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Synthesis and Functional Expression of Molecular Brakes with Rotaxane Framework

Research Project

Project/Area Number 19K05442
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeMulti-year Fund
Section一般
Review Section Basic Section 33010:Structural organic chemistry and physical organic chemistry-related
Research InstitutionTokyo University of Science

Principal Investigator

Saito Shinichi  東京理科大学, 理学部第一部化学科, 教授 (80283076)

Project Period (FY) 2019-04-01 – 2022-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2021)
Budget Amount *help
¥4,290,000 (Direct Cost: ¥3,300,000、Indirect Cost: ¥990,000)
Fiscal Year 2021: ¥910,000 (Direct Cost: ¥700,000、Indirect Cost: ¥210,000)
Fiscal Year 2020: ¥1,690,000 (Direct Cost: ¥1,300,000、Indirect Cost: ¥390,000)
Fiscal Year 2019: ¥1,690,000 (Direct Cost: ¥1,300,000、Indirect Cost: ¥390,000)
Keywordsロタキサン / 動的挙動 / 分子マシン / 分子ブレーキ / インターロック化合物 / 大環状フェナントロリン
Outline of Research at the Start

ロタキサンとはダンベル状の構造と環構造からなる分子で、環構造とダンベル構造が共有結合を介さず結びつけられています。本研究ではロタキサンに分子ブレーキ機能(回転運動のオン/オフの機能)を導入することにより、ダンベル構造の回転というロタキサンの動きをコントロールすることを目指しています。このような分子ブレーキは分子レベルの機械的な構造、すなわち分子マシンの開発につながるものです。

Outline of Final Research Achievements

Rotaxane is an important structure for the future development of molecular machine, and it consists of a ring component and an axle component, which are not connected by covalent bond. In this study we synthesized a new rotaxane with a regulated rotation.
We previously developed an efficient and unique method for the synthesis of rotaxane. We applied this method for the synthesis of the target molecule, which is a rotaxane with a rigid axle component and bulky triaryl moiety. We succeeded in the synthesis of the target molecule and studied the dynamic behavior of the rotaxane. We found that this molecule does not function as a molecular break under the conditions we studied.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

研究代表者らの合成手法を活用することにより、高度に官能基化されたロタキサンが合成可能であることを示した。また、分子構造と機能発現の関係について新たな知見を得ることができた。今回合成に成功したロタキサンは分子マシン(分子単位でモーターなどの機能を発現する分子)の開発において有望な化合物群であると考えられており、このような研究を進めることは将来の分子マシン創製に向け、大きな意義を有するものである。

Report

(4 results)
  • 2021 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2020 Research-status Report
  • 2019 Research-status Report
  • Research Products

    (19 results)

All 2022 2021 2020 2019

All Journal Article (4 results) (of which Peer Reviewed: 4 results,  Open Access: 3 results) Presentation (15 results) (of which Int'l Joint Research: 4 results)

  • [Journal Article] Phenanthroline based rotaxanes: recent developments in syntheses and applications2022

    • Author(s)
      Rashid Showkat、Yoshigoe Yusuke、Saito Shinichi
    • Journal Title

      RSC Advances

      Volume: 12 Issue: 18 Pages: 11318-11344

    • DOI

      10.1039/d2ra01318e

    • Related Report
      2021 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Conformational Control of [2]Rotaxane by Hydrogen Bond2022

    • Author(s)
      Kawasaki Yusuke、Rashid Showkat、Ikeyatsu Katsuhiko、Mutoh Yuichiro、Yoshigoe Yusuke、Kikkawa Shoko、Azumaya Isao、Hosoya Shoichi、Saito Shinichi
    • Journal Title

      The Journal of Organic Chemistry

      Volume: 87 Issue: 9 Pages: 5744-5759

    • DOI

      10.1021/acs.joc.2c00086

    • Related Report
      2021 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] The Aza-Prins Reaction of 1,2-Dicarbonyl Compounds with 3-Vinyltetrahydroquinolines: Application to the Synthesis of Polycyclic Spirooxindole Derivatives2021

