| Project/Area Number |
19K23792
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| Research Category |
Grant-in-Aid for Research Activity Start-up
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| Allocation Type | Multi-year Fund |
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| Review Section |
0801:Pharmaceutical sciences and related fields
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| Research Institution | Tohoku University |
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Principal Investigator |
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| Project Period (FY) |
2019-08-30 – 2021-03-31
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| Project Status |
Completed (Fiscal Year 2020)
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| Budget Amount *help |
¥2,860,000 (Direct Cost: ¥2,200,000、Indirect Cost: ¥660,000)
Fiscal Year 2020: ¥1,430,000 (Direct Cost: ¥1,100,000、Indirect Cost: ¥330,000)
Fiscal Year 2019: ¥1,430,000 (Direct Cost: ¥1,100,000、Indirect Cost: ¥330,000)
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| Keywords | キュバン / CーH官能基化 / 創薬化学 / C-H官能基化 / 生物学的等価体 / hydrogen atom transfer |
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| Outline of Research at the Start |
医薬品の構造単位として頻出するベンゼン環単位の生物学的等価体として知られる多環式炭化水素であるキュバンの自在な官能基化を可能にする方法論を開発する.キュバンの官能基化法としてほぼ未開拓であるラジカル的手法の適用を検討し，キュビルラジカルの効率的生成法，ならびにその反応性の制御方法を実験化学的に探索する.本研究により，既存の医薬品候補分子の設計戦略の抱える問題点を解決する building block としての，キュバンの応用可能性を開拓する基礎を築く.
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| Outline of Final Research Achievements |
Unfortunately, an appropriate directing groups and conditions for radical-initiated C-H functionalization have not been found. On the other hand, introduction of an acetoxy group into cubane skeleton have been achieved by applying reaction conditions for transition-metal catalyzed C-H functionalization. Furthermore, the obtained acetoxylated compound could be converted into a cubane analog of pharmaceutically important aromatics. Preparation of manuscript including these result is underway.
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| Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements |
有機化合物に遍在するC-H結合を直接変換する手法は世界中の研究者が鎬を削って研究を行っている分野であるが，キュバンのような「特殊系」における方法論はほとんど研究されておらず，特にC-H結合活性化を経るものは皆無である．この結果は，有機合成化学的に挑戦的とされる分子変換を，これまでとは異なるアプローチで達成したという学術的意義に加えて，未開拓ケミカルスペースへのアクセスを可能にし，これまで考えられなかった分子設計による新たな機能性分子・医薬品の創生を促しうるという社会的意義を有する．
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