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Dative pi-bond engineering for the development of functional pi-conjugated materials

Research Project

Project/Area Number 19K22165
Research Category

Grant-in-Aid for Challenging Research (Exploratory)

Allocation TypeMulti-year Fund
Review Section Medium-sized Section 32:Physical chemistry, functional solid state chemistry, and related fields
Research InstitutionTokyo Institute of Technology

Principal Investigator

Shoji Yoshiaki  東京工業大学, 科学技術創成研究院, 准教授 (40525573)

Project Period (FY) 2019-06-28 – 2021-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2020)
Budget Amount *help
¥6,500,000 (Direct Cost: ¥5,000,000、Indirect Cost: ¥1,500,000)
Fiscal Year 2020: ¥1,820,000 (Direct Cost: ¥1,400,000、Indirect Cost: ¥420,000)
Fiscal Year 2019: ¥4,680,000 (Direct Cost: ¥3,600,000、Indirect Cost: ¥1,080,000)
Keywords元素置換 / 供与性π結合 / シクロブタジエン / 芳香属性 / Baird芳香族性 / 燐光 / ホウ素 / 窒素 / ポリアセチレン
Outline of Research at the Start

本研究では、ホウ素-窒素原子間に形成される供与性π 結合のエンジニアリングという観点から、(1)「無機シクロブタジエン(CBD) 」の機能化学の開拓に取り組むとともに、(2) 無機 CBD を前駆体とした「無機ポリアセチレン」の創製を目指す。供与性π結合の自在な操作を可能にする分子技術により、供与性π 結合の「形成を制限する」「方向を制御する」といったπ電子系の新たな制御技術開発を目指す。

Outline of Final Research Achievements

In this study, we synthesized a BN-CBD derivative, in which the carbon-carbon bonds of cyclobutadiene (CBD) are replaced with isoelectronic and polarized boron-nitrogen bonds, and investigated the molecular and electronic structures as well as photophysical properties in detail. Theoretical calculations revealed that the B2N2 four-membered ring of the BN-CBD derivative has a planar rhombic structure in the ground state, but has a non-aromatic square structure in the triplet state. Interestingly, the BN-CBD derivative exhibits blue phosphorescence with a higher quantum yield than fluorescence emission even in solution at room temperature under degassed conditions. The presnt study sheds light on new aspects of BN-containing compounds and provides a new design guideline for photofunctional heterocyclic compounds.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

本研究は、π共役化合物の基礎的な構造と性質にフォーカスしたものであるが、得られた成果は、励起三重項状態を効率的に生じさせたり、エネルギーの高い三重項状態を実現するための新しい指針を提供する。これらの性質は、π共役化合物を有機電子デバイスの部品として用いる上でも重要な要素である。本研究の知見を展開することで、高機能π共役化合物を合理的に設計するための新しい設計戦略へと繋がることが期待できる。

Report

(3 results)
  • 2020 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2019 Research-status Report
  • Research Products

    (10 results)

All 2021 2020 2019 Other

All Journal Article (1 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results,  Peer Reviewed: 1 results) Presentation (8 results) (of which Int'l Joint Research: 2 results,  Invited: 3 results) Remarks (1 results)

  • [Journal Article] Observation of Borane?Olefin Proximity Interaction Governing the Structure and Reactivity of Boron‐Containing Macrocycles2021

    • Author(s)
      Murata Yukihiro、Matsunagi Kenta、Kashida Junki、Shoji Yoshiaki、Ozen Cihan、Maeda Satoshi、Fukushima Takanori
    • Journal Title

      Angewandte Chemie International Edition

      Volume: - Issue: 26 Pages: 14630-14635

    • DOI

      10.1002/anie.202103512

    • Related Report
      2020 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
  • [Presentation] ホウ素とπ電子系のインタープレイに基づく物質変換反応と機能化学2021

    • Author(s)
      庄子良晃
    • Organizer
      有機合成2月セミナー 有機合成のニュートレンド2021, 有機合成化学協会関西支部
    • Related Report
      2020 Annual Research Report
    • Invited
  • [Presentation] 新規元素置換ペンタレン誘導体の合成および性質2021

    • Author(s)
      菓子田 惇輝、庄子 良晃, 五十幡 康弘、高 秀雄、酒井 隼人、羽曾部 卓、中井 浩巳、福島 孝典
    • Organizer
      日本化学会第101春季年会
    • Related Report
      2020 Annual Research Report
  • [Presentation] 新規ジボリルアセチレン誘導体の合成と性質2021

    • Author(s)
      塚田 哲義、庄子 良晃、高 秀雄、福島 孝典
    • Organizer
      日本化学会第101春季年会
    • Related Report
      2020 Annual Research Report
  • [Presentation] 連続的1,2-カルボホウ素化により得られる含ホウ素環状π共役化合物の特異な骨格転位反応2021

    • Author(s)
      村田 幸優、馬緤 賢太、庄子 良晃、Ozen Cihan、前田 理、福島 孝典
    • Organizer
      日本化学会第101春季年会
    • Related Report
      2020 Annual Research Report
  • [Presentation] ジアザジボレチジンの開環反応による直鎖状BN π共役ポリマー合成へのアプローチ2020

    • Author(s)
      遠藤直人, 庄子良晃, 福島孝典
    • Organizer
      第100回日本化学会春季年会
    • Related Report
      2019 Research-status Report
  • [Presentation] ジアザジボレチジン誘導体の開環反応を利用した直鎖状BNπ共役オリゴマーの合成2019

    • Author(s)
      遠藤直人, 庄子良晃, 福島孝典
    • Organizer
      第30回基礎有機化学討論会
    • Related Report
      2019 Research-status Report
  • [Presentation] 9-Borafluorene-Mediated Benzannulation of Alkyne Derivatives: The Mechanism and Applications2019

    • Author(s)
      Yoshiaki Shoji
    • Organizer
      18th International Symposium on Novel Aromatic Compounds (ISNA-18)
    • Related Report
      2019 Research-status Report
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Development of electron-deficient boron compounds and their organic transformations2019

    • Author(s)
      Yoshiaki Shoji
    • Organizer
      Center for Functional SeNsor & Actuator (CFSN) Seminar
    • Related Report
      2019 Research-status Report
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Remarks] 福島・庄子研究室ウェブサイト

    • URL

      http://fuku.res.titech.ac.jp

    • Related Report
      2020 Annual Research Report

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Published: 2019-07-04   Modified: 2022-01-27  

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