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Visible-light induced perfluoroalkylation using simple organic molecule as a catalyst

Research Project

Project/Area Number 19K05472
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeMulti-year Fund
Section一般
Review Section Basic Section 33020:Synthetic organic chemistry-related
Research InstitutionOchanomizu University

Principal Investigator

Yajima Tomoko  お茶の水女子大学, 基幹研究院, 教授 (10302994)

Project Period (FY) 2019-04-01 – 2022-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2021)
Budget Amount *help
¥4,420,000 (Direct Cost: ¥3,400,000、Indirect Cost: ¥1,020,000)
Fiscal Year 2021: ¥1,170,000 (Direct Cost: ¥900,000、Indirect Cost: ¥270,000)
Fiscal Year 2020: ¥1,170,000 (Direct Cost: ¥900,000、Indirect Cost: ¥270,000)
Fiscal Year 2019: ¥2,080,000 (Direct Cost: ¥1,600,000、Indirect Cost: ¥480,000)
Keywords可視光反応 / 有機触媒 / ペルフルオロアルキル化 / ラジカル反応 / 含フッ素化合物
Outline of Research at the Start

フッ素を含む化合物は、医農薬品や材料として私たちの生活に欠かせない化合物ですが、天然に存在する有機フッ素化合物の例は極めて少なく、私たち人間の手で作り出さなければなりません。このようなフッ素を含む化合物を、可視光を用いた環境負荷の小さな方法で合成する手法の開発を目指します。また、この反応の詳細を明らかにすることにより、フッ素を含まない化合物を含む新たな有機化合物の合成法の開発につながると考えています。

Outline of Final Research Achievements

Fluoroalkylated compounds are one of the most essencial compounds for our life. This study enables the sustanable synthesis of perfluoroalkylated compounds using safty organic compounds as a catalyst. We have developed the organic die catalyzed hydroperfluorroalkylation and hydroxyperfluoroalkylation of electron deficient olefins. Hydroxyperfluoroalkylation using enamine and molecular oxygen was also developed. Furthermore, we have revealed that simple amins are also worked as a catalyst of perfluoroalkylation reaction.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

今回の研究成果として、安全な試薬を利用し、エネルギー消費の少ない可視光照射により進行するサステイナブルな含フッ素化合物の合成法を見出すことができた。今回、有機色素、エナミン、アミンをそれぞれ触媒とする反応を検討し、これまでに前例の少ない電子不足オレフィンへの反応を可能とし、様々な新規含フッ素化合物の合成した。このような含フッ素化合物の合成法の開発は、医農薬品原料、5G時代を支える低誘電性材料の提供につながる結果である。

Report

(4 results)
  • 2021 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2020 Research-status Report
  • 2019 Research-status Report
  • Research Products

    (35 results)

All 2021 2020 2019

All Journal Article (3 results) (of which Peer Reviewed: 2 results) Presentation (28 results) (of which Int'l Joint Research: 3 results,  Invited: 4 results) Patent(Industrial Property Rights) (4 results)

  • [Journal Article] Radical cyclization reaction of iodine containing fluoroolefines2021

    • Author(s)
      Yu Ofuji, Tadashi Kanbara, Tomoko Yajima
    • Journal Title

      J. Fluor. Chem.

      Volume: 247 Pages: 1-4

    • DOI

      10.1016/j.jfluchem.2021.109805

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    • Author(s)
      Shinmen Manami、Sasahara Kana、Nakamura Saki、Kanbara Tadashi、Yajima Tomoko
    • Journal Title

      Journal of Fluorine Chemistry

      Volume: 229 Pages: 109417-109417

    • DOI

      10.1016/j.jfluchem.2019.109417

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    • Author(s)
      Yajima Tomoko、Murase Mao、Ofuji Yu
    • Journal Title

      European Journal of Organic Chemistry

      Volume: - Issue: 25 Pages: 3808-3811

    • DOI

      10.1002/ejoc.201901896

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    • Industrial Property Rights Holder
      矢島知子、中山萌黄、香川巧
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Industrial Property Number
      2021-007777
    • Filing Date
      2021
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    • Inventor(s)
      矢島知子、大藤柚、香川巧
    • Industrial Property Rights Holder
      矢島知子、大藤柚、香川巧
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Industrial Property Number
      2021-014685
    • Filing Date
      2021
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      矢島知子、大藤柚、香川巧
    • Industrial Property Rights Holder
      矢島知子、大藤柚、香川巧
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Industrial Property Number
      2020-030373
    • Filing Date
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      矢島知子、中山萌黄、香川巧
    • Industrial Property Rights Holder
      矢島知子、中山萌黄、香川巧
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Industrial Property Number
      2020-009026
    • Filing Date
      2020
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Published: 2019-04-18   Modified: 2023-12-25  

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