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The development of novel one-pot synthetic methods for heterocyclic compounds using the magnetic core/shell particles

Research Project

Project/Area Number 19K05570
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeMulti-year Fund
Section一般
Review Section Basic Section 34030:Green sustainable chemistry and environmental chemistry-related
Research InstitutionNihon University

Principal Investigator

ITOH Ken-ichi  日本大学, 理工学部, 准教授 (10373002)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 米田 哲也  日本大学, 理工学部, 教授 (00307802)
青山 忠  日本大学, 理工学部, 教授 (90349960)
Project Period (FY) 2019-04-01 – 2022-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2021)
Budget Amount *help
¥3,380,000 (Direct Cost: ¥2,600,000、Indirect Cost: ¥780,000)
Fiscal Year 2021: ¥780,000 (Direct Cost: ¥600,000、Indirect Cost: ¥180,000)
Fiscal Year 2020: ¥780,000 (Direct Cost: ¥600,000、Indirect Cost: ¥180,000)
Fiscal Year 2019: ¥1,820,000 (Direct Cost: ¥1,400,000、Indirect Cost: ¥420,000)
Keywordsコアシェル型酸性磁性体 / 酸・塩基共存不均一系 / ワンポット合成 / 酸化鉄 / 塩基性高分子 / 複素環化合物 / チオフェン類 / イソオキサゾール誘導体 / コアシェル型磁性体 / 固体酸 / 触媒再生 / 触媒再利用 / チオフェン誘導体 / フラン誘導体 / コアシェル型磁性体触媒 / スルフィド / トリケトン / 不均一系反応 / 環境低負荷技術
Outline of Research at the Start

本研究では始めに,磁性体(磁力に引かれる性質を有する物質)として酸化鉄をコア(中心核)に,スルホ基(酸性官能基)を有するケイ素等をシェル(外殻)とするコアシェル型酸性磁性体(固体酸)の作製を行う。次に作製した固体酸と陰イオン交換樹脂(塩基性基を有する固体塩基)を用い,酸・塩基共存不均一系(容器内に溶解しないでそれぞれが存在する状態)を構築して有用複素環化合物(薬の原料等になる物質)を簡便に合成する方法の開発を試みる。反応に使用したそれぞれの触媒は,ろ過や磁石を近づけるだけで簡単に分離及び回収が可能であり,さらにそれぞれ再生・再利用ができる。本合成の開発は,持続的社会の発展に資するものである。

Outline of Final Research Achievements

Based on the report by Naeimi, we synthesized a core-shell type magnetic material (Fe3O4@SiO2) with iron oxide as the core and silica gel as the shell using iron oxide and tetraethyl orthosilicate, followed by a core-shell acidic magnetic material (Fe3O4@SiO2-SO3H) by sulfation of silanol groups in silica gel with chlorosulfuric acid (HSO3Cl). In addition, we have confirmed the synthesis of thioesters using basic polymers in a one-pot synthesis of thiophenes.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

先に示した研究成果のうち,酸性磁性体触媒の触媒能の確認において医薬品の原料となり得る,また有機合成化学上有用な反応中間体として利用可能なイソオキサゾール誘導体の合成にそれが適用できたことは,触媒分離の簡便さや酸性能の簡易法による再生等の特徴を有する有用複素環化合物の新規合成法の開発につながるという学術的意義を有する。また前述の反応とともに,簡便な手法で再生・再利用が可能な塩基性高分子のワンポット合成への適用が確認できたことから,それらを組み合わせることによって新規な環境配慮型有機合成反応の提案につながるので,本成果が有する社会的意義は高いと考えられる。

Report

(4 results)
  • 2021 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2020 Research-status Report
  • 2019 Research-status Report
  • Research Products

    (9 results)

All 2021 2020 2019

All Journal Article (1 results) (of which Peer Reviewed: 1 results,  Open Access: 1 results) Presentation (8 results)

  • [Journal Article] A Facile Approach to the Synthesis of 3-Acylisoxazole Derivatives with Reusable Solid Acid Catalysts2021

    • Author(s)
      Ken-ichi Itoh, Mamiko Hayakawa, Rina Abe, Shinji Takahashi, Kenta Hasegawa, Tadashi Aoyama
    • Journal Title

      Synthesis

      Volume: 53 Issue: 24 Pages: 4636-4643

    • DOI

      10.1055/a-1581-0235

    • Related Report
      2021 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Presentation] 特定波長下における微細藻類の小スケール培養での照射光の影響に関する研究2021

    • Author(s)
      阿部里奈・伊藤賢一・大内秋比古・青山忠
    • Organizer
      日本農芸化学会2021年度大会
    • Related Report
      2020 Research-status Report
  • [Presentation] 大学生主体による化学教材ゲームの学びへの応用-’日大生のやってみたいを実現するプロジェクト’を通して-2020

    • Author(s)
      阿部里奈・松浦帆夏・渡部佳太・秋本悠太・安藤晶・伊藤志帆・伊藤賢一
    • Organizer
      日本理科教育学会関東支部大会
    • Related Report
      2020 Research-status Report
  • [Presentation] 有機化学や無機化学が学べる化学系教材ゲームの開発2020

    • Author(s)
      伊藤 賢一・阿部 里奈・伊藤 瑞希・竹内 里奈・上条 治夫・高田 昌子
    • Organizer
      日本化学会第100春季年会
    • Related Report
      2019 Research-status Report
  • [Presentation] 有機合成化学カードゲームの開発とその利用2020

    • Author(s)
      阿部 里奈・伊藤 賢一・松浦 帆夏・渡部 佳太・安藤 晶
    • Organizer
      日本化学会第100春季年会
    • Related Report
      2019 Research-status Report
  • [Presentation] 小型LEDフォトバイオリアクターを用いたシアノバクテリアの増殖に関する研究2019

    • Author(s)
      伊藤 賢一・阿部 里奈・青山 忠・山中 理央・村上 雅彦・中村 薫
    • Organizer
      第21回生体触媒化学シンポジウム
    • Related Report
      2019 Research-status Report
  • [Presentation] ゲーム性を有する化学系学習教材の開発2019

    • Author(s)
      伊藤 賢一・阿部 里奈
    • Organizer
      日本理科教育学会第69回全国大会
    • Related Report
      2019 Research-status Report
  • [Presentation] 有機合成化学を楽しく学ぶためのカードゲームの作製2019

    • Author(s)
      阿部 里奈・伊藤 賢一・栗村 健吾・松浦 帆夏・渡部佳太
    • Organizer
      日本理科教育学会第69回全国大会
    • Related Report
      2019 Research-status Report
  • [Presentation] 有機合成化学カードゲーム作製とその学習効果の検討2019

    • Author(s)
      阿部 里奈・栗村 健吾・松浦 帆夏・渡部 佳太・秋本 悠太・安藤 晶・伊藤 賢一
    • Organizer
      日本理科教育学会第59回関東支部大会
    • Related Report
      2019 Research-status Report

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Published: 2019-04-18   Modified: 2023-01-30  

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