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Development of reusable rhodium catalyst and its sequential reactions, and application for new drug discovery

Research Project

Project/Area Number 19K06971
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeMulti-year Fund
Section一般
Review Section Basic Section 47010:Pharmaceutical chemistry and drug development sciences-related
Research InstitutionUniversity of Toyama

Principal Investigator

Yakura Takayuki  富山大学, 学術研究部薬学・和漢系, 教授 (70220126)

Project Period (FY) 2019-04-01 – 2022-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2021)
Budget Amount *help
¥4,290,000 (Direct Cost: ¥3,300,000、Indirect Cost: ¥990,000)
Fiscal Year 2021: ¥1,300,000 (Direct Cost: ¥1,000,000、Indirect Cost: ¥300,000)
Fiscal Year 2020: ¥1,300,000 (Direct Cost: ¥1,000,000、Indirect Cost: ¥300,000)
Fiscal Year 2019: ¥1,690,000 (Direct Cost: ¥1,300,000、Indirect Cost: ¥390,000)
Keywordsロジウム触媒 / 再使用 / 反応重奏化 / 創薬 / イリド / C-H挿入 / C-Hアミノ化
Outline of Research at the Start

ロジウム触媒カルベノイド,ニトレノイド反応は有機合成化学上有用な反応として認識されるようになってきたが,ロジウム触媒が高価で,中間体の金属カルベノイド錯体の反応の制御に制限があるため,まだまだ有機合成への利用は限られている。そこで,新規回収・再使用が容易な触媒の創製,新ロジウム触媒反応特に反応の重奏化による連続反応の開発,さらに天然物合成・創薬化学への展開によりロジウム触媒反応の有用性の増大を示し,有機合成化学のフロンティアを開拓する。

Outline of Final Research Achievements

Metal-catalyzed carbenoid reaction of diazo compounds is one of the best reactions for beginners due to its easy treatment. And it is one of the most environmentally benign reactions because by-product is only nitrogen gas and the used metal can be easily recovered. For further enhancement of metal-catalyzed carbenoid reaction, development of reusable rhodium catalyst and its sequential reactions were investigated. Moreover, application for a few natural product synthesis was also tried.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

複数の触媒が重奏的に関与する連続反応系を創製できれば極めて効率の高い有機合成反応が可能となる。特に,活性化されていないC-H 結合を官能基化できれば,化合物合成の簡素化をもたらす。また,ナノ粒子触媒は回収・再使用容易な触媒としてその利用が始まったところである。本研究はもっとも注目されている反応の開発を新触媒創製手法を用いておこない,創薬課題へと展開するものであり,本研究はこれらの分野へ貢献できる。

Report

(4 results)
  • 2021 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2020 Research-status Report
  • 2019 Research-status Report
  • Research Products

    (32 results)

All 2021 2020 2019

All Journal Article (8 results) (of which Peer Reviewed: 8 results) Presentation (24 results) (of which Int'l Joint Research: 3 results,  Invited: 1 results)

  • [Journal Article] Stereoselective Alkylation of Oxathiazinane N,O-Ketals for the Construction of Aza-Quaternary Carbon Centers2021

    • Author(s)
      Yakura Takayuki、Tanaka Eri、Okada Mai、Hirosawa Chiaki、Noda Narumi、Fujiwara Tomoya
    • Journal Title

      HETEROCYCLES

      Volume: 103 Issue: 1 Pages: 425-425

    • DOI

      10.3987/com-20-s(k)29

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      2021 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis of 1-Azaazulenes Using Ring-Opening Cyclization of Spirocyclopropane with Amine2021

    • Author(s)
      Nambu Hisanori、Onuki Yuta、Yamazaki Koga、Yakura Takayuki
    • Journal Title

      HETEROCYCLES

      Volume: 103 Issue: 2 Pages: 1099-1099

    • DOI

      10.3987/com-20-s(k)67

    • Related Report
      2021 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Ring-Opening Cyclization of Spirocyclopropanes Using Sulfoxonium Ylides2020

