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Development of red light-mediated organic reactions

Research Project

Project/Area Number 19K15571
Research Category

Grant-in-Aid for Early-Career Scientists

Allocation TypeMulti-year Fund
Review Section Basic Section 33020:Synthetic organic chemistry-related
Research InstitutionKeio University

Principal Investigator

Ogura Akihiro  慶應義塾大学, 理工学部(矢上), 講師 (70707843)

Project Period (FY) 2019-04-01 – 2022-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2021)
Budget Amount *help
¥4,290,000 (Direct Cost: ¥3,300,000、Indirect Cost: ¥990,000)
Fiscal Year 2021: ¥1,430,000 (Direct Cost: ¥1,100,000、Indirect Cost: ¥330,000)
Fiscal Year 2020: ¥1,430,000 (Direct Cost: ¥1,100,000、Indirect Cost: ¥330,000)
Fiscal Year 2019: ¥1,430,000 (Direct Cost: ¥1,100,000、Indirect Cost: ¥330,000)
Keywords赤色LED / 有機合成化学 / ラジカル / 触媒
Outline of Research at the Start

本研究においてはエネルギー変換効率や安全性に優れた赤色LEDをエネルギー源として用いた、新しい有機化学反応の開発を行う。有機化合物の骨格をなす炭素-炭素結合の生成のみならず、これを切断したり、酸素など他の原子の着脱を赤色光をエネルギー源として自在に行うことを目指す。さらに、青色光と赤色光を使い分けることで、医薬品などに含まれる複雑な分子骨格を一挙に構築することを試みる。

Outline of Final Research Achievements

We have developed a red light-mediated Barton-McCombie reaction and related reactions. The reaction conditions requires very mild conditions, which can be characterized by a readily available catalyst, ambient temperature and red LED irradiation. Also, we achieved red ligh-mediated decarboxylative Giese reaction to realize carbon-carbon bond cleavage and formation within one operation. Elucidation of reaction mechanism was also conducted.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

近年盛んに研究されている可視光駆動光反応は、目的の反応が進行するか否かでスクリーニングを行ってきたため、高エネルギーの青色光を用いることが半ば前提であった。赤色光は低コストや高エネルギー変換効率、高い溶媒透過性や安全性といった明確な利点にも関わらず見過ごされてきた。本研究において開発した様々な赤色光駆動光反応は、この未開拓のエネルギー源である赤色光の可能性の一端を引き出し、持続可能な社会に向けた一歩を形作るものである。

Report

(4 results)
  • 2021 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2020 Research-status Report
  • 2019 Research-status Report
  • Research Products

    (37 results)

All 2022 2021 2020 2019 Other

All Journal Article (11 results) (of which Peer Reviewed: 10 results,  Open Access: 1 results) Presentation (23 results) (of which Int'l Joint Research: 2 results) Book (1 results) Remarks (2 results)

  • [Journal Article] Elucidation of structure-activity relationship of humulanolides and identification of humulanolide analog as a novel HSP90 inhibitor2022

    • Author(s)
      Saegusa Junya、Osada Yoshiyuki、Miura Kazuki、Sasazawa Yukiko、Ogura Akihiro、Takao Ken-ichi、Simizu Siro
    • Journal Title

      Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters

      Volume: 60 Pages: 128589-128589

    • DOI

      10.1016/j.bmcl.2022.128589

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    • Author(s)
      Yoshinaga Taishu、Shinoda Momoka、Iso Yoshiki、Isobe Tetsuhiko、Ogura Akihiro、Takao Ken-ichi
    • Journal Title

      ACS Omega

      Volume: 6 Issue: 2 Pages: 1741-1750

    • DOI

      10.1021/acsomega.0c05993

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    • Author(s)
      Ogura Akihiro、Ito Taisuke、Moriya Koujiro、Horigome Hiroki、Takao Ken-ichi
    • Journal Title

      Tetrahedron Letters

      Volume: 72 Pages: 153075-153075

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2021.153075

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    • Author(s)
      Shibata Kouhei、Takao Ken-ichi、Ogura Akihiro
    • Journal Title

      The Journal of Organic Chemistry

      Volume: 86 Issue: 15 Pages: 10067-10087

    • DOI

      10.1021/acs.joc.1c00820

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      Takao Ken-ichi、Ogura Akihiro
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      HETEROCYCLES

      Volume: 100 Issue: 9 Pages: 1355-1355

    • DOI

      10.3987/rev-20-928

    • NAID

      40022339523

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      Bull. Chem. Soc. Jpn.

      Volume: - Issue: 7 Pages: 936-941

    • DOI

      10.1246/bcsj.20200087

    • NAID

      130007879555

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      J. Org. Chem.

      Volume: 85 Issue: 5 Pages: 3245-3264

    • DOI

      10.1021/acs.joc.9b03114

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      Takao Ken-ichi、Ogura Akihiro、Yoshida Keisuke、Simizu Siro
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      Synlett

      Volume: 31 Issue: 05 Pages: 421-433

    • DOI

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      Bioorganic & Medicinal Chemistry

      Volume: 28 Issue: 2 Pages: 115253-115253

    • DOI

      10.1016/j.bmc.2019.115253

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      Otake Keisuke、Yamada Kana、Miura Kazuki、Sasazawa Yukiko、Miyazaki So、Niwa Yuki、Ogura Akihiro、Takao Ken-ichi、Simizu Siro
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      Bioorganic & Medicinal Chemistry

      Volume: 27 Issue: 15 Pages: 3334-3338

    • DOI

      10.1016/j.bmc.2019.06.014

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      Takao, K.; Kai, H.; Yamada, A.; Fukushima, Y.; Komatsu, D.; Ogura, A.; Yoshida, K.
    • Journal Title

      Angew. Chem. Int. Ed.

      Volume: 58 Issue: 29 Pages: 9851-9855

    • DOI

      10.1002/anie.201904404

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      2
    • Publisher
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Published: 2019-04-18   Modified: 2023-01-30  

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