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Synthesis and function search of all-nitrogen sugars

Research Project

Project/Area Number 19K22189
Research Category

Grant-in-Aid for Challenging Research (Exploratory)

Allocation TypeMulti-year Fund
Review Section Medium-sized Section 33:Organic chemistry and related fields
Research InstitutionKeio University

Principal Investigator

Chida Noritaka  慶應義塾大学, 理工学部(矢上), 教授 (50197612)

Project Period (FY) 2019-06-28 – 2022-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2021)
Budget Amount *help
¥6,240,000 (Direct Cost: ¥4,800,000、Indirect Cost: ¥1,440,000)
Fiscal Year 2021: ¥2,080,000 (Direct Cost: ¥1,600,000、Indirect Cost: ¥480,000)
Fiscal Year 2020: ¥2,080,000 (Direct Cost: ¥1,600,000、Indirect Cost: ¥480,000)
Fiscal Year 2019: ¥2,080,000 (Direct Cost: ¥1,600,000、Indirect Cost: ¥480,000)
Keywords全窒素糖 / 連続的Overman転位 / 多重シグマトロピー転位 / 連続多重シグマトロピー転位 / 細胞毒性
Outline of Research at the Start

アルドースの水酸基をすべて窒素に置換した糖(全窒素糖と呼ぶ)は、天然には存在しないが、アルドースと同様のコンホメーションを有し、また窒素原子は強固な水素結合のドナー/アクセプターとして働くことが期待される。よって全窒素糖ならびに全窒素糖含有化合物はノジリマイシンやカナマイシンなどと同様に強い生物活性を示すことが予想される。また分子触媒やキラルリガンドとしての機能も期待される。本研究では、連続的多重Overman転位による窒素導入により、炭素数5の全窒素ペントースならびに炭素数6の全窒素ヘキソースを短工程で合成し,それらの生物的ならびに化学的機能を探索する。

Outline of Final Research Achievements

All-nitogenated sugars, in which all hydroxy groups in a normal sugar are replaced with amino groups, are expected to possess useful biological activities, but no report on the synthesis of all-nitogenated sugar has appeared. In this study, short-step synthesis of all-nitorogenated sugars having 5- and 6-carbons starting from aldohexoses utilizing sequential Overman rearrangements, are carried out, and the following positive results were obtained. 1) D-Galactose was converted to pentakisimidate, which underwent sequential Overman rearrangements upon heating, to afford the five-time rearranged products. The rearranged compound was transformed to D-glucofuranose-type all-nitrogenated sugar. By this procedure, nine all-nitorgenated sugars have been synthesized. 2) Biological assessment of all-nitogenated sugars and their derivatives revealed that the L-arabinofuranose-type possessing cholesterol as an aglycon exhibited antiproliferative effects against human cancer cell lines.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

本研究において、全窒素糖を世界に先駆けて合成することに成功した。入手容易な単糖(グルコース、アラビノースなど)から合成したアリルポリオールに連続的多重Overman転位を施すことにより、効果的に糖の水酸基をアミノ基に変換し、短工程で全窒素糖を合成する経路を確立した。合成した全窒素糖の誘導体がヒトがん細胞に対し細胞毒性を示すことを見出し、新規有用物質の創成に資することができた。

Report

(4 results)
  • 2021 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2020 Research-status Report
  • 2019 Research-status Report
  • Research Products

    (63 results)

All 2022 2021 2020 2019 Other

All Journal Article (17 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results,  Peer Reviewed: 17 results,  Open Access: 2 results) Presentation (44 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results,  Invited: 2 results) Remarks (2 results)

  • [Journal Article] Lactam Strategy Using Amide-Selective Nucleophilic Addition for Quick Access to Complex Amines: Unified Total Synthesis of Stemoamide-Type Alkaloids2022

    • Author(s)
      Sugiyama Yasukazu、Soda Yasuki、Yoritate Makoto、Tajima Hayato、Takahashi Yoshito、Shibuya Kana、Ogihara Chisato、Yokoyama Takashi、Oishi Takeshi、Sato Takaaki、Chida Noritaka
    • Journal Title

