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Selectively and environmentally-friendly process advancing on a soft-interface to synthesize electroconductive material

Research Project

Project/Area Number 19K15353
Research Category

Grant-in-Aid for Early-Career Scientists

Allocation TypeMulti-year Fund
Review Section Basic Section 27020:Chemical reaction and process system engineering-related
Research InstitutionOyama National College of Technology

Principal Investigator

Kashima Keita  小山工業高等専門学校, 物質工学科, 准教授 (90710468)

Project Period (FY) 2019-04-01 – 2022-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2021)
Budget Amount *help
¥4,160,000 (Direct Cost: ¥3,200,000、Indirect Cost: ¥960,000)
Fiscal Year 2021: ¥390,000 (Direct Cost: ¥300,000、Indirect Cost: ¥90,000)
Fiscal Year 2020: ¥520,000 (Direct Cost: ¥400,000、Indirect Cost: ¥120,000)
Fiscal Year 2019: ¥3,250,000 (Direct Cost: ¥2,500,000、Indirect Cost: ¥750,000)
Keywordsポリアニリン-エメラルジン塩 / ベシクル / AOT / アニリン / p-アミノジフェニルアミン / ラッカーゼ / チロシン / フェノール / enzymatic synthesis / PANI-ES / aniline / polyaniline / laccase / vesicle / template / ソフト界面 / ミセル / 酵素反応 / ポリアニリン
Outline of Research at the Start

本研究では、需要拡大が続く導電性ポリアニリン-エメラルディン塩(PANI-ES)を、室温・pH3.5以上の温和な水相条件にて、混合・静置のみで合成する新手法を構築する。具体的には、酸化酵素として食品工業で使用されるラッカーゼを選択し、両親媒性分子が形成するソフト界面を分散反応場として導入することで、自発的かつ選択的にPANI-ESを合成する環境適応型プロセスを実現する。また、生成物に対するソフト界面の影響から反応機構を解明し、最適な反応条件を見出すとともに、PANI-ESの優れた特性を活用した応用例を提案する。さらに、本手法を新たな生体分子に展開し、新規なバイオマテリアルの創成に取り組む。

Outline of Final Research Achievements

An industrial laccase-catalyzed synthesis of electro conductive polyaniline in emeraldine salt form (PANI-ES) in the presence of soft-interface was investigated. It was found that vesicles from AOT known as a surfactant well worked as reaction templates. PANI-ES like products with highly stabilized radical cations were obtained from the oxidization of mixture of aniline and its dimer. The presence of AOT vesicles has an insignificant effect on the formation of enzyme-substrate complex during reaction. On the other hand, the interaction between AOT and aniline dimer as a substrate decreased fluidity of soft interface of AOT vesicles remarkably. This trend agreed with the characteristics of reaction products obtained. The interaction between substrate and soft interface would be key factor for the mechanisms on selective synthesis of objective product. In addition, the reaction using tyrosine and phenol were also investigated and the possibility for broad application was found.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

本研究で着目したソフト界面を反応場として導入した酵素反応による導電性ポリアニリンの合成法は、温和なpH条件で化学的酸化剤を用いることなく、室温中で原料を混合するのみの簡便な操作で、目的分子を選択的に合成できる点で、環境適合性に優れた材料合成プロセスとして新規性が高い。特に、酵素として既に工業的な利用に実績のある食品工業用ラッカーゼを選択し、有効性を明らかにした点は、実用的なプロセス構築に有益な知見である。さらに、ソフト界面が反応の選択性を制御する機構を解明するとともに、新規な原料の検討として生体分子群の反応系に可能性を見出した点は、将来的な発展性に富んだ成果として価値の高い成果である。

Report

(4 results)
  • 2021 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2020 Research-status Report
  • 2019 Research-status Report
  • Research Products

    (14 results)

All 2022 2021 2020 2019 Other

All Int'l Joint Research (2 results) Journal Article (1 results) (of which Peer Reviewed: 1 results) Presentation (11 results) (of which Int'l Joint Research: 3 results)

  • [Int'l Joint Research] ETH Zurich(スイス)

    • Related Report
      2021 Annual Research Report
  • [Int'l Joint Research] ETH Zurich(スイス)

