Construction of asymmetric carbon using organo-catalyst and systematic synthetic studies on vibsane-type diterpenes
| Project/Area Number |
19K05488
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| Research Category |
Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
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| Allocation Type | Multi-year Fund |
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| Section | 一般 |
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| Review Section |
Basic Section 33020:Synthetic organic chemistry-related
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| Research Institution | Tokushima Bunri University |
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Principal Investigator |
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| Project Period (FY) |
2019-04-01 – 2022-03-31
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| Project Status |
Completed (Fiscal Year 2021)
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| Budget Amount *help |
¥4,420,000 (Direct Cost: ¥3,400,000、Indirect Cost: ¥1,020,000)
Fiscal Year 2021: ¥1,170,000 (Direct Cost: ¥900,000、Indirect Cost: ¥270,000)
Fiscal Year 2020: ¥1,170,000 (Direct Cost: ¥900,000、Indirect Cost: ¥270,000)
Fiscal Year 2019: ¥2,080,000 (Direct Cost: ¥1,600,000、Indirect Cost: ¥480,000)
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| Keywords | 有機触媒 / 有機化学合成 / 不斉アルドール反応 / ビブサン型ジテルペエン / スピロビブサニンA / [3.3.1]-ビシクロ骨格 / ビブサン型ジテルペン / ネオビブサニン / スピロビブサニン / アルツハイマー病治療薬 / ビブサン型次テルペン / チェノポデン / 不斉合成 / 有機分子触媒 / 神経栄養因子 / 不斉四級炭素 |
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| Outline of Research at the Start |
本研究はビブサニン類の 3 種全てのサブタイプを合成可能にする系統的な合成法を確立し、構造と神経栄養因子様活性との相関を解明する有機合成化学を中心とする研究である。本合成研究では、ビブサン型ジテルペンに共通する四級炭素を含む二連続不斉炭素の構築法、および共通中間体から前例のない新規な各サブユニットへの骨格変換法を開発し，全てのビブサニン類へ応用可能な系統的合成を確立する計画である。
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| Outline of Final Research Achievements |
In this study, I synthesized a key intermediate for vibsanins and examined a synthetic study on spirovibsanin A which is one of the vibsane-type diterpenes.
First, we developed an asymmetric aldol reaction using the organic catalyst Hua-cat, and began the synthesis of key intermediates common to vibsane-type diterpenes. As a result of investigating the reactions using various organic catalysts, it was found that Hua-cat having a dodecylphenylsulfonyl group exhibits high enantioselectivity. After examinations of the reaction conditions in detail, we succeeded in synthesizing the target key intermediate with 81% yield and 84% ee by adding TFA and using toluene as a solvent. Next, the synthetic study of siprovibsanin was conducted on the obtained key intermediate. Utilizing the [3.3.1]-bicyclo structure of the intermediate, two functional groups could be stereoselectively introduced, and the carbon skeleton of the natural product was successfully synthesized.
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| Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements |
神経栄養因子様活性を有するビブサン型ジテルペンは、アルツハイマー病治療薬のリード化合物として期待されている。しかし、ビブサニン類は天然から得られる量はごく微量であり、詳細な活性試験を実施するには化学合成による試料の供給が急務である。今回開発した合成法はビブサン型ジテルペンの一般的な合成法であり、これまでに活性が調べられていない化合物についても網羅的に合成し、活性試験に供与できるものである。また合成の初期段階で開発した不斉アルドール反応は種々の天然物にも応用可能と考えられ、有機合成化学の分野での強力なツールになると期待している。
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Report
(4 results)
Research Products
(26 results)
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[Journal Article] Sucupiranins M-Q, five new furanocassane-type diterpenoids from the seeds of Bowdichia virgilioides2019
Author(s)
Endo Yuta, Kasahara Taku, Asakura Kenta, Mori Ayana, Funasaki Mariko, Akisue Gokithi, Etoh Tadahiro, Harada Kenichi, Fukuyama Yoshiyasu, Matsuzaki Keiichi, Ishibashi Masami, Ohsaki Ayumi
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Journal Title
Tetrahedron
Volume: 75
Issue: 37
Pages: 130511-130511
DOI
Related Report
Peer Reviewed / Open Access / Int'l Joint Research
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[Journal Article] Jiadifenolide induces the expression of cellular communication network factor (CCN) genes, and CCN2 exhibits neurotrophic activity in neuronal precursor cells derived from human induced pluripotent stem cells2019
Author(s)
Shoji Masaki, Ueda Masako, Nishioka Megumi, Minato Hiroki, Seki Masahide, Harada Kenichiubo Miwa, Fukuyama Yoshiyasu, Suzuki Yutaka, Aoyama Eriko, Takigawa Masaharu, Kuzuhara Takashi
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Journal Title
Biochemical and Biophysical Research Communications
Volume: 519
Issue: 2
Pages: 309-315
DOI
NAID
Related Report
Peer Reviewed / Open Access
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