      Bulletin of the Chemical Society of Japan

      Volume: 95 Issue: 2 Pages: 278-287

    • DOI

      10.1246/bcsj.20210372

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    • Author(s)
      Katahara Seiya、Sugiyama Yasukazu、Yamane Mina、Komiya Yukinori、Sato Takaaki、Chida Noritaka
    • Journal Title

      Organic Letters

      Volume: 23 Issue: 8 Pages: 3058-3063

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.1c00735

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    • Author(s)
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    • Journal Title

      Synthesis

      Volume: 53 Issue: 24 Pages: 4621-4635

    • DOI

      10.1055/a-1561-7815

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    • Author(s)
      Oishi Takeshi、Fukaya Keisuke、Sato Takaaki、Chida Noritaka
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      Volume: 77 Issue: 12 Pages: 1234-1238

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      Volume: 24 Issue: 1 Pages: 202-206

    • DOI

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      Miura Kazuki、Kawano Sayaka、Suto Takahiro、Sato Takaaki、Chida Noritaka、Simizu Siro
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      Bioorganic & Medicinal Chemistry

      Volume: 34 Pages: 116041-116041

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      Soda Yasuki、Sugiyama Yasukazu、Yoritate Makoto、Tajima Hayato、Shibuya Kana、Ogihara Chisato、Oishi Takeshi、Sato Takaaki、Chida Noritaka
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      Organic Letters

      Volume: 22 Issue: 19 Pages: 7502-7507

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      10.1021/acs.orglett.0c02697

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      Organic Letters

      Volume: 22 Issue: 21 Pages: 8697-8701

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.0c03281

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      Bulletin of the Chemical Society of Japan

      Volume: 92 Issue: 3 Pages: 545-571

    • DOI

      10.1246/bcsj.20180334

    • NAID

      130007611672

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      Volume: 21 Issue: 6 Pages: 1868-1871

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      Volume: 58 Issue: 13 Pages: 4381-4385

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      Volume: 99 Issue: 1 Pages: 111-111

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      杉山 靖和・相田 泰毅・渋谷 香奈・寄立 麻琴・高橋 芳人・田島 隼人・荻原 知里・横山 貴・佐藤 隆章・千田 憲孝
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      日本化学会第100春季年会(東京理科大学野田キャンパス,千葉県野田市山崎)
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  • [Presentation] 五員環ブロック連結反応を用いたプロトステモナミド類の全合成2020

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      相田 泰毅・杉山 靖和・寄立 麻琴・高橋 芳人・佐藤 隆章・千田 憲孝
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      日本化学会第100春季年会(東京理科大学野田キャンパス,千葉県野田市山崎)
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  • [Presentation] 還元的アゾメチンイリド合成法を用いたアスビドスペルミジンの全合成2020

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      片原 聖矢・小宮 幸典・山根 三奈・藤田 果奈美・佐藤 隆章・千田 憲孝
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      日本化学会第100春季年会(東京理科大学野田キャンパス,千葉県野田市山崎)
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  • [Presentation] Unified Total Synthesis of Saxitoxins2020

    • Author(s)
      Yuya Okuyama, Ryosuke Okamoto, Shori Mukai, Kyoko Kinoshita, Takaaki Sato, Noritaka Chida
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      日本化学会第100春季年会(東京理科大学野田キャンパス,千葉県野田市山崎)
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  • [Presentation] バッカチンIIIの合成2020

    • Author(s)
      飯山 翔太・深谷 圭介・山本 拓央・望月 翔太・山口 友・渡辺 愛海,齋尾 諒佑・佐藤 隆章・千田 憲孝
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      日本化学会第100春季年会(東京理科大学野田キャンパス,千葉県野田市山崎)
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  • [Presentation] Amide-Selective Nucleophilic Addition: Application to Synthesis of Tetrahydroisoquinoline Frameworks and Back-Bone Modification of Peptides2020

    • Author(s)
      Yoshito Takahashi, Tastuya Mori, Risa Yoshii, Takaaki Sato, Noritaka Chida
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      日本化学会第100春季年会(東京理科大学野田キャンパス,千葉県野田市山崎)
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  • [Presentation] ロバタミド類の合成研究2020

    • Author(s)
      長島 義之・岡田 勇斗・林 香那・佐藤 隆章・千田 憲孝
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      日本化学会第100春季年会(東京理科大学野田キャンパス,千葉県野田市山崎)
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  • [Presentation] (+)-Saxitoxin の合成研究2019