    • Related Report
      2020 Research-status Report
  • [Journal Article] Enzymatic Synthesis of Electroconductive Polyaniline in the Presence of Anionic Soft Interfaces as Reaction Templates2021

    • Author(s)
      加島敬太
    • Journal Title

      MEMBRANE

      Volume: 46 Issue: 2 Pages: 71-77

    • DOI

      10.5360/membrane.46.71

    • NAID

      130008021541

    • ISSN
      0385-1036, 1884-6440
    • Related Report
      2020 Research-status Report
    • Peer Reviewed
  • [Presentation] How an industrial laccase and anionic vesicles work on the oxidation of a mixture of the two substrates aniline and p-aminodiphenylamine in order to synthesize polyaniline in its conductive emeraldine salt form2022

    • Author(s)
      Yuto Nakano, Keita Kashima, Masanao Imai, Peter Walde
    • Organizer
      11th Edition of International Conference on Catalysis, Chemical Engineering and Technology (CCT 2022)
    • Related Report
      2021 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] ベシクル界面で進行する導電性ポリアニリンの酵素合成における反応生成物の経時的評価2022

    • Author(s)
      中野雄斗, 加島敬太
    • Organizer
      第24回化学工学会学生発表会
    • Related Report
      2021 Annual Research Report
  • [Presentation] Laccase/O2が触媒するアニリン/アニリン二量体の酸化反応におけるAOTベシクルの役割2022

    • Author(s)
      中野雄斗, 加島敬太
    • Organizer
      第31回(2021年次)新機能化工学研究会
    • Related Report
      2021 Annual Research Report
  • [Presentation] Laccaseを用いた導電性ポリアニリンのテンプレート重合における反応生成物の速度論的解析2021

    • Author(s)
      中野雄斗, 加島敬太
    • Organizer
      第7回関東磐越地区化学技術フォーラム
    • Related Report
      2021 Annual Research Report
  • [Presentation] アニオン性界面で進行する導電性ポリアニリンの酵素合成におけるlaccaseの活性評価2021

    • Author(s)
      中野雄斗, 加島敬太, 今井正直
    • Organizer
      第23回化学工学会学生発表会 2021年3月6日
    • Related Report
      2020 Research-status Report
  • [Presentation] ベシクル界面でのaniline/p-aminodiphenylamineの酵素酸化におけるlaccase濃度の寄与2020

    • Author(s)
      中野雄斗, 加島敬太
    • Organizer
      第6回関東磐越地区化学技術フォーラム
    • Related Report
      2020 Research-status Report
  • [Presentation] On the enzymatic oxidation of aniline, p-aminodiphenylamine (PADPA) or their mixtures by using an industrial laccase and vesicles as templates2019

    • Author(s)
      Tomoyuki Fujisaki, Keita Kashima, Peter Walde
    • Organizer
      12th European Congress of Chemical Engineering & 5th European Congress of Applied Biotechnology
    • Related Report
      2019 Research-status Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Effect of Monomer Composition on the Laccase/O2-Catalyzed Oxidation of Aniline and p-Aminodiphenylamine in the Presence of Anionic Vesicles2019

    • Author(s)
      Tomoyuki Fujisaki, Keita Kashima, Peter Walde
    • Organizer
      The 4th International Symposium on Process Chemistry
    • Related Report
      2019 Research-status Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] ソフト界面でのアニリン単量体/二量体の酵素酸化による導電性ポリアニリンの合成2019

    • Author(s)
      藤﨑 智行, 加島 敬太, Peter Walde
    • Organizer
      第22回化学工学会学生発表会
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      2019 Research-status Report
  • [Presentation] 導電性ポリアニリンの酵素合成と基質組成の制御によるポーラロンの安定化2019

    • Author(s)
      藤﨑 智行, 加島 敬太, Peter Walde
    • Organizer
      第10回福島地区CEセミナー
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      2019 Research-status Report
  • [Presentation] AOTベシクル存在下での酵素酸化による導電性polyanilineの合成における基質組成の寄与2019

    • Author(s)
      藤﨑 智行, 加島 敬太, Peter Walde
    • Organizer
      第5回関東磐越地区化学技術フォーラム
    • Related Report
      2019 Research-status Report

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Published: 2019-04-18   Modified: 2023-01-30  

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