Development of challenging molecular transformation reactions using characters of nucleophilic heteroatom-centered radicals
| Project/Area Number |
19K06972
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| Research Category |
Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
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| Allocation Type | Multi-year Fund |
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| Section | 一般 |
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| Review Section |
Basic Section 47010:Pharmaceutical chemistry and drug development sciences-related
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| Research Institution | Kanazawa University |
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Principal Investigator |
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| Project Period (FY) |
2019-04-01 – 2022-03-31
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| Project Status |
Completed (Fiscal Year 2021)
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| Budget Amount *help |
¥4,290,000 (Direct Cost: ¥3,300,000、Indirect Cost: ¥990,000)
Fiscal Year 2021: ¥1,430,000 (Direct Cost: ¥1,100,000、Indirect Cost: ¥330,000)
Fiscal Year 2020: ¥1,430,000 (Direct Cost: ¥1,100,000、Indirect Cost: ¥330,000)
Fiscal Year 2019: ¥1,430,000 (Direct Cost: ¥1,100,000、Indirect Cost: ¥330,000)
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| Keywords | 立体電子効果 / 極性効果 / ホウ素中心ラジカル / 有機ホウ素化合物 / 光反応 / 置換ポリアセチレン / 精密重合 / 1,3-ジイン / 多環芳香族化合物 / ヒドロホウ素化 / 環化反応 / アレン / ボリルラジカル / ボラノルカラジエン / ラジカル / ホウ素 / フッ素 |
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| Outline of Research at the Start |
求核的なヘテロ原子中心ラジカルの性質を最大限活用することによって、これまで困難であった分子変換反応を達成する。特に、ラジカルに対する立体電子効果（特定の立体配座によってもたらされる軌道間相互作用によって、活性種の反応性や安定性が変化する効果）と極性効果（近傍の置換基によって求核性や求電子性といった電子的性質が変化する効果）を巧みに利用した反応設計を行い、単純な分子から高い付加価値を持つ物質を容易に創り出す手法を開発する。
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| Outline of Final Research Achievements |
As shown below, we developed new molecular transformation reactions using reactivity of nucleophilic boron-centered radicals (boryl radicals): (1) reactions ofβ-borylalkenyl radicals to inactive carbonyl groups; (2) reactions between boryl radicals and polyfluoroarenes; (3) synthesis of a strained benzoborepin and rearrangement; (4) trans-selective hydroboration of 1,3-diynes. These results were achieved by unique stereoelectronic effects and polar effects of radical intermediates that a boron atom induced.
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| Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements |
ホウ素含有ラジカルの立体電子効果や極性効果をうまく利用すれば、高反応性活性種であるラジカルの反応性をさらに向上させることができるだけでなく、特異な選択性を発現させることが可能であることを実証した点が、学術的に価値が高いと考えられる。ホウ素を含む化合物はさまざまな機能を示すことが知られており、実用的な機能性材料や医薬品の有力な候補となる。したがって、本研究成果は有機ホウ素化合物の新たな合成法を提供する点で社会的意義は高いと考えられる。
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Report
(4 results)
Research Products
(55 results)
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[Journal Article] Spin Filtering Along Chiral Polymers2020
Author(s)
Mishra Suryakant、Mondal Amit Kumar、Smolinsky Eilam Z. B.、Naaman Ron、Maeda Katsuhiro、Nishimura Tatsuya、Taniguchi Tsuyoshi、Yoshida Takumu、Takayama Kokoro、Yashima Eiji
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Journal Title
Angewandte Chemie International Edition
Volume: 59
Issue: 34
Pages: 14671-14676
DOI
Related Report
Peer Reviewed / Open Access / Int'l Joint Research
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