    • Author(s)
      向井彰利・奥山優也・岡本陵輔・佐藤隆章・千田憲孝
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      第77回有機合成化学協会関東支部シンポジウム(横浜シンポジウム)(慶應義塾大学理工学部矢上キャンパス,神奈川県横浜市港北区)
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  • [Presentation] コラロピロニンAの合成研究2019

    • Author(s)
      岡田勇斗・長島義之・佐藤隆章・千田憲孝
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      第77回有機合成化学協会関東支部シンポジウム(横浜シンポジウム)(慶應義塾大学理工学部矢上キャンパス,神奈川県横浜市港北区)
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  • [Presentation] ステモアミドの不斉全合成2019

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      杉山靖和・荻原知里・相田泰毅・寄立麻琴・高橋芳人・田島隼人・佐藤隆章・千田憲孝
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      第77回有機合成化学協会関東支部シンポジウム(横浜シンポジウム)(慶應義塾大学理工学部矢上キャンパス,神奈川県横浜市港北区)
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  • [Presentation] ラクタム窒素酸化反応を基盤とした新規ニトロン合成法の開発2019

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      武井孝也・平岡翔舞・松本孟・佐藤隆章・千田憲孝
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      第77回有機合成化学協会関東支部シンポジウム(横浜シンポジウム)(慶應義塾大学理工学部矢上キャンパス,神奈川県横浜市港北区)
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  • [Presentation] 全置換型ブテノリド構築法の開発とプロトステモナミド類の全合成2019

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      相田泰毅・杉山靖和・寄立麻琴・高橋芳人・田島隼人・荻原知里・佐藤隆章・千田憲孝
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      第115回有機合成シンポジウム(東北大学青葉山コモンズ,宮城県仙台市青葉区)
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  • [Presentation] An Iridium-Catlyzed Reductive Nucleophilic Addition to Amides2019

    • Author(s)
      Yoshito Takahashi, Tatsuya Mori, Risa Yoshii, Takeshi Oishi, Takaaki Sato, Noritaka Chida
    • Organizer
      27th International Society of Heterocycclic Chemistry Congress (ISHC-25) (Rohm Theatre Kyoto & Miyakomesse, Sakyo-ku, Kyoto, Japan)
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    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] 連続的Overman転位を用いたサキシトキシン類の合成2019

    • Author(s)
      奥山優也、岡本凌輔、向井彰利、佐藤隆章、千田憲孝
    • Organizer
      第61回天然有機化合物討論会(広島国際会議場、広島県広島市中区)
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  • [Presentation] 銅触媒による求電子的エーテル化反応の開発2019

    • Author(s)
      片原聖矢、高橋典雅、野村謙吾、内山真伸、佐藤隆章、千田憲孝
    • Organizer
      第66回有機金属化学討論会(首都大学東京南大沢キャンパス、東京都八王子市)
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  • [Presentation] タキソール全合成への挑戦2019

    • Author(s)
      千田憲孝
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      岡山大学大学院セミナー(岡山大学、岡山県岡山市)
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    • Invited
  • [Presentation] パクリタキセルの第2世代合成2019

    • Author(s)
      飯山翔太,深谷圭介,山本拓央,望月翔太,山口友,渡辺愛海,齋尾涼佑,佐藤隆章,千田憲孝
    • Organizer
      第63回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会(秋田大学,秋田県秋田市)
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  • [Presentation] アレンに対する立体選択的なヒドロホウ素化反応の開発と応用2019

    • Author(s)
      長島義之,岡田勇斗,林香那,佐々木啓二,須藤貴弘,佐藤隆章,千田憲孝
    • Organizer
      第116回有機合成シンポジウム(早稲田大学国際会議場,東京都新宿区)
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  • [Remarks] 慶應義塾大学理工学部 千田・佐藤研究室ホームページ

    • URL

      https://www.applc.keio.ac.jp/~chida/

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  • [Remarks] 慶應義塾大学理工学部 千田・佐藤研究室ホームページ

    • URL

      https://www.applc.keio.ac.jp/~chida/

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Published: 2019-07-04   Modified: 2023-01-30  

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