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Development of synthetic methodology and functions cyclic oligosaccharides

Research Project

Project/Area Number 19K05714
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeMulti-year Fund
Section一般
Review Section Basic Section 37020:Chemistry and chemical methodology of biomolecules-related
Research InstitutionTottori University

Principal Investigator

NOKAMI Toshiki  鳥取大学, 工学研究科, 教授 (60402963)

Project Period (FY) 2019-04-01 – 2022-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2021)
Budget Amount *help
¥4,420,000 (Direct Cost: ¥3,400,000、Indirect Cost: ¥1,020,000)
Fiscal Year 2021: ¥780,000 (Direct Cost: ¥600,000、Indirect Cost: ¥180,000)
Fiscal Year 2020: ¥1,300,000 (Direct Cost: ¥1,000,000、Indirect Cost: ¥300,000)
Fiscal Year 2019: ¥2,340,000 (Direct Cost: ¥1,800,000、Indirect Cost: ¥540,000)
Keywords環状オリゴ糖 / グリコシル化反応 / 電解合成 / チオグリコシド
Outline of Research at the Start

本研究では機能が分子レベルで明らかにされていないオリゴ糖の中でも特に環状オリゴ糖に着目して、効率的合成法の開発と機能解明を最終的な目標としている。独自に開発した液相電解自動合成法を駆使して、鎖状オリゴ糖を環状オリゴ糖へと高収率かつ立体選択的な変換を実現しようとする点に学術的独創性と創造性がある。なお、本研究では確立した合成法を用いてマメ科に共生する根粒菌由来の環状βグルカンを全合成の標的化合物としている。さらに環状βグルカンがマメ科植物と根粒菌との共生に果たす役割を分子レベルで明らかにするために、プローブ分子として機能する環状βグルカン誘導体の化学合成も実施し、機能解明へと展開する。

Outline of Final Research Achievements

We have studied electrochemical synthesis of cyclic oligosaccharide and achieved total synthesis of a novel cyclic oligosaccharide and revealed the reaction intermediate by spectroscopic analysis. In addition to the automated electrochemical assembly we have developed the electrochemical polyglycosylation method for synthesis of oligosaccharides. This method has been successfully applied to the synthesis of cyclic oligosaccharides to make a novel cyclic oligosaccharide wihch consists of N-acetylglucosamine.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

グルコースからなる環状オリゴ糖であるシクロデキストリンは最も学術的に注目を集めただけでなく、社会にも普及しているオリゴ糖の一つであると言える。天然に豊富に存在する多糖であるキチンやキトサンを構成するグルコサミンは対応する環状オリゴ糖が天然には存在していない。本研究で世界で初めてシクロデキストリンの構成糖であるグルコースをグルコサミンに置き換えた環状オリゴ糖「シクロカサオドリン」の化学合成に成功した。今後、シクロデキストリンとの比較を通じてシクロカサオドリンの機能が明らかにされるとともに、社会実装も期待される。

Report

(4 results)
  • 2021 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2020 Research-status Report
  • 2019 Research-status Report
  • Research Products

    (26 results)

All 2022 2021 2020 2019 Other

All Journal Article (7 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results,  Peer Reviewed: 7 results,  Open Access: 2 results) Presentation (10 results) (of which Int'l Joint Research: 2 results,  Invited: 4 results) Book (5 results) Remarks (2 results) Patent(Industrial Property Rights) (2 results)

  • [Journal Article] Glycosyl Dioxalenium Ions as Reactive Intermediates of Automated Electrochemical Assembly2022

    • Author(s)
      Shibuya, A.; Kato, M.; Saito, A.; Manmode, S.; Nishikori, N.; Itoh, T.; Nagaki, A.; Nokami, T.
    • Journal Title

      Eur. J. Org. Chem.

      Volume: -

    • Related Report
      2021 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis of Oligosaccharides of Glucosamine by Automated Electrochemical Assembly2021

    • Author(s)
      矢野君晟、佐々木紀彦、伊藤敏幸、野上敏材
    • Journal Title

      Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan

      Volume: 79 Issue: 9 Pages: 839-848

    • DOI

      10.5059/yukigoseikyokaishi.79.839

    • NAID

      130008085927

    • ISSN
      0037-9980, 1883-6526
    • Year and Date
      2021-09-01
    • Related Report
      2021 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Electrochemical Assembly for Synthesis of Middle-Sized Organic Molecules2021

    • Author(s)
      Shibuya, A.; Nokami, T.
    • Journal Title

      Chem. Rec.

      Volume: 21 Issue: 9 Pages: 2389-2396

    • DOI

      10.1002/tcr.202100085

    • Related Report
      2021 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Kinetic and thermodynamic insights into the inhibitory mechanism of TMG-chitotriomycin on Vibrio campbellii GH20 exo-β-N-acetylglucosaminidase2021

    • Author(s)
      Y. Morimoto, S. Takahashi, Y. Isoda, T. Nokami, T. Fukamizo, W. Suginta, T. Ohnuma
    • Journal Title

      Carbohydrate Research

      Volume: 499 Pages: 108201-108201

    • DOI

      10.1016/j.carres.2020.108201

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    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] Total Synthesis of Myc-IV(C16:0, S) via Automated Electrochemical Assembly2020

    • Author(s)
      K. Yano, T. Itoh, T. Nokami
    • Journal Title

      Carbohydr. Res.

