• Search Research Projects
  • Search Researchers
  • How to Use
  1. Back to previous page

Development of glycoclusters based on the protecting-group-free synthesis of glycopolymers in water

Research Project

Project/Area Number 19K05580
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeMulti-year Fund
Section一般
Review Section Basic Section 35010:Polymer chemistry-related
Research InstitutionKyoto Institute of Technology

Principal Investigator

Tanaka Tomonari  京都工芸繊維大学, 繊維学系, 准教授 (70585695)

Project Period (FY) 2019-04-01 – 2022-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2021)
Budget Amount *help
¥4,290,000 (Direct Cost: ¥3,300,000、Indirect Cost: ¥990,000)
Fiscal Year 2021: ¥780,000 (Direct Cost: ¥600,000、Indirect Cost: ¥180,000)
Fiscal Year 2020: ¥1,430,000 (Direct Cost: ¥1,100,000、Indirect Cost: ¥330,000)
Fiscal Year 2019: ¥2,080,000 (Direct Cost: ¥1,600,000、Indirect Cost: ¥480,000)
Keywords糖鎖高分子 / 水中合成 / 水溶性活性エステル / 糖鎖 / ラジカル重合 / 活性エステル / RAFT重合 / オリゴ糖 / 水中 / 保護基フリー / レクチン / オリゴ糖鎖 / インフルエンザウイルス / クラスター化
Outline of Research at the Start

生体内の糖鎖は、集合体を形成すること(クラスター化)によって、強い生理機能を発現することが知られている。糖鎖高分子など人工的な糖クラスターはこれまで、単糖や二糖など取り扱いの容易な糖分子を中心に研究が進められ、複雑な構造を有するオリゴ糖鎖を用いた糖鎖高分子の合成はほとんど例がない。本研究では、オリゴ糖鎖を用いて簡便かつ水中で糖鎖高分子を合成する。特に、シアル酸含有N-結合型糖鎖を有するオリゴ糖ペプチドを用いる。得られた糖鎖高分子は、タンパク質などとの結合性評価や生体内糖鎖複合体ミミックの創製へと展開する。

Outline of Final Research Achievements

The purpose in this study is development of novel polymers bearing water-soluble activated ester moieties and their use for the synthesis of oligosaccharide-grafted polymers in water. Novel acrylamide derivatives bearing a water-soluble activated ester moiety were synthesized as monomers and subjected to RAFT polymerization to obtain polymers bearing water-soluble activated ester moieties. The stability of the monomers and polymers in water were evaluated. The resulting polymers, which were stable in water, were reacted with a sialylglycopeptide (SGP) by a post-polymerization modification in water to obtain SGP-grafted glycopolymers.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

合成高分子の側鎖に多数の糖分子が結合した構造の機能性高分子のひとつである糖鎖高分子は、原料の入手が容易で合成化学的に取り扱いが容易な単糖や二糖などのモデル化合物での報告がほとんどであり、複雑な構造を有するオリゴ糖鎖を用いた例は極めて少ない。さらに、糖の良溶媒である水を溶媒とした水中での糖鎖高分子合成は、昨今の環境負荷低減にも合致する。本研究では、水中で糖鎖高分子をはじめとする機能性高分子の合成に利用できる新規なポリマーを開発した。

Report

(4 results)
  • 2021 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2020 Research-status Report
  • 2019 Research-status Report
  • Research Products

    (22 results)

All 2022 2021 2020 2019

All Journal Article (3 results) (of which Peer Reviewed: 3 results) Presentation (18 results) (of which Int'l Joint Research: 3 results,  Invited: 3 results) Book (1 results)

  • [Journal Article] Polymers with Pendant Water-soluble Tetrafluorobenzene Sulfonic Acid Activated Esters: Synthesis, Stability, and Use for Glycopolymers in Water2022

    • Author(s)
      Sotaro Tsuji, Kazuma Kobayashi, Toshiki Fujii, Hiroaki Imoto, Kensuke Naka, Yuji Aso, Hitomi Ohara, Tomonari Tanaka
    • Journal Title

      Macromolecular Chemistry and Physics

      Volume: in press Issue: 14

    • DOI

      10.1002/macp.202200072

    • Related Report
      2021 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Aqueous Synthesis of Sialylglycopeptide-Grafted Glycopolymers with High Affinity for the Lectin and the Influenza Virus Hemagglutinin2020

    • Author(s)
      Sotaro Tsuji, Yuji Aso, Hitomi Ohara, Tomonari Tanaka
    • Journal Title

      Journal of Polymer Science

      Volume: 58 Issue: 4 Pages: 548-556

    • DOI

      10.1002/pol.20190184

    • Related Report
      2019 Research-status Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Polymeric water-soluble activated esters: synthesis of polymer backbones with pendant N-hydoxysulfosuccinimide esters for post-polymerization modification in water2019

    • Author(s)
      Sotaro Tsuji, Yuji Aso, Hitomi Ohara, Tomonari Tanaka
    • Journal Title

      Polymer Journal

      Volume: 51 Issue: 10 Pages: 1015-1022

    • DOI

      10.1038/s41428-019-0221-4

    • NAID

      40022176684

    • Related Report
      2019 Research-status Report
    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 新規水溶性活性エステル担持ポリマーを用いたオリゴ糖クラスターの水中合成2021

