの「合成」に関する研究が精力的に行われているが、簡便に精密に強固なナノチューブを合成する手法は確立されていない。これに対してらせん高分子から有機ナノチューブを精密に形成する全く新しい合成法「Helix-to-Tube法」を用いることで多種多様な機能を示す剛直な有機ナノチューブを一段階で合成することに取り組んだ。多種多様な有機ナノチューブを構築する際に、らせん高分子からナノチューブへ変換する反応において多様性があれば、構築することのできるナノチューブは指数関数的に増加する。そこで現在までにHelix-to-Tube法で用いられてきたジアセチレンの変換を用いない新たなHelix-to-Tube法を考案した。具体的には、拡大ヘリセンにおける積み重ねられたアントラセン部位での[4+4]環化付加反応が可能ではないかと考え、拡大ヘリセンでのHelix-to-Tube法の適用を目指した。合成したベンゼン環が15個、17個からなる拡大ヘリセンについて、NMR解析やMS解析、X線構造解析ならびに紫外可視吸収スペクトルや蛍光スペクトル、円偏光二色性スペクトルなどを用いて物性評価や構造評価を行った。また、後者についてはエナンチオマーの光学分割とキラル光学特性を明らかにした。さらに、得られた知見を基にポリマーへの展開や、目的とする架橋反応の検討も行った。本成果は、新しい有機ナノチューブの合成手法としてのHelix-to-Tube法の価値を高めただけでなく、今後の新規ナノチューブや拡大ヘリセンの創出と応用展開を促進する上で重要であると考えられる。

Research Progress Status

令和3年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

令和3年度が最終年度であるため、記入しない。

Report

(3 results)
  • 2021 Annual Research Report
  • 2020 Annual Research Report
  • 2019 Annual Research Report
  • Research Products

    (5 results)

All 2022 2021 2019

All Journal Article (1 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results,  Peer Reviewed: 1 results) Presentation (4 results) (of which Int'l Joint Research: 3 results)

  • [Journal Article] Synthesis and properties of helically-folded poly(arylenediethynylene)s2021

    • Author(s)
      Toya Michihisa、Ito Hideto、Itami Kenichiro
    • Journal Title

      Polymer Chemistry

      Volume: 12 Issue: 22 Pages: 3290-3298

    • DOI

      10.1039/d1py00144b

    • Related Report
      2021 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
  • [Presentation] Synthesis, Structure and Properties of π-Expanded Carbohelicenes2022

    • Author(s)
      戸谷充寿・伊藤 英人・伊丹 健一郎
    • Organizer
      日本化学会 第102春季年会
    • Related Report
      2021 Annual Research Report
  • [Presentation] Development of helical foldamers toward construction of tubular covalent architectures2021

    • Author(s)
      Michihisa Toya, Hideto Ito, Kenichiro Itami
    • Organizer
      The International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (Pacifichem) 2021
    • Related Report
      2021 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Development of Helical Folding Poly(arylene diethynylene)s Toward Construction of Tubular Covalent Architectures2019

    • Author(s)
      Michihisa Toya, Hideto Ito, and Kenichiro Itami
    • Organizer
      ITbM-GTR Pre-ISNA Symposium "Toward Advanced Functions from New pi-Skeltones"
    • Related Report
      2019 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Development of Helical Folding Poly(arylene diethynylene)s Toward Construction of Tubular Covalent Architectures2019

    • Author(s)
      Michihisa Toya, Hideto Ito, and Kenichiro Itami
    • Organizer
      18th International Symposium on Novel Aromatic Compounds (ISNA)
    • Related Report
      2019 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research

URL: 

Published: 2019-05-29   Modified: 2024-03-26  

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