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Synthetic studies on non-canonical strigolactones

Research Project

Project/Area Number 19K05840
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeMulti-year Fund
Section一般
Review Section Basic Section 38040:Bioorganic chemistry-related
Research InstitutionThe University of Tokyo

Principal Investigator

Takikawa Hirosato  東京大学, 大学院農学生命科学研究科(農学部), 教授 (40271332)

Project Period (FY) 2019-04-01 – 2022-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2021)
Budget Amount *help
¥4,420,000 (Direct Cost: ¥3,400,000、Indirect Cost: ¥1,020,000)
Fiscal Year 2021: ¥1,300,000 (Direct Cost: ¥1,000,000、Indirect Cost: ¥300,000)
Fiscal Year 2020: ¥1,430,000 (Direct Cost: ¥1,100,000、Indirect Cost: ¥330,000)
Fiscal Year 2019: ¥1,690,000 (Direct Cost: ¥1,300,000、Indirect Cost: ¥390,000)
Keywordsストリゴラクトン / 天然物合成 / 生合成経路 / 天然物化学 / 電子環状反応 / 非典型的ストリゴラクトン / 典型的ストリゴラクトン / 連続環化 / カーラクトン酸エステル / 4-デオキシオロバンコール / 5-デオキシストリゴール / カーラクトン酸 / カーラクトン酸メチル / ヘリオラクトン / ゼアピラノラクトン
Outline of Research at the Start

ストリゴラクトン(SL)は根寄生雑草の種子発芽刺激物質として単離された化合物群の総称である。古くから知られてきたSL(典型的SL)は3環性ラクトン部(ABC環部)とD環部からなる基本骨格を有しているが、近年その存在が認識されるようになった非典型的SLはBC環を持たない構造的特徴を有している。有機合成化学的視点から見れば、典型的SL類の合成法は概ね確立されているが、非典型的SL類の合成は未開拓と言えるため、本研究では非典型的SL類の化学合成法確立に取り組む。

Outline of Final Research Achievements

Strigolactones (SLs) are a group of compounds isolated as seed germination stimulants for root parasitic weeds, but today they are also known as plant hormones that regulate shoot branching.
We have established a novel and efficient method for the synthesis of carlactonic acid, a non-canonical SL known as an important intermediate in SL biosynthesis, and applied it to the synthesis of heliolactone isolated from sunflower. In addition, We also provided the synthesized carlactonate derivatives to various research experiments and supported to obtain many new findings that contribute to the elucidation of SL biosynthesis. Furthermore, based on these findings, we have proposed an original hypothesis regarding the BC-ring formation process in canonical SL biosynthesis.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

ストリゴラクトン(SL)は、近年、最も注目を集めている化合物群であり、多方面から精力的な研究が展開されている。当然ながら、古くから知られている典型的なSLと比較して、最近になって認知された非典型的SLの研究は遅れているため、非典型的SLの一種であり、かつSL生合成の鍵中間体であるカーラクトン酸の効率的合成法確立の意義は大きい。代表者が独自に開発したカーラクトン酸類の新規効率的合成法によって、ヘリオラクトンをはじめとする天然非典型的SL類の合成だけでなく、カーラクトン酸類の迅速かつ自在な供給が可能となった。
これらの成果を背景に、SL生合成経路の解明を志向した研究が急速に進展した。

Report

(4 results)
  • 2021 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2020 Research-status Report
  • 2019 Research-status Report
  • Research Products

    (20 results)

All 2022 2021 2020 2019

All Journal Article (8 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results,  Peer Reviewed: 8 results) Presentation (12 results) (of which Invited: 2 results)

  • [Journal Article] Studies on Strigolactone Based on Synthetic Organic Chemistry2021

    • Author(s)
      Takikawa Hirosato
    • Journal Title

      Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan

      Volume: 79 Issue: 9 Pages: 819-828

    • DOI

      10.5059/yukigoseikyokaishi.79.819

    • NAID

      130008085930

    • ISSN
      0037-9980, 1883-6526
    • Year and Date
      2021-09-01
    • Related Report
      2021 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Studies on strigolactone BC-ring formation: Chemical conversion of an 18-hydroxycarlactonoate derivative into racemic 4-deoxyorobanchol/5-deoxystrigol via the acid-mediated cascade cyclization2021

    • Author(s)
      Shiotani Nanami、Wakabayashi Takatoshi、Ogura Yusuke、Sugimoto Yukihiro、Takikawa Hirosato
    • Journal Title

      Tetrahedron Letters

      Volume: 68 Pages: 152922-152922

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2021.152922

    • Related Report
      2021 Annual Research Report 2020 Research-status Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Specific methylation of (11R)-carlactonoic acid by an Arabidopsis SABATH methyltransferase2021

    • Author(s)
      Wakabayashi Takatoshi、Yasuhara Ryo、Miura Kenji、Takikawa Hirosato、Mizutani Masaharu、Sugimoto Yukihiro
    • Journal Title

      Planta

      Volume: 254 Issue: 5 Pages: 88-88

    • DOI

      10.1007/s00425-021-03738-6

    • Related Report
      2021 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis of racemic orobanchols via acid-mediated cascade cyclization: Insight into the process of BC-ring formation in strigolactone biosynthesis2021

    • Author(s)
      Shiotani Nanami、Wakabayashi Takatoshi、Ogura Yusuke、Okamura Hironori、Sugimoto Yukihiro、Takikawa Hirosato
    • Journal Title

      Tetrahedron Letters

      Volume: 85 Pages: 153469-153469

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2021.153469

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      2021 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Identification and characterization of sorgomol synthase in sorghum strigolactone biosynthesis2021

    • Author(s)
      Takatoshi Wakabayashi, Shunsuke Ishiwa, Kasumi Shida, Noriko Motonami, Hideyuki Suzuki, Hirosato Takikawa, Masaharu Mizutani, and Yukihiro Sugimoto
    • Journal Title

      Plant Physiol.

