• Search Research Projects
  • Search Researchers
  • How to Use
  1. Back to previous page

Development of Reductive Carbon-Carbon Bond formation with Dihydrogen as an Electron Source

Research Project

Project/Area Number 19K05503
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeMulti-year Fund
Section一般
Review Section Basic Section 34010:Inorganic/coordination chemistry-related
Research InstitutionKyushu University

Principal Investigator

Yatabe Takeshi  九州大学, 工学研究院, 助教 (00748387)

Project Period (FY) 2019-04-01 – 2022-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2021)
Budget Amount *help
¥4,420,000 (Direct Cost: ¥3,400,000、Indirect Cost: ¥1,020,000)
Fiscal Year 2021: ¥780,000 (Direct Cost: ¥600,000、Indirect Cost: ¥180,000)
Fiscal Year 2020: ¥1,300,000 (Direct Cost: ¥1,000,000、Indirect Cost: ¥300,000)
Fiscal Year 2019: ¥2,340,000 (Direct Cost: ¥1,800,000、Indirect Cost: ¥540,000)
Keywords水素の活性化 / 炭素ー炭素結合生成 / ヒドロゲナーゼ / 二酸化炭素 / 水素 / 還元的カップリング / アリール化 / 炭素炭素結合生成反応 / 電子貯蔵 / ヒドロゲナーゼモデル / 水素酸化 / 異性体 / クロスカップリング
Outline of Research at the Start

本研究では、水素の電子を利用した新規の還元的炭素炭素結合生成反応を構築する。近年、水素をヒドリド源とした還元的炭素炭素結合生成反応は、高い原子効率および次世代エネルギー源の水素の新たな利用として注目されている。しかし、現在報告されている水素を用いた還元的炭素炭素結合生成反応では、ヒドリド中間体を活性種としているため、基質適応範囲が狭いという問題点がある。
そこで本研究では、水素の電子を貯蔵した低原子価種を活性種とする、新たな還元的炭素炭素結合生成反応を構築し、既存の方法では達成できていない有機分子間の炭素炭素結合生成反応の進行を目指す。

Outline of Final Research Achievements

I have obtained four results during the research period in order to construct reductive C-C coupling reactions using H2 as an electron source. I have developed an electron-storage catalyst mimicking NiFe hydrogenase and constructed a reductive C-C coupling reaction of alkyl halides, a C-H arylation of aromatic compounds to form biaryls, and a carboxylic acid synthesis of CO2 with organic halides.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

これまでの有機合成反応において、水素は主にヒドリド(H-)として利用されている。一方、水素を電子(e-)として利用する研究はほとんど進展していない。本研究課題では、水素を電子として利用するための電子貯蔵触媒の分子設計指針と、実際の有機合成反応への利用を示すことができた。すなわち、水素を電子として利用する新たな有機合成反応を構築する基礎研究として、本研究課題は学術的意義がある。また、今後の水素社会における水素の新たな利用法の一つを提案できる研究として、社会的意義があると考えている。

Report

(4 results)
  • 2021 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2020 Research-status Report
  • 2019 Research-status Report
  • Research Products

    (8 results)

All 2022 2021 2020

All Journal Article (7 results) (of which Peer Reviewed: 7 results,  Open Access: 2 results) Presentation (1 results) (of which Invited: 1 results)

  • [Journal Article] Cp*Ir complex with mesobiliverdin ligand isolated from Thermoleptolyngbya sp. O-772022

    • Author(s)
      Yamada Kaho、Yatabe Takeshi、Yoon Ki-Seok、Ogo Seiji
    • Journal Title

      Journal of Organometallic Chemistry

      Volume: 964 Pages: 122302-122302

    • DOI

      10.1016/j.jorganchem.2022.122302

    • Related Report
      2021 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis of acetic acid from CO2, CH3I and H2 using a water-soluble electron storage catalyst2021

    • Author(s)
      Yatabe Takeshi、Kamitakahara Kazuki、Higashijima Kaede、Ando Tatsuya、Matsumoto Takahiro、Yoon Ki-Seok、Enomoto Takao、Ogo Seiji
    • Journal Title

      Chemical Communications

      Volume: 57 Issue: 39 Pages: 4772-4774

    • DOI

      10.1039/d1cc01611c

    • Related Report
      2021 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] C-H Arylation of Benzene with Aryl Halides using H2 and a Water‐Soluble Rh‐Based Electron Storage Catalyst2021

    • Author(s)
      Yatabe Takeshi、Tome Tamon、Takahashi Yukina、Matsumoto Takahiro、Yoon Ki‐Seok、Nakai Hidetaka、Ogo Seiji
    • Journal Title

      Chemistry-A European Journal

      Volume: 27 Issue: 69 Pages: 17326-17330

    • DOI

      10.1002/chem.202102735

    • Related Report
      2021 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Reductive C(sp3)-C(sp3) homo-coupling of benzyl or allyl halides with H2 using a water-soluble electron storage catalyst2021

    • Author(s)
      Yatabe Takeshi、Futakuchi Sayaka、Miyazawa Keishi、Shimauchi Daiki、Takahashi Yukina、Yoon Ki-Seok、Nakai Hidetaka、Ogo Seiji
    • Journal Title

      RSC Advances

      Volume: 11 Issue: 62 Pages: 39450-39454

    • DOI

      10.1039/d1ra08596d

    • Related Report
      2021 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] A NiRhS Fuel Cell Catalyst-Lessons from Hydrogenase.2020

    • Author(s)
      Ogo, Seiji;* Ando, Tatsuya; Thi Minh, Le Tu; Mori, Yuki; Matsumoto, Takahiro; Yatabe, Takeshi; Yoon, Ki-Seok; Sato, Yukio; Hibino, Takashi; Kaneko, Kenji.
    • Journal Title

      Chemical Communucations

      Volume: 56 Issue: 79 Pages: 11787-11790

    • DOI

      10.1039/d0cc04789a

    • Related Report
      2020 Research-status Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Direct Synthesis of Hydrogen Peroxide in Water by Means of a Rh-Based Catalyst.2020

    • Author(s)
      Ogo, Seiji;* Thi Minh, Le Tu; Kikunaga, Takahiro; Ando, Tatsuya; Matsumoto, Takahiro; Yatabe, Takeshi; Kato, Kenji.
    • Journal Title

      Organometallics

      Volume: 39 Issue: 20 Pages: 3731-3741

    • DOI

      10.1021/acs.organomet.0c00565

    • Related Report
      2020 Research-status Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] [NiFe], [FeFe], and [Fe] hydrogenase models from isomers2020

    • Author(s)
      Seiji, Ogo; Takahiro, Kishima; Takeshi, Yatabe; Keishi, Miyazawa; Ryunosuke, Yamasaki; Takahiro, Matsumoto; Tatsuya, Ando; Mitsuhiro, Kikkawa; Miho, Isegawa; Ki-Seok, Yoon; Shinya, Hayami
    • Journal Title

      Science Advances

      Volume: -

    • Related Report
      2019 Research-status Report
    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Presentation] A future energy technology based on H2 activation2020

    • Author(s)
      Takeshi Yatabe
    • Organizer
      I2CNER International Workshop
    • Related Report
      2019 Research-status Report
    • Invited

URL: 

Published: 2019-04-18   Modified: 2023-01-30  

Information User Guide FAQ News Terms of Use Attribution of KAKENHI

Powered by NII kakenhi