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Development of an Effective System for Oxidative Desulfurization of Motor Fuels

Research Project

Project/Area Number 19K05563
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeMulti-year Fund
Section一般
Review Section Basic Section 34030:Green sustainable chemistry and environmental chemistry-related
Research InstitutionUniversity of Toyama

Principal Investigator

Murata Satoru  富山大学, 学術研究部芸術文化学系, 教授 (70219921)

Project Period (FY) 2019-04-01 – 2022-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2021)
Budget Amount *help
¥4,290,000 (Direct Cost: ¥3,300,000、Indirect Cost: ¥990,000)
Fiscal Year 2021: ¥910,000 (Direct Cost: ¥700,000、Indirect Cost: ¥210,000)
Fiscal Year 2020: ¥910,000 (Direct Cost: ¥700,000、Indirect Cost: ¥210,000)
Fiscal Year 2019: ¥2,470,000 (Direct Cost: ¥1,900,000、Indirect Cost: ¥570,000)
Keywords軽油 / 酸化脱硫 / ジベンゾチオフェン / 酸素酸化 / ルテニウム触媒 / ベンゾチオフェン類 / 酸化 / 構造と反応性 / 分子状酸素 / ビピリジン / エチルベンゼン / 超クリーン軽油
Outline of Research at the Start

我々は以前の研究において、一気圧の酸素下、エチルベンゼン等の炭化水素溶媒中で、遷移金属塩触媒を用いてジベンゾチオフェン等の有機硫黄化合物を効率良くスルホンへと酸化できることを見いだしている。この系はいくつかの長所を有する優れた反応系ではあるが、溶媒の過剰酸化による品質低下が問題となる。この問題を解決するため、触媒、添加物、溶媒、反応温度等の最適化を行い、高効率酸素酸化反応系の開発を行う。また、ジベンゾチオフェン以外の硫黄化合物への適用性を検討し、最終的には実軽油の処理についても検討する。

Outline of Final Research Achievements

To develop an effective process for oxidative desulfurization of gasoil, we investigated oxidation of organic sulfur compounds by molecular oxygen-hydrocarbon solvents-Ru catalysts. We concentrated three subjects; (1) method to remove the sulfones from the oxidation products, (2) suppression of over-oxidation of the solvents, and (3) oxidation of hardly-oxidizable compounds. For the subject (1), polar solvents could be used for extraction of sulfones. For the subject (2), addition of the appropriate ligands such as pyridine suppress over oxidation. For the subject (3), the system could oxidize the hardly-oxidizable compounds such as benzothiophenes and 4,6-dimethyldibenzothiophe.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

学術的な視点からは、芳香環縮合度の異なる基質、メチル基誘導体のような立体障害を有する基質の理論計算による反応性と実際の反応で得られた反応性との比較を行い、電子的な効果と立体的な効果が基質の反応性に及ぼす影響について考察を行った。また、Ru触媒にピリジン配位子を添加した場合の触媒活性への影響について知見が得られた。
社会的な意義としては、酸化脱硫の実用化を図る際に有用となる基礎的なデータが蓄積できた。

Report

(4 results)
  • 2021 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2020 Research-status Report
  • 2019 Research-status Report
  • Research Products

    (6 results)

All 2022 2021 2020 2019

All Journal Article (1 results) (of which Peer Reviewed: 1 results,  Open Access: 1 results) Presentation (5 results) (of which Int'l Joint Research: 2 results,  Invited: 1 results)

  • [Journal Article] Aerobic Oxidation of Dibenzothiophene Catalyzed by Ruthenium Catalysts – Suppression of Over-Oxidation of the Solvents2022

    • Author(s)
      Satoru Murata, Tatsuki Noda, Masahiko Hatakeyama, Satoshi Sunada
    • Journal Title

      MATERIALS TRANSACTIONS

      Volume: 63 Issue: 4 Pages: 458-461

    • DOI

      10.2320/matertrans.MT-MA2022017

    • ISSN
      1345-9678, 1347-5320
    • Year and Date
      2022-04-01
    • Related Report
      2021 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Presentation] Aerobic Oxidation of Dibenzothiophene Catalyzed by Ruthenium Catalysts - Suppression of Over-Oxidation of the Solvents2021

    • Author(s)
      Satoru Murata
    • Organizer
      International Conference on the Physical Properties and Application of Advanced Materials
    • Related Report
      2021 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] 軽油の酸化脱硫~低反応性硫黄化合物の酸化~2021

    • Author(s)
      中井太一、村田聡、砂田聡、畠山賢彦
    • Organizer
      日本鉄鋼協会・日本金属学会 北陸信越支部 令和3年度 総会・連合講演会
    • Related Report
      2021 Annual Research Report
  • [Presentation] 軽油の酸化脱硫~塩化ルテニウム触媒を用いた酸化脱硫における溶液の過剰酸化の抑制~2020

    • Author(s)
      野田龍貴、村田聡、畠山賢彦、砂田聡
    • Organizer
      日本金属学会北陸信越支部・日本鉄鋼協会北陸信越支部令和2年度総会・連合講演会
    • Related Report
      2020 Research-status Report
  • [Presentation] Oxidation of Dibenzothiophene with H2O2 Catalyzed by RuCl32019

    • Author(s)
      村田聡、宮崎竣、塩崎真孝、畠山賢彦、砂田聡
    • Organizer
      14th International Conference on the Physical Properties and Application of Advanced Materials
    • Related Report
      2019 Research-status Report
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] 軽油の酸化脱硫~鉄触媒と過酸化水素を用いた酸化脱硫~2019

    • Author(s)
      町野飛鳥、村田聡、畠山賢彦、砂田聡
    • Organizer
      日本鉄鋼協会・日本金属学会 北陸信越支部 令和元年度 総会・連合講演会
    • Related Report
      2019 Research-status Report

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Published: 2019-04-18   Modified: 2023-01-30  

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