カテキン類とグリシンの加熱反応により生成する未知化合物G1-G4の構造解析

• Project/Area Number: 19K23662
• Research Category: Grant-in-Aid for Research Activity Start-up
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Review Section: 0601:Agricultural chemistry and related fields
• Research Institution: Ochanomizu University
• Principal Investigator: 野田 響子 お茶の水女子大学, 基幹研究院, 基幹研究院研究員 (40851374)
• Project Period (FY): 2019-08-30 – 2020-03-31
• Project Status: Discontinued (Fiscal Year 2019)
• Budget Amount: ¥2,600,000 (Direct Cost: ¥2,000,000、Indirect Cost: ¥600,000); Fiscal Year 2020: ¥1,300,000 (Direct Cost: ¥1,000,000、Indirect Cost: ¥300,000); Fiscal Year 2019: ¥1,300,000 (Direct Cost: ¥1,000,000、Indirect Cost: ¥300,000)
• Keywords: カテキン / グリシン / 褐変 / 非酵素的褐変

Outline of Research at the Start

食品の加工・貯蔵中におこる色調の変化は、消費者の購買行為に影響を与える。本研究は、食品の着色反応の解明の一環として、麦ごはんや白ワインの変色の原因と考えられているカテキン類の着色現象に着目し、カテキン類とアミノ酸の反応による着色現象を明らかにすることを目的とした。アミノ酸を (+)-カテキンに添加して加熱したところ、グリシン添加時に着色が抑制され、特異的な未知の化合物G1-G4の生成を確認したため、本研究では、G1-G4を単離、構造解析し、性質や反応機構を明らかにすることで、カテキン類とアミノ酸の反応が食品の色調の変化に与える影響を調べる。

Outline of Annual Research Achievements

カテキン類は、緑茶などに含まれるポリフェノールの一種であり、自動酸化により加熱加工・貯蔵中の色調の変化に影響を与えていることが知られているが、他化合物との反応に関する報告はあまりない。本研究では、カテキン類とアミノ酸の反応による着色現象の機構解明を目的とし、(+)-カテキンとグリシンの加熱反応により生成する未知の色素化合物(G1-G4)について、単離、構造解析を行った。
精製条件検討の結果、G1-G4はいずれも合成吸着樹脂ダイヤイオンHP20に吸着し、ODSには吸着しなかった。そこで、(+)-カテキンとグリシンの反応液をダイヤイオンHP20に供して未反応の基質や塩類を除去後、ODSを用いて極性の低い夾雑物を除去し、ODS-HPLCにて分取することで、G1-G4のそれぞれの溶液を得た。また、精製にあたり、G1-G4は不安定であったため、還元することで安定化を試みた。G1-G4を含む水溶液に水素化ホウ素ナトリウム、2-ピコリンボランを添加し、DAD-HPLCで分析した結果、2-ピコリンボランを添加した場合、G1-G4の還元体と思われる別のピークがそれぞれ認められた。しかし、これらの還元体と思われる化合物も不安定であり、ODS-HPLCによる分取を行ったが、単離に至らなかった。
これまでに得られたG1-G4の溶液を用いて、質量分析を行った結果、G1-G4のいずれも分子量は647であり、いずれも分子式はC33H29NO13であると予想された。各種NMRスペクトル解析の結果、構造決定には至らなかったものの、G1、G2については、カテキン2分子とグリシン2分子からなる部分構造を持つことが予想された。