| Project/Area Number |
19K15553
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| Research Category |
Grant-in-Aid for Early-Career Scientists
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| Allocation Type | Multi-year Fund |
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| Review Section |
Basic Section 33020:Synthetic organic chemistry-related
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| Research Institution | Tokyo Institute of Technology (2020)
Chiba University (2019) |
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Principal Investigator |
Kuwano Satoru 東京工業大学, 理学院, 助教 (50733531)
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| Project Period (FY) |
2019-04-01 – 2021-03-31
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| Project Status |
Completed (Fiscal Year 2020)
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| Budget Amount *help |
¥4,290,000 (Direct Cost: ¥3,300,000、Indirect Cost: ¥990,000)
Fiscal Year 2020: ¥2,080,000 (Direct Cost: ¥1,600,000、Indirect Cost: ¥480,000)
Fiscal Year 2019: ¥2,210,000 (Direct Cost: ¥1,700,000、Indirect Cost: ¥510,000)
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| Keywords | 有機ホウ素触媒 / ベンズアザボロール / 無保護糖 / 直截的分子変換 / スルホニル化 / アシル化 / 速度論的分割 / 保護基 / グリコシル化 |
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| Outline of Research at the Start |
糖類は感染過程や癌転移などの細胞間相互作用や、細胞分化などの生命維持に関わる重要な物質である。近年、一段階での無保護糖の位置選択的官能基化の試みが始まっているが、これまでに、低毒性触媒を用いて制御した「幅広い無保護糖」に適用できる「一段階官能基導入法」の開発例はない。本研究の目的は、
１. キラルホウ素触媒を用いる「様々な無保護糖」に対する「多様な官能基」の一段階導入
２. グリコシルドナーと無保護糖を組み合わせる二糖ビルディングブロック群の網羅的合成
３. 糖側鎖を有する配糖体天然物及び生物活性化合物の効率的な誘導化と活性評価
であり、無保護糖の直截的分子変換法の開発に挑戦する。
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| Outline of Final Research Achievements |
Although multi-step protection/deprotection methods have been used for the synthesis of sugars, in recent years, development of new one-step regioselective functionalization methods for unprotected sugars is required. In this study, we achieved regioselective functionalization of various unprotected sugars such as galactose, galactosamine, arabinose, rhamnose, and mannose in a single step using originally developed chiral organoboron catalysts. Furthermore, utilizing this method, we achieved kinetic resolution of unprotected sugars via regioselective sulfonylation.
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| Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements |
本研究は、低毒性触媒を用いて制御する、幅広い無保護糖に適用可能な一段階官能基導入法の新たな例である。本手法を用いることで、糖関連化合物の迅速合成が可能となり、生命科学分野における生命現象探求や医薬品開発などの更なる加速が期待される。一方で、有機分子触媒の分野において、キラルベンズアザボロール触媒の開発と応用は未成熟な研究分野である。新規キラル分子性触媒の開発という基礎研究の側面からも学術的価値がある。
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