Development of polysubstituted heterocycles using boron catalysts
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19K06973
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| Research Category |
Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
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| Allocation Type | Multi-year Fund |
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| Section | 一般 |
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| Review Section |
Basic Section 47010:Pharmaceutical chemistry and drug development sciences-related
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| Research Institution | Nagoya University |
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Principal Investigator |
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| Project Period (FY) |
2019-04-01 – 2022-03-31
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| Project Status |
Completed (Fiscal Year 2021)
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| Budget Amount *help |
¥4,290,000 (Direct Cost: ¥3,300,000、Indirect Cost: ¥990,000)
Fiscal Year 2021: ¥1,300,000 (Direct Cost: ¥1,000,000、Indirect Cost: ¥300,000)
Fiscal Year 2020: ¥1,300,000 (Direct Cost: ¥1,000,000、Indirect Cost: ¥300,000)
Fiscal Year 2019: ¥1,690,000 (Direct Cost: ¥1,300,000、Indirect Cost: ¥390,000)
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| Keywords | ホウ素 / アルキン / ヒドロアミノ化 / 含窒素複素環 / 多成分カップリング反応 / 典型元素 / サスティナブルケミストリー / ホウ素化合物 / ボロンエノラート / 水素移動反応 / 含フッ素化合物 / 三成分カップリング反応 / 含フッ素芳香環 / 電子環状反応 / ヒドロ官能基化 / 求電子活性化 / ホウ素触媒 / 複素環 |
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| Outline of Research at the Start |
窒素原子や酸素原子を含む環状構造は、生物活性化合物に広く含まれており、創薬探索研究においては、そのような構造を迅速に構築できる方法論の開発が望まれている。本研究では、毒性や希少性が問題とならない典型元素であるホウ素を中心元素とする触媒を用いる方法を開発する。特に、フッ素原子が複数置換したベンゼン環を持つホウ素化合物は、特異な性質を持つ潜在的機能性の高い触媒であることがこれまでの研究から示唆されており、本研究では、さらなる触媒特性を明らかにすることによって多置換複素環化合物の新しい合成法を開発する。
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| Outline of Final Research Achievements |
Oxygen or nitrogen atom-containing heterocycles are important substructures in biologically active compounds. A Catalytic reaction that all atoms of a starting material transfer into the corresponding product without a loss of any atoms can minimizes wastes. Readily available and safe boron compounds are ideal catalysts for sustainable chemistry. Hence, our studies focus on boron-catalyzed hydrofunctionalization reactions. In this study, we have developed boron-catalyzed hydroamination-based reactions. Additionally, we found boron-mediated three-component coupling reactions.
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| Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements |
本研究において、アルキンの分子内ヒドロアミノ化によって含窒素複素環が生成した後に連続してアリル基やシアノ基が導入されるホウ素触媒反応を見出した。これらの反応では、創薬研究上有用な2位に四置換炭素を持つ含窒素複素環が簡便に合成できる。また、アルキンにアリルシランとペンタフルオロフェニル基が導入される三成分カップリング反応を確立した。この研究から、トリス（ペンタフルオロフェニル）ボランがアルキンとの反応において、典型元素化合物であるにもかかわらず、遷移金属触媒様の反応性を持つことを明らかにした。これは、典型元素化合物の可能性を広げる重要な知見である。
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Report
(4 results)
Research Products
(15 results)
