Asymmetric Molecular Transformation of Glycerines Based on Activation of Hydroxyl Groups
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19K05459
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| Research Category |
Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
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| Allocation Type | Multi-year Fund |
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| Section | 一般 |
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| Review Section |
Basic Section 33020:Synthetic organic chemistry-related
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| Research Institution | Nagasaki University |
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Principal Investigator |
ONOMURA OSAMU 長崎大学, 医歯薬学総合研究科(薬学系), 教授 (60304961)
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| Project Period (FY) |
2019-04-01 – 2022-03-31
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| Project Status |
Completed (Fiscal Year 2021)
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| Budget Amount *help |
¥4,290,000 (Direct Cost: ¥3,300,000、Indirect Cost: ¥990,000)
Fiscal Year 2021: ¥1,300,000 (Direct Cost: ¥1,000,000、Indirect Cost: ¥300,000)
Fiscal Year 2020: ¥1,300,000 (Direct Cost: ¥1,000,000、Indirect Cost: ¥300,000)
Fiscal Year 2019: ¥1,690,000 (Direct Cost: ¥1,300,000、Indirect Cost: ¥390,000)
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| Keywords | 不斉酸化 / グリセリン / 水酸基活性化 / グリセリン酸 / 不斉非対称化 / グリセロリン酸 / 不斉合成素子 / 不斉スルホニル化 / キラル合成素子 |
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| Outline of Research at the Start |
グリセリンの余剰問題を解決するために、グリセリンの有効利用法開発が求められている。本課題では、グリセリンを医薬品等の原料となる光学活性化合物への変換法を開発する。具体的には、グリセリンから医薬品や液晶の重要な原料である光学活性グリシジルスルホネートへの変換法、グリセリン酸への酸化法、レシチンやセラミド機能物質への変換法の確立を目指している。ごく少量の触媒を用いてそれら変換反応を達成できる、不斉触媒の開発を行う。
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| Outline of Final Research Achievements |
Lewis acids coordinate with diols to activate one hydroxyl group of diols, and then easily afford the successive reaction. Using chiral Lewis acids afforded the corresponded chiral compounds.
After the optimization of ligand-structures was accomplished, the oxidation under the improved reaction condition proceeded to afford various 2-subtituted glyceric esters in high yields and enantioselectivities.
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| Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements |
本研究により、グリセリンから医薬品や液晶の重要な原料となる光学活性グリシジルスルホネートへの変換法、グリセリン酸への酸化法、グリセロリン酸を始めとするレシチンやセラミド機能物質への変換法を見出すことができた。本成果は、バイオディーゼルの普及に伴い派生したグリセリンの余剰問題の解決法となり得る。グリセリンや２位置換グリセリンをごく少量の触媒を用いて不斉変換できれば価値が高いが、その３つの水酸基を不斉識別して反応させることは大変難しかったが、本研究により高効率に達成できた。
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Report
(4 results)
Research Products
(34 results)