    • Author(s)
      Saito Shinichi、Katamura Tomohiro、Tsukazaki Rei、Fujisawa Akito、Yoshigoe Yusuke、Mutoh Yuichiro
    • Journal Title

      The Journal of Organic Chemistry

      Volume: 86 Issue: 23 Pages: 16425-16433

    • DOI

      10.1021/acs.joc.1c01785

    • Related Report
      2021 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Synthesis of Helical 3,3′-Bridged-2,2′-bibenzo[g]quinolines2020

    • Author(s)
      Yamazaki Yukari、Mizuma Risa、Abe Haruka、Aoki Rino、Mutoh Yuichiro、Saito Shinichi
    • Journal Title

      Chemistry Letters

      Volume: 49 Issue: 2 Pages: 133-136

    • DOI

      10.1246/cl.190803

    • NAID

      130007795155

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      橋爪 啓一朗、吉越 裕介、斎藤 慎一
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      Showkat Rashid, Takashi Murakami, Yusuke Yoshigoe, Shinichi Saito
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      Shingo Tokuoka, Ryota Shimomura, Yuichiro Mutoh, Shinichi Saito
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      2021 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
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  • [Presentation] Synthesis and shuttling behavior of [2]Rotaxanes with macrocyclic phenanthroline ring2021

    • Author(s)
      Shinichi Saito, Yoshiaki Yamashita, Yusuke Matsuoka, Yusuke Kawasaki, Yuichiro Mutoh
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      Ayano Okuda, Shinichi Saito, Yuichiro Mutoh
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  • [Presentation] 二核Au(I)ジアリール錯体の動的なトランスメタル化の速度論的解析と環状分子合成への応用2021

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      吉越裕介、土戸良高、河合英敏、斎藤慎一
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  • [Presentation] ルテニウム触媒による4位置換ベンゾオキサボリニン-1-オールの合成2021

    • Author(s)
      近田 史仁、渡辺 拓真、武藤雄一郎、吉越 裕介、斎藤慎一
    • Organizer
      第67回有機金属化学討論会
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      2021 Annual Research Report
  • [Presentation] 立体障害の小さい大環状フェナントロリンを用いる[2]ロタキサンの合成2021

    • Author(s)
      奥田 綾乃、武藤 雄一郎、吉越 裕介、斎藤 慎一
    • Organizer
      第18回ホスト-ゲスト・超分子化学シンポジウム
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  • [Presentation] ヨウ化アリールとアルキニルホウ素化合物のカップリング反応を利用した[2]ロタキサンの合成とその動的挙動2021

    • Author(s)
      永山 晶、海老沢 優弥、武藤 雄一郎、吉越 裕介、斎藤 慎一
    • Organizer
      日本化学会第101春季年会
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  • [Presentation] [2]ロタキサンにおける回転運動の制御2021

    • Author(s)
      川嵜 祐介、小金澤 寛、武藤 雄一郎、吉越 裕介、斎藤 慎一
    • Organizer
      日本化学会第101春季年会
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      2020 Research-status Report
  • [Presentation] 大環状ジベンゾフェナントロリン誘導体を用いた[2]ロタキサンの合成2020

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      奥田 綾乃、武藤 雄一郎、斎藤 慎一
    • Organizer
      日本化学会第100春季年会
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      2019 Research-status Report
  • [Presentation] 弱い相互作用を利用した[2]ロタキサンの配座制御2019

    • Author(s)
      川嵜 祐介、池谷 克彦、武藤 雄一郎、斎藤 慎一
    • Organizer
      第17回ホスト-ゲスト・超分子化学シンポジウム
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      2019 Research-status Report
  • [Presentation] [2]ロタキサンのシャトリングを利用した置換基サイズの新評価法:従来法との比較2019

    • Author(s)
      斎藤 慎一、山下 義明、齋藤 裕喜、吉川 晶子、武藤 雄一郎、細谷 祥一、東屋 功
    • Organizer
      第17回ホスト-ゲスト・超分子化学シンポジウム
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      2019 Research-status Report

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Published: 2019-04-18   Modified: 2023-01-30  

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