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Exploration of Electron-Conjugated Spaces with Flexible Disilane (Si-Si) Bonds

Research Project

Project/Area Number 19K15530
Research Category

Grant-in-Aid for Early-Career Scientists

Allocation TypeMulti-year Fund
Review Section Basic Section 33010:Structural organic chemistry and physical organic chemistry-related
Research InstitutionNara Institute of Science and Technology

Principal Investigator

Omoto Kenichiro  奈良先端科学技術大学院大学, 先端科学技術研究科, 特任助教 (40820056)

Project Period (FY) 2019-04-01 – 2021-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2020)
Budget Amount *help
¥4,160,000 (Direct Cost: ¥3,200,000、Indirect Cost: ¥960,000)
Fiscal Year 2020: ¥2,080,000 (Direct Cost: ¥1,600,000、Indirect Cost: ¥480,000)
Fiscal Year 2019: ¥2,080,000 (Direct Cost: ¥1,600,000、Indirect Cost: ¥480,000)
Keywords有機ケイ素 / 大環状化合物 / π電子共役系 / 外部刺激 / サーモサリエント現象 / 単結晶
Outline of Research at the Start

フラーレンやカーボンナノリングをはじめ、空間構造を有するπ電子共役系分子:「π共役空間」が機能性材料として注目されている。外的因子で機能制御可能な「π共役空間」を構築するには、既存の剛直なC=C結合に代わる新たな電子共役構造を活用した空間の「柔軟化」が重要である。本課題では、柔軟なジシランσ結合 (Si-Si) とπ電子共役系との間に形成されるσ-π共役に着目し、ジシラン結合を架橋部位として芳香環を連結した、新奇共役空間:「σ-π共役空間」の構築と機能探究を目指す。

Outline of Final Research Achievements

In this study, we aimed at the construction of a novel electron conjugated systems "σ-π conjugated space" possessing both electron conjugation and structural flexibility by connecting π-electron conjugated system using flexible disilane (Si-Si) bonds, and explored its function as an stimuli responsive material. A disilane bridged macrocycle possessing aromatic rings circularly connected by four flexible disilane bonds was prepared. We found that this macrocycle exhibits crystal-crystal phase transition behavior accompanied by remarkable mechanical motion of crystals due to the structural transformation based on the rotation of the flexible disilane bonds.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

芳香族ジシラン化合物は、ジシラン結合特有の電子共役性・構造柔軟性を有することから基礎・応用化学的な関心を集めてきたが、汎用性の高い合成法が少なく、研究がほとんど進行していなかった。本研究では、遷移金属触媒を用いたカップリング反応を駆使することでジシラン架橋マクロサイクルを合成し、それがジシランのσ結合周りの回転に基づく構造変換により、結晶の顕著な動的挙動を伴う結晶-結晶相転移挙動を示すことを明らかにした。本研究成果は芳香族ジシラン化合物の、その構造柔軟性に基づく刺激応答性材料としての活用可能性を示すものであり、学術的にも大きな意義を持つと言える。

Report

(3 results)
  • 2020 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2019 Research-status Report
  • Research Products

    (7 results)

All 2021 2020 2019

All Journal Article (2 results) (of which Peer Reviewed: 2 results,  Open Access: 1 results) Presentation (5 results) (of which Invited: 1 results)

  • [Journal Article] Thermosalience in macrocycle-based soft crystals via anisotropic deformation of disilanyl architecture2020

    • Author(s)
      Omoto, K.; Nakae, T.; Nishio, M.; Yamanoi, Y.;* Kasai, H.; Nishibori, E.; Mashimo, T.; Seki, T.; Ito, H.; Nakamura, K.; Kobayashi, N.; Nishihara, H.*
    • Journal Title

      J. Am. Chem. Soc.

      Volume: 142 Issue: 29 Pages: 12651-12657

    • DOI

      10.1021/jacs.0c03643

    • Related Report
      2020 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Enhancement of Photofunction of Phosphorescent Pt(II) Cyclometalated Complexes Driven by Substituents: Solid-state Luminescence and Circularly Polarized Luminescence2019

    • Author(s)
      Usuki, T.; Uchida, H.; Omoto, K.; Yamanoi, Y.;* Yamada, A.; Iwamura, M.; Nozaki, K.; Nishihara, H.*
    • Journal Title

      J. Org. Chem.

      Volume: 84 Issue: 17 Pages: 10749-10756

    • DOI

      10.1021/acs.joc.9b01285

    • Related Report
      2019 Research-status Report
    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 有機-無機ハイブリッド型二分子膜構造を有する脂質キュービック相の構築2021

    • Author(s)
      刈谷 未来、尾本 賢一郎、安原 主馬、林 有吾、上久保 裕生、Rapenne Gwenael
    • Organizer
      日本化学会第101春季年会
    • Related Report
      2020 Annual Research Report
  • [Presentation] 有機-無機ハイブリッド型の人工脂質二分子膜からなる脂質キュービック相の構築2021

    • Author(s)
      尾本 賢一郎、刈谷 未来、安原 主馬、林 有吾、上久保 裕生、Rapenne Gwenael
    • Organizer
      第38回関西界面科学セミナー:若手・学生研究発表・討論会
    • Related Report
      2020 Annual Research Report
  • [Presentation] Design of lipid cubic phase possessing organic-inorganic hybrid mesostructure2020

    • Author(s)
      尾本 賢一郎、刈谷 未来、安原 主馬、林 有吾、上久保 裕生、Rapenne Gwenael
    • Organizer
      第58回日本生物物理学会年会
    • Related Report
      2020 Annual Research Report
    • Invited
  • [Presentation] 脂質メゾフェーズの高分子架橋化による生体膜模倣多孔性材料の開発2020

    • Author(s)
      刈谷 未来、尾本 賢一郎、安原 主馬、林 有吾、上久保 裕生、Rapenne Gwenael
    • Organizer
      第30回バイオ・高分子シンポジウム
    • Related Report
      2020 Annual Research Report
  • [Presentation] 末端に被修飾部位を有するペプチド脂質を用いた脂質キュービック相の構築2020

    • Author(s)
      刈谷 未来、尾本 賢一郎、安原 主馬、林 有吾、上久保 裕生、Rapenne Gwenael
    • Organizer
      日本化学会第100春季年会
    • Related Report
      2020 Annual Research Report

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Published: 2019-04-18   Modified: 2022-01-27  

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