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Development of novel pi-electron-donating groups stronger than dialkylamino groups and their application to functional molecules

Research Project

Project/Area Number 19K23798
Research Category

Grant-in-Aid for Research Activity Start-up

Allocation TypeMulti-year Fund
Review Section 0801:Pharmaceutical sciences and related fields
Research InstitutionKanazawa University

Principal Investigator

Hikaru Fujita  金沢大学, 薬学系, 助教 (40782850)

Project Period (FY) 2019-08-30 – 2021-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2020)
Budget Amount *help
¥2,860,000 (Direct Cost: ¥2,200,000、Indirect Cost: ¥660,000)
Fiscal Year 2020: ¥1,430,000 (Direct Cost: ¥1,100,000、Indirect Cost: ¥330,000)
Fiscal Year 2019: ¥1,430,000 (Direct Cost: ¥1,100,000、Indirect Cost: ¥330,000)
Keywords電子供与基 / ジアルキルアミノ基 / 機能性分子 / π電子密度制御
Outline of Research at the Start

芳香環に電子供与基が導入されると,共鳴効果によりπ系の電子密度が増加する。これは有機化学の基礎的概念の1つであり,古くからジアルキルアミノ基が「電気的に中性な最強の電子供与基」として用いられてきた。このことは同時に,ジアルキルアミノ基がπ電子供与の上限であることを意味しており,蛍光色素や有機分子触媒などπ系電子密度の制御が重要な機能性分子の開発において,限界点をもたらす要因となっていた。本研究では,新たな発想に基づき,ジアルキルアミノ基を凌駕する新規な中性π電子供与基を開発する。これにより,従来のπ電子密度制御法の限界を突破し,新規機能性分子の開発へ展開させる。

Outline of Final Research Achievements

Electron-donating groups increase pi-electron density by resonance effect. Neutral pi-electron-donating groups, such as dialkylamino groups, have been widely used in various functional molecules to improve the pi-electron density of conjugated systems. In this study, novel substituents that exhibit stronger pi-electron-donating properties than dialkylamino groups were developed. Their synthesis, basic properties, and applicability to functional molecules were investigated.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

ジアルキルアミノ基は、蛍光色素や有機分子触媒、配位子などの様々な機能性分子に導入されている。例えば蛍光色素は、生命科学研究において近年盛んに利用されているが、ジアルキルアミノ基の導入によりその吸収及び蛍光波長を長波長化させた有用な蛍光色素がこれまでに数多く開発されている。従って、このような既存の機能性分子に含まれているジアルキルアミノ基を本研究で開発した新規π電子供与基へと置き換えることで、種々の高性能な機能性分子の創成が期待される。

Report

(3 results)
  • 2020 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2019 Research-status Report
  • Research Products

    (1 results)

All 2021

All Presentation (1 results)

  • [Presentation] 求電子的アミノ化反応を利用した有機強塩基に由来するN-アミノアンモニウム塩の合成2021

    • Author(s)
      新井 貴就、藤田 光、国嶋 崇隆
    • Organizer
      日本薬学会第141年会
    • Related Report
      2020 Annual Research Report

URL: 

Published: 2019-09-03   Modified: 2022-01-27  

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