      Volume: 185 Issue: 3 Pages: 902-913

    • DOI

      10.1093/plphys/kiaa113

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      2020 Research-status Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Conversion of methyl carlactonoate to heliolactone in sunflower2020

    • Author(s)
      Takatoshi Wakabayashi, Hikaru Shinde, Nanami Shiotani, Shunya Yamamoto, Masaharu Mizutani, Hirosato Takikawa, Yukihiro Sugimoto
    • Journal Title

      Natural Product Research

      Volume: - Pages: 129663-129663

    • DOI

      10.1016/j.chemosphere.2021.129663

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      2020 Research-status Report
    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] Concise synthesis of heliolactone, a non-canonical strigolactone isolated from sunflower2020

    • Author(s)
      Shunya Yamamoto, Taiki Atarashi, Masaki Kuse, Yukihiro Sugimoto, Hirosato Takikawa
    • Journal Title

      Biosci. Biotechnol. Biochem

      Volume: 84 Issue: 6 Pages: 1113-1118

    • DOI

      10.1080/09168451.2020.1734444

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  • [Journal Article] CYP722C from Gossypium arboreum catalyzes the conversion of carlactonoic acid to 5-deoxystrigol2020

    • Author(s)
      Takatoshi Wakabayashi, Kasumi Shida, Yurie Kitano, Hirosato Takikawa, Masaharu Mizutani, Yukihiro Sugimoto
    • Journal Title

      Planta

      Volume: 251 Issue: 5 Pages: 97-97

    • DOI

      10.1007/s00425-020-03390-6

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      2019 Research-status Report
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  • [Presentation] セイヨウチャヒキにおけるavenaol生合成前駆体としての6-epi-heliolactoneの同定2022

    • Author(s)
      森山太介、塩谷七洋、古里優衣、矢部広暉、若林孝俊、水谷正治、滝川浩郷、杉本幸裕
    • Organizer
      日本農芸化学会
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  • [Presentation] SlCYP722C による 18-oxo-CLA の生成と非酵素的反応による orobanchol の BC 環形成2022

    • Author(s)
      本間大翔、若林孝俊、塩谷七洋、滝川浩郷、水谷正治、杉本幸裕
    • Organizer
      日本農芸化学会
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      2021 Annual Research Report
  • [Presentation] ストリゴラクトンのBC環形成過程の解明を志向したオロバンコールの合成化学的研究2021

    • Author(s)
      塩谷七洋、山本舜也、小倉由資、若林孝俊、杉本幸裕、滝川浩郷
    • Organizer
      第65回 香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会
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      2021 Annual Research Report
  • [Presentation] SlCYP722C による 18-oxo-CLA の生成と非酵素的反応による orobanchol の BC 環形成2021

    • Author(s)
      本間大翔、若林孝俊、塩谷七洋、滝川浩郷、水谷正治、杉本幸裕
    • Organizer
      植物化学調節学会
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  • [Presentation] ストリゴラクトンの立体と構造の多様性2021

    • Author(s)
      上野琴巳、滝川浩郷、杉本幸裕
    • Organizer
      日本農薬学会第46回大会シンポジウム
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      2020 Research-status Report
  • [Presentation] 推定生合成経路に基づくストリゴラクトン類の合成研究2021

    • Author(s)
      塩谷七洋、若林孝俊、茂田巧、小倉由資、杉本幸裕、滝川浩郷
    • Organizer
      日本農芸化学会大会
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      2020 Research-status Report
  • [Presentation] カーラクトン酸類の短工程合成法の開発とその応用によるストリゴラク トン類の合成研究2020

    • Author(s)
      塩谷七洋、山本舜也、小倉由資、若林孝俊、杉本幸裕、滝川浩郷
    • Organizer
      第63回天然有機化合物討論会
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  • [Presentation] カーラクトン酸類の短工程合成法の開発とその応用2020

    • Author(s)
      塩谷七洋、山本舜也、小倉由資、若林孝俊、杉本幸裕、滝川浩郷
    • Organizer
      第64回 香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会
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  • [Presentation] 一有機合成化学者のストリゴラクトン研究 -天然物合成から雑草防除まで-2020

    • Author(s)
      滝川浩郷
    • Organizer
      第31回万有仙台シンポジウム
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    • Invited
  • [Presentation] Zeapyranolactone の合成研究2020

    • Author(s)
      山本舜也、小倉由資、滝川浩郷
    • Organizer
      日本農芸化学会2020年度大会
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  • [Presentation] 広義の農薬を意識した天然物合成2020

    • Author(s)
      滝川浩郷
    • Organizer
      第23回農薬相模セミナー
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    • Invited
  • [Presentation] Heliolactoneおよびその関連化合物の合成研究2019

    • Author(s)
      山本舜也、新子大樹、溝川孝紀、小倉由資、杉本幸裕、滝川浩郷
    • Organizer
      第63回 香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会
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      2019 Research-status Report

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Published: 2019-04-18   Modified: 2023-01-30  

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