    • Author(s)
      Onuki Yuta、Nambu Hisanori、Yakura Takayuki
    • Journal Title

      Chemical and Pharmaceutical Bulletin

      Volume: 68 Issue: 5 Pages: 479-486

    • DOI

      10.1248/cpb.c20-00132

    • NAID

      130007838787

    • ISSN
      0009-2363, 1347-5223
    • Year and Date
      2020-05-01
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  • [Journal Article] Synthesis and biological evaluation of 2-epi-jaspine B analogs as selective sphingosine kinase 1 inhibitors2020

    • Author(s)
      Yang Haoran、Li Ying、Chai Huining、Yakura Takayuki、Liu Bo、Yao Qingqiang
    • Journal Title

      Bioorganic Chemistry

      Volume: 98 Pages: 103369-103369

    • DOI

      10.1016/j.bioorg.2019.103369

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    • Author(s)
      Yakura Takayuki、Fujiwara Tomoya
    • Journal Title

      HETEROCYCLES

      Volume: 101 Issue: 2 Pages: 383-383

    • DOI

      10.3987/rev-19-sr(f)3

    • NAID

      120006941665

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    • Author(s)
      Jinnouchi H, Nambu H, Takahashi K, Fujiwara T, Yakura T
    • Journal Title

      Tetrahedron

      Volume: 75 Issue: 16 Pages: 2436-2445

    • DOI

      10.1016/j.tet.2019.03.012

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  • [Journal Article] Ring-opening cyclization of spirocyclopropanes with stabilized sulfonium ylides for the construction of a chromane skeleton2019

    • Author(s)
      Nambu Hisanori、Onuki Yuta、Ono Naoki、Tsuge Kiyoshi、Yakura Takayuki
    • Journal Title

      Chemical Communications

      Volume: 55 Issue: 46 Pages: 6539-6542

    • DOI

      10.1039/c9cc03023a

    • NAID

      120006941662

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    • Author(s)
      Nambu H., Tamura T., Yakura T.
    • Journal Title

      The Journal of Organic Chemistry

      Volume: 84 Issue: 24 Pages: 15990-15996

    • DOI

      10.1021/acs.joc.9b02469

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      南部寿則,瀬戸優希,大貫悠太,矢倉隆之
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      藤原朋也,岡田真紀,Hema Naga Lakshmi Perumalla,南部寿則,矢倉隆之
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      日本薬学会第141年会
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      大貫悠太,南部寿則,山﨑航河,矢倉隆之
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      日本薬学会第141年会
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      矢倉隆之
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  • [Presentation] 非ベンゼン系芳香族複素環化合物1-アザアズレンの合成2021

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      大貫悠太,山﨑航河,南部寿則,矢倉隆之
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      Hema Naga Lakshmi Perumalla,岡田真紀,藤原朋也,南部寿則,矢倉隆之
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      第47回反応と合成の進歩シンポジウム
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  • [Presentation] シクロヘプタン-1,3-ジオン-2-スピロシクロプロパンからの1-アザアズレンの合成2021

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      山﨑航河,大貫悠太,南部寿則,矢倉隆之
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      田中哲寛,南部寿則,矢倉隆之
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      南部寿則,増田雄人,大貫悠太,矢倉隆之
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  • [Presentation] スルホキソニウムイリドを用いるスピロシクロプロパンの開裂―環化反応の開発2020

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      大貫悠太,南部寿則,矢倉隆之
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      日本薬学会第140年会
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      大貫悠太,南部寿則,矢倉隆之
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      Onuki Y, Nambu H, Yakura T.
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      27th International Society of Heterocyclic Chemistry Congress
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      岡田真紀,南部寿則,藤原朋也,矢倉隆之
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      杉山光史,南部寿則,藤原朋也,矢倉隆之
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      南部寿則,田村貴史,矢倉隆之
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      天野良哉,南部寿則,矢倉隆之
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Published: 2019-04-18   Modified: 2023-01-30  

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