      Volume: 492 Pages: 108018-108018

    • DOI

      10.1016/j.carres.2020.108018

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    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Electrochemical Glycosylation as an Enabling Tool for the Stereoselective Synthesis of Cyclic Oligosaccharides2019

    • Author(s)
      S. Manmode, S. Tanabe, T. Yamamoto, N. Sasaki, T. Nokami, T. Itoh
    • Journal Title

      ChemisryOpen

      Volume: 8 Issue: 7 Pages: 869-872

    • DOI

      10.1002/open.201900185

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    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Mixed-Electrolytes-Driven Stereoselective Electrochemical Glycosylation2019

    • Author(s)
      Isoda, Y.; Kitamura, K.; Takahashi, S.; Nokami, T.; Itoh, T.
    • Journal Title

      ChemElectroChem

      Volume: 6 Issue: 16 Pages: 4149-4152

    • DOI

      10.1002/celc.201900215

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    • Peer Reviewed
  • [Presentation] D-グルコサミンから成る環状オリゴ糖シクロカサオドリンのワンポット電解合成2022

    • Author(s)
      遠藤大史, 越智雅治, Md Azadur Rahman, 濱多智昭, 川野貴宏, 野上敏材
    • Organizer
      日本化学会第102春季年会
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    • Author(s)
      Md Azadur Rahman, 遠藤大史, 越智雅治, 黒田佳奈, 濱多智昭, 川野貴宏, 酒井啓, 野上敏材
    • Organizer
      電気化学会第89回大会
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  • [Presentation] β-グルカンの電解合成における保護基と支持電解質効果2021

    • Author(s)
      齋藤阿須香, 石坂優依, 小林丈泰, 渋谷章人, 野上敏材
    • Organizer
      第40回日本糖質学会年会
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  • [Presentation] 電解グリコシル化重合によるオリゴ糖合成2021

    • Author(s)
      野上敏材, 黒田佳奈, 吉田真弓, Md Azadur Rahman, 遠藤大史, 越智雅治
    • Organizer
      第40回日本糖質学会年会
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  • [Presentation] 電気化学的反応集積化による有機中分子合成2021

    • Author(s)
      野上敏材
    • Organizer
      第45回有機電子移動化学討論会
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    • Invited
  • [Presentation] 液相電解自動合成法によるオリゴ糖の化学合成2021

    • Author(s)
      野上敏材
    • Organizer
      フロー・マイクロ合成研究会第90回研究会
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    • Invited
  • [Presentation] 液相電解自動合成法によるMyc-LCOs合成2021

    • Author(s)
      矢野君晟, 野上敏材
    • Organizer
      日本化学会 第101春季年会
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  • [Presentation] Synthesis of Oligoglucosamine Analogues Equipped with Trimethylammonium Glycoside2021

    • Author(s)
      M. A. Rahman, S. Takahashi, M. A. Rahman, S. Takahashi, T. Nokami
    • Organizer
      日本化学会 第101春季年会
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      2020 Research-status Report
  • [Presentation] Towards Automated Electrochemical Assembly of Oligosaccharides2020

    • Author(s)
      T. Nokami
    • Organizer
      PRiME 2020
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    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Automated Electrochemical Assembly for Oligosaccharide Synthesis2019

    • Author(s)
      T. Nokami
    • Organizer
      The 18th Asian Chemical Congress
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    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Book] Comprehensive Glycoscience, 2nd edition2021

    • Author(s)
      Md Azadur Rahman, T. Nokami
    • Total Pages
      13
    • Publisher
      Elsevier
    • ISBN
      9780128194751
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  • [Book] Middle Molecular Strategy2021

    • Author(s)
      M. A. Rahman, K. Yano, S. Manmode, Y. Isoda, N. Sasaki, T. Itoh, T. Nokami
    • Total Pages
      11
    • Publisher
      Springer
    • ISBN
      9789811624582
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  • [Book] Organic Redox Chemistry2021

    • Author(s)
      K. Matsumoto, T. Nokami
    • Total Pages
      13
    • Publisher
      Wiley
    • ISBN
      9783527344871
    • Related Report
      2021 Annual Research Report
  • [Book] 有機電解合成2021

    • Author(s)
      野上敏材
    • Total Pages
      8
    • Publisher
      シーエムシー出版
    • ISBN
      9784781316260
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      2021 Annual Research Report
  • [Book] Comprehensive Glycoscience 2nd edition2021

    • Author(s)
      Rahman, M. A.; Nokami T.
    • Total Pages
      3355
    • Publisher
      Elsevier
    • ISBN
      9780128194751
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      2020 Research-status Report
  • [Remarks] 鳥取大学工学部化学バイオ系学科 野上有機合成化学研究室

    • URL

      https://sites.google.com/tottori-u.ac.jp/nokami-lab/home

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  • [Remarks] 野上 有機合成化学研究室ホームページ

    • URL

      https://sites.google.com/tottori-u.ac.jp/nokami-lab

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  • [Patent(Industrial Property Rights)] 環状オリゴ糖の製造方法、環状オリゴ糖および包接剤2021

    • Inventor(s)
      野上敏材, 濱多智昭, 真島和弘, 川野貴宏, 村本泰彦
    • Industrial Property Rights Holder
      野上敏材, 濱多智昭, 真島和弘, 川野貴宏, 村本泰彦
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Filing Date
      2021
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  • [Patent(Industrial Property Rights)] 糖鎖の製造方法2020

    • Inventor(s)
      野上敏材,濱多智昭,酒井啓
    • Industrial Property Rights Holder
      野上敏材,濱多智昭,酒井啓
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Filing Date
      2020
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      2019 Research-status Report

URL: 

Published: 2019-04-18   Modified: 2023-01-30  

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