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触媒機能を有するイオン液体固定型ヨードアレーンの有機合成化学的展開

Research Project

Project/Area Number 20031007
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas

Allocation TypeSingle-year Grants
Review Section Science and Engineering
Research InstitutionChiba University

Principal Investigator

東郷 秀雄  Chiba University, 大学院・理学研究科, 教授 (60217461)

Project Period (FY) 2008 – 2009
Project Status Completed (Fiscal Year 2009)
Budget Amount *help
¥3,600,000 (Direct Cost: ¥3,600,000)
Fiscal Year 2009: ¥1,800,000 (Direct Cost: ¥1,800,000)
Fiscal Year 2008: ¥1,800,000 (Direct Cost: ¥1,800,000)
Keywordsイオン液体 / ヨードアレーン / 触媒 / 再利用 / オキソン / スルホンアミド / ケトン / オキサゾール / 複素環 / アミド / ニトリル
Research Abstract

ヨウ素は、生体微量必須元素であり、X線造影剤、うがい薬(イソジンなど)、環境消毒剤等として日常に広く用いられているばかりでなく、他の元素には見られない非常に多種多様な化学的変換機能を有するため、有機合成化学的価値が非常に高い元素です。一方、イオン液体は有機塩であり、液体でも蒸気圧、引火性、可燃性が非常に低く、高い熱安定性及びイオン伝導性をもち、エーテルなどの有機溶媒に溶け難いため、極めて理想的な再利用型反応場として近年大きく注目されています。本研究の目的は、このヨウ素の優れた化学的変換機能とイオン液体の機能を連動させたイオン液体固定型ヨードアレーンを開発し、高極性反応場を兼ねた再利用型触媒として、種々のケトン及びアルコール類から、対応するα-トシロキシケトン類の直接合成を遂行するとともに、種々の複素環類の触媒型ワン・ポット合成を確立することにあります。これにより、イオン液体という極性反応場とヨードアレーンという触媒反応部位を活用した触媒的複素環合成が可能となり、環境調和を基盤とした種々の医薬品や機能材料の骨格構築反応が飛躍的に簡易効率化できます。このことは、反応溶媒や精製溶媒などの廃棄物の劇的削減が可能となり、プロセス化学的視点からも大きな展望が開けます。本年度は酸化剤としてオキソン、触媒として種々のイオン液体固定型ヨードアレーンを合成し、スルホンアミド類からベンゾスルタム、ケトンとニトリルからオキサゾールの合成を検討した結果、効果的に反応が進行し、反応混合物から目的物の単離精製が容易となることが分かった。また、用いたイオン液体固定型ヨードベンゼンの再利用を検討した結果、5回程度までは高収率を維持できることも分かった。

Report

(2 results)
  • 2009 Annual Research Report
  • 2008 Annual Research Report
  • Research Products

    (13 results)

All 2009 2008

All Journal Article (7 results) (of which Peer Reviewed: 7 results) Presentation (2 results) Book (2 results) Patent(Industrial Property Rights) (2 results)

  • [Journal Article] Facile Preparation of 3,4-Dihydro-2,1-benzothiazine 2,2-dioxide and Related Reactions with 1,3-Diiodo-5,5-dimethylhydantoin under Photo chemical Conditions2009

    • Author(s)
      S.Furuyama, H.Togo
    • Journal Title

      Synlett

      Pages: 1336-1340

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      2009 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] An Efficient Conversion of Aldehydes into 2-Substituted 2-Oxazolines Using 1,3-Diiodo-5,5-dimethylhydantoin2009

    • Author(s)
      S.Takahashi, H.Togo
    • Journal Title

      Synthesis

      Pages: 2329-2332

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    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Iodoarene-Catalyzed One-pot Preparation of 2,4,5-Trisubstituted Oxazoles from Alkyl Aryl Ketones with mCPBA in Nitriles2009

    • Author(s)
      Y.Kawano, H.Togo
    • Journal Title

      Tetrahedron 65

      Pages: 6251-6256

    • Related Report
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    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Ion-Supported PhI-Catalyzed Cyclization of N-Methoxy-2-arylethane- sulfonamides with mCPBA2009

    • Author(s)
      Ishiwata, H.Togo
    • Journal Title

      Tetrahedron Letters 50

      Pages: 10720-10724

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    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Facile Preparation of Thiazoles from 1H-(1^1-Alkyny1)-5-methyl-1, 2, 3-benz- iodoxathiole 3, 3-Dioxide with Thioamides,2008

    • Author(s)
      Y. Ishiwata and H. Togo
    • Journal Title

      Synlett

      Pages: 2637-2641

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      2008 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Direct Oxidative Conversion of Alkyl Halides into Nitriles with Molecular Iodine in aq. Ammonia,2008

    • Author(s)
      S. Iida and H. Togo,
    • Journal Title

      Synlett

      Pages: 1639-1642

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    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Radical 3-exo-tet Cyclization of 1, 3-Dihalopropanes with SmI2 to form Cyclopropanes,2008

    • Author(s)
      T, Ohkita, Y. Tsuchiya, and H. Togo
    • Journal Title

      Tetrahedron 64

      Pages: 7247-7251

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    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 単体ヨウ素及びDIHを用いたアルコール、アミン、及びハロゲン化物のニトリルへのワンポット変換反応2009

    • Author(s)
      東郷秀雄
    • Organizer
      日本プロセス化学会
    • Place of Presentation
      京都ホテル
    • Year and Date
      2009-12-04
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  • [Presentation] 単体ヨウ素及びDIHを用いたアルコール、アミン、及びハロゲン化物のニトリルへの変換反応2008

    • Author(s)
      東郷秀雄
    • Organizer
      第93有機合成シンポジウム
    • Place of Presentation
      東京工業大学
    • Year and Date
      2008-06-13
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  • [Book] 基礎有機化学2009

    • Author(s)
      東郷秀雄
    • Total Pages
      250
    • Publisher
      東京化学同人
    • Related Report
      2009 Annual Research Report
  • [Book] 基礎有機化学身近な有機化合物を中心に2009

    • Author(s)
      東郷秀雄
    • Total Pages
      245
    • Publisher
      東京化学同人
    • Related Report
      2008 Annual Research Report
  • [Patent(Industrial Property Rights)] 千葉大学2009

    • Inventor(s)
      東郷秀雄、太原研二
    • Industrial Property Rights Holder
      千葉大学
    • Industrial Property Number
      2009-117003
    • Filing Date
      2009-02-15
    • Related Report
      2009 Annual Research Report
  • [Patent(Industrial Property Rights)] 千葉大学2008

    • Inventor(s)
      東郷秀雄
    • Industrial Property Rights Holder
      千葉大学
    • Industrial Property Number
      2008-233460
    • Filing Date
      2008-07-15
    • Related Report
      2008 Annual Research Report

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Published: 2008-04-01   Modified: 2018-03-28  

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