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Development of challenging molecular transformation reactions using characters of nucleophilic heteroatom-centered radicals

Research Project

Project/Area Number 19K06972
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeMulti-year Fund
Section一般
Review Section Basic Section 47010:Pharmaceutical chemistry and drug development sciences-related
Research InstitutionKanazawa University

Principal Investigator

Taniguchi Tsuyoshi  金沢大学, 薬学系, 助教 (60444204)

Project Period (FY) 2019-04-01 – 2022-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2021)
Budget Amount *help
¥4,290,000 (Direct Cost: ¥3,300,000、Indirect Cost: ¥990,000)
Fiscal Year 2021: ¥1,430,000 (Direct Cost: ¥1,100,000、Indirect Cost: ¥330,000)
Fiscal Year 2020: ¥1,430,000 (Direct Cost: ¥1,100,000、Indirect Cost: ¥330,000)
Fiscal Year 2019: ¥1,430,000 (Direct Cost: ¥1,100,000、Indirect Cost: ¥330,000)
Keywords立体電子効果 / 極性効果 / ホウ素中心ラジカル / 有機ホウ素化合物 / 光反応 / 置換ポリアセチレン / 精密重合 / 1,3-ジイン / 多環芳香族化合物 / ヒドロホウ素化 / 環化反応 / アレン / ボリルラジカル / ボラノルカラジエン / ラジカル / ホウ素 / フッ素
Outline of Research at the Start

求核的なヘテロ原子中心ラジカルの性質を最大限活用することによって、これまで困難であった分子変換反応を達成する。特に、ラジカルに対する立体電子効果(特定の立体配座によってもたらされる軌道間相互作用によって、活性種の反応性や安定性が変化する効果)と極性効果(近傍の置換基によって求核性や求電子性といった電子的性質が変化する効果)を巧みに利用した反応設計を行い、単純な分子から高い付加価値を持つ物質を容易に創り出す手法を開発する。

Outline of Final Research Achievements

As shown below, we developed new molecular transformation reactions using reactivity of nucleophilic boron-centered radicals (boryl radicals): (1) reactions ofβ-borylalkenyl radicals to inactive carbonyl groups; (2) reactions between boryl radicals and polyfluoroarenes; (3) synthesis of a strained benzoborepin and rearrangement; (4) trans-selective hydroboration of 1,3-diynes. These results were achieved by unique stereoelectronic effects and polar effects of radical intermediates that a boron atom induced.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

ホウ素含有ラジカルの立体電子効果や極性効果をうまく利用すれば、高反応性活性種であるラジカルの反応性をさらに向上させることができるだけでなく、特異な選択性を発現させることが可能であることを実証した点が、学術的に価値が高いと考えられる。ホウ素を含む化合物はさまざまな機能を示すことが知られており、実用的な機能性材料や医薬品の有力な候補となる。したがって、本研究成果は有機ホウ素化合物の新たな合成法を提供する点で社会的意義は高いと考えられる。

Report

(4 results)
  • 2021 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2020 Research-status Report
  • 2019 Research-status Report
  • Research Products

    (55 results)

All 2022 2021 2020 2019 Other

All Int'l Joint Research (2 results) Journal Article (17 results) (of which Int'l Joint Research: 6 results,  Peer Reviewed: 16 results,  Open Access: 7 results) Presentation (29 results) (of which Invited: 1 results) Remarks (2 results) Patent(Industrial Property Rights) (5 results)

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      Volume: 10 Issue: 50 Pages: 30238-30244

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      Volume: 22 Issue: 5 Pages: 2054-2059

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  • [Presentation] フェニルアセチレン類の簡便な精密重合系の開発2019

    • Author(s)
      越前 健介, 吉田 琢海, 高山 心路, 谷口 剛史, 西村 達也, 前田 勝浩
    • Organizer
      2019年度日本化学会近畿支部北陸地区講演会と研究発表会(石川県金沢市、金沢大学
    • Related Report
      2019 Research-status Report
  • [Remarks] ORCID

    • URL

      https://orcid.org/0000-0002-4945-480X

    • Related Report
      2019 Research-status Report
  • [Remarks] Publons (Researcher ID)

    • URL

      https://publons.com/researcher/1189322/tsuyoshi-taniguchi/

    • Related Report
      2019 Research-status Report
  • [Patent(Industrial Property Rights)] 置換ポリアセチレン類の製造に使用するための新規精密重合触媒2021

    • Inventor(s)
      前田勝浩、谷口剛史、西村達也、坂本栞、伊藤幸祐
    • Industrial Property Rights Holder
      金沢大学
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Industrial Property Number
      2021-104053
    • Filing Date
      2021
    • Related Report
      2021 Annual Research Report
  • [Patent(Industrial Property Rights)] 五塩化モリブデン触媒系を用いる置換ポリ(ジフェニルアセチレン)類の製造方法2021

    • Inventor(s)
      前田勝浩、谷口剛史、西村達也、宮入真美
    • Industrial Property Rights Holder
      金沢大学
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Industrial Property Number
      2022-005834
    • Filing Date
      2021
    • Related Report
      2021 Annual Research Report
  • [Patent(Industrial Property Rights)] 置換ポリアセチレン類の製造に使用するための新規精密重合触媒2021

    • Inventor(s)
      前田勝浩, 谷口剛史, 西村達也, 坂本栞, 伊藤幸祐
    • Industrial Property Rights Holder
      国立大学法人金沢大学
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Industrial Property Number
      2021-001052
    • Filing Date
      2021
    • Related Report
      2020 Research-status Report
  • [Patent(Industrial Property Rights)] 置換ポリ(ジフェニルアセチレン)類の製造方法2021

    • Inventor(s)
      前田勝浩, 谷口剛史, 西村達也, 宮入真美
    • Industrial Property Rights Holder
      国立大学法人金沢大学
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Industrial Property Number
      2021-029630
    • Filing Date
      2021
    • Related Report
      2020 Research-status Report
  • [Patent(Industrial Property Rights)] 末端に置換基を有する立体規則性置換ポリアセチレンの製造方法2019

    • Inventor(s)
      前田 勝浩、谷口 剛史、西村 達也、吉田 琢海
    • Industrial Property Rights Holder
      国立大学法人金沢大学
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Industrial Property Number
      2019-015204
    • Filing Date
      2019
    • Related Report
      2019 Research-status Report

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Published: 2019-04-18   Modified: 2023-01-30  

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