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結合生成・解裂を伴わない新規キロプティカルフォトクロミック分子

Research Project

Project/Area Number 20044013
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas

Allocation TypeSingle-year Grants
Review Section Science and Engineering
Research InstitutionOsaka University

Principal Investigator

森 直  Osaka University, 大学院・工学研究科, 准教授 (70311769)

Project Period (FY) 2008
Project Status Completed (Fiscal Year 2008)
Budget Amount *help
¥1,000,000 (Direct Cost: ¥1,000,000)
Fiscal Year 2008: ¥1,000,000 (Direct Cost: ¥1,000,000)
Keywordsフォトクロミズム / キロプティカル特性 / 電荷移動錯体 / ピリジノファン / 円二色性 / スイッチ分子
Research Abstract

本研究では、申請者がこれまでの研究で研究してきた酸化還元応答型のキロプティカルスイッチ分子をさらに発展させ、結合の形成・解裂を伴わない、コンフォマー変換型の新しいコンセプトのスイッチング分子をフォトクロミズム系に適応することを目的とした。
応答系には、これまで用いてこなかった、硫黄含有パラシクロファンを用い、ピリジンを導入することで、カチオンに対するセンシング機能を有するキラルシクロファンを新規に設計合成した。この分子のX線結晶構造解析、ならびに理論計算から、その構造に関して検討し、側鎖骨格の差に起因するコンフォマーの存在が明らかとなった。また、そのCDスペクトルは、溶液中でのそれら骨格の微細な変化、ならびにコンフォマー間の分布に大きく影響されることが明らかとなった。
この分子を、酸化還元、プロトン濃度、溶媒、温度などの様々な環境因子化で検討したところ、多くの波長領域でCDスペクトルが見掛け上反転するという、スイッチングに極めて有効な特異な変化を生じることが明らかとなった。これらをフォトクロミズム糸に用いるための初期的な検討として、蛍光CDならびに時間分解でのCDスペクトルの測定を行い、フォトクロミズム系に適応可能なことが明らかとなったため、新たな分子設計の指針を得ることができた。
成果は国内外の学会での発表を行うことで公表したが、詳細に関しては学術論文に公表(投稿準備中)することで成果の還元を行った。

Report

(1 results)
  • 2008 Annual Research Report
  • Research Products

    (4 results)

All 2008

All Journal Article (3 results) (of which Peer Reviewed: 3 results) Presentation (1 results)

  • [Journal Article] Highly Stereoselective Photocyclodimerization of α-Cyclodextrin-Appended Anthracene Mediated by γ-Cyclodextrin and Cucurbit[8]uril : A Dramatic Steric Effect Operating Outside the Binding Site2008

    • Author(s)
      Yang, C. ; Mori, T. ; Origane, Y. ; Ko, Y. H. ; Selvapalam, N. ; Kim, K. ; Inoue, Y.
    • Journal Title

      J. Am. Chem. Soc 130

      Pages: 3574-8575

    • Related Report
      2008 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Supramolecular Enantiodifferentiating Photocyclodimerization of 2-Anthracenecarboxylate Mediated by Capped γ-Cyclodextrins : Critical Control of Enantioselectivity by Cap Rigidity2008

    • Author(s)
      Yang, C. ; Mori, T. ; Inoue, Y.
    • Journal Title

      J. Org. Chem. 73

      Pages: 5786-5794

    • Related Report
      2008 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Chiroptical properties and racemization behavior of highly distorted donor-acceptor tetracyanoanthraquinodimethane with interconvertible planar chirality2008

    • Author(s)
      Saito, H. ; Mori, T. ; Origane, Y. ; Wada, T. ; Inoue, Y.
    • Journal Title

      Chirality 20

      Pages: 278-281

    • Related Report
      2008 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Presentation] Effects of Chirality on Chiroptical Properties of Donor-Acceptor Molecules2008

    • Author(s)
      Mori, T.
    • Organizer
      2009 Gordon Research Conference : Electron Donor Acceptor Interactions
    • Place of Presentation
      Salve Regina University in Newport RI, United States
    • Related Report
      2008 Annual Research Report

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Published: 2008-04-01   Modified: 2018-03-28  

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