    • Author(s)
      辻爽太郎, 小林千真, 田中知成
    • Organizer
      第21回関西グライコサイエンスフォーラム
    • Related Report
      2021 Annual Research Report
  • [Presentation] 水中で安定な水溶性活性エステル担持モノマーおよびポリマーの合成2021

    • Author(s)
      辻爽太郎, 小林千真, 田中知成
    • Organizer
      第70回高分子学会年次大会
    • Related Report
      2021 Annual Research Report
  • [Presentation] 水中で安定なテトラフルオロベンゼンスルホン酸エステル担持ポリマーの合成2021

    • Author(s)
      小林千真, 辻爽太郎, 田中知成
    • Organizer
      第67回高分子研究発表会(神戸)
    • Related Report
      2021 Annual Research Report
  • [Presentation] 水中で安定な新規水溶性活性エステル担持ポリマーの合成と水中重合後修飾2021

    • Author(s)
      辻爽太郎, 小林千真, 田中知成
    • Organizer
      第70回高分子討論会
    • Related Report
      2021 Annual Research Report
  • [Presentation] 水溶性活性エステル担持ポリマーの合成と安定性:オリゴ糖鎖高分子合成への利用2021

    • Author(s)
      辻爽太郎, 小林千真, 田中知成
    • Organizer
      第11回CSJ化学フェスタ2021
    • Related Report
      2021 Annual Research Report
  • [Presentation] サステイナブルな合成化学 ~糖鎖高分子の水中合成を例に~2021

    • Author(s)
      田中知成
    • Organizer
      京都工芸繊維大学繊維科学センター「未来環境を考える講演会」
    • Related Report
      2021 Annual Research Report
    • Invited
  • [Presentation] Synthesis of polymer backbones with pendant water-soluble activated esters for synthesizing oligosaccharide-grafted glycopolymers by aqueous post-polymerization modification2021

    • Author(s)
      Sotaro Tsuji, Kazuma Kobayashi, Tomonari Tanaka
    • Organizer
      The 2021 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
    • Related Report
      2021 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] 保護基を使わない糖鎖高分子の水中合成2021

    • Author(s)
      田中知成
    • Organizer
      セルロース学会関西支部第17回若手セミナー2021
    • Related Report
      2021 Annual Research Report
    • Invited
  • [Presentation] Protecting-group-free Synthesis of Glycopolymers in Water and Their Binding Affinity with Glycoreceptors2021

    • Author(s)
      Tomonari Tanaka
    • Organizer
      Trilateral Symposium on Bioinspired and Biobased Materials
    • Related Report
      2020 Research-status Report
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] 重合後修飾によるオリゴ糖鎖高分子の水中合成とタンパク質結合性評価2020

    • Author(s)
      辻爽太郎, 田中知成
    • Organizer
      第69回高分子学会年次大会
    • Related Report
      2020 Research-status Report
  • [Presentation] 非還元末端の異なるオリゴ糖鎖高分子の合成とタンパク質結合性2020

    • Author(s)
      辻爽太郎, 田中知成
    • Organizer
      第69回高分子討論会
    • Related Report
      2020 Research-status Report
  • [Presentation] シアロ複合型糖鎖クラスターの水中合成とタンパク質結合性2020

    • Author(s)
      辻爽太郎, 田中知成
    • Organizer
      日本応用糖質科学会第46回近畿支部会
    • Related Report
      2020 Research-status Report
  • [Presentation] シアリルグライコペプチドを原料とした糖鎖高分子の水中合成2019

    • Author(s)
      辻爽太郎, 田中知成
    • Organizer
      第20回関西グライコサイエンスフォーラム
    • Related Report
      2019 Research-status Report
  • [Presentation] 水溶性活性エステル担持ポリマーと糖ペプチドを用いた糖鎖高分子の合成2019

    • Author(s)
      辻爽太郎, 田中知成
    • Organizer
      第68回高分子学会年次大会
    • Related Report
      2019 Research-status Report
  • [Presentation] 水溶性活性エステル担持ポリマーの合成と糖鎖高分子への応用2019

    • Author(s)
      辻爽太郎, 田中知成
    • Organizer
      第65回高分子研究発表会(神戸)
    • Related Report
      2019 Research-status Report
  • [Presentation] 複合型糖鎖担持高分子の水中合成とリガンド結合性評価2019

    • Author(s)
      辻爽太郎, 田中知成
    • Organizer
      第38回日本糖質学会
    • Related Report
      2019 Research-status Report
  • [Presentation] 水溶性活性エステル担持ポリマーを用いた糖鎖高分子の水中合成と機能評価2019

    • Author(s)
      辻爽太郎, 田中知成
    • Organizer
      第68回高分子討論会
    • Related Report
      2019 Research-status Report
  • [Presentation] Aqueous synthesis of glycopolymers using water-soluble polymers with pendant activated esters2019

    • Author(s)
      Sotaro Tsuji, Tomonari Tanaka
    • Organizer
      5th International Symposium on Advances in Sustainable Polymers
    • Related Report
      2019 Research-status Report
    • Int'l Joint Research
  • [Book] 水中有機化学反応プロセスの開発動向2022

    • Author(s)
      田中知成
    • Total Pages
      10
    • Publisher
      シーエムシー出版
    • ISBN
      9784781316635
    • Related Report
      2021 Annual Research Report

URL: 

Published: 2019-04-18   Modified: 2023-01-30  

Information User Guide FAQ News Terms of Use Attribution of KAKENHI

Powered by NII kakenhi