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Organic synthesis using cationic species under non-acidic conditions

Research Project

Project/Area Number 20390004
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (B)

Allocation TypeSingle-year Grants
Section一般
Research Field Chemical pharmacy
Research InstitutionOsaka University

Principal Investigator

FUJIOKA Hiromichi  大阪大学, 大学院・薬学研究科, 教授 (10173410)

Project Period (FY) 2008 – 2010
Project Status Completed (Fiscal Year 2010)
Budget Amount *help
¥19,370,000 (Direct Cost: ¥14,900,000、Indirect Cost: ¥4,470,000)
Fiscal Year 2010: ¥6,240,000 (Direct Cost: ¥4,800,000、Indirect Cost: ¥1,440,000)
Fiscal Year 2009: ¥6,240,000 (Direct Cost: ¥4,800,000、Indirect Cost: ¥1,440,000)
Fiscal Year 2008: ¥6,890,000 (Direct Cost: ¥5,300,000、Indirect Cost: ¥1,590,000)
Keywords合成化学 / アセタール / カチオン性塩 / エーテル化合物 / TMSOTf / 2-halo-pyridine / 求核置換反応 / 混合アセタール / 選択的還元反応 / カチオン性の塩 / MEM-エーテル / 脱保護 / アセトナイド / シクロアルケン混合アセタール / 2,5-ジ置換テトラヒドラフラン / 有機亜鉛試薬 / MOM-エーテル / メチレンジオキシ / 2-デオキシ糖 / ジサッカライド
Research Abstract

Efficient deprotection of acetal-type protective groups(MOM-, MEM-, SEM-, and BOM-ether) of hydroxyl function and one-pot transformation of MOM-ethers to other acetal-type protective groups have been developed. Introduction of some nucleophiles to the anomeric position of 2-deoxysugars via cationic salt intermediates has been succeeded. Nucleophilic substitution of carbon nucleopohiles to cationic salt intermediate has been developed by studying the kind of pyridine-type base for forming salt. Efficient preparation method of crowded ethers, which are hard to be synthesized by previous methods, has been developed by the reaction of the salts, from MOM-ethers, and organocuprate reagents.

Report

(4 results)
  • 2010 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2009 Annual Research Report
  • 2008 Annual Research Report
  • Research Products

    (130 results)

All 2011 2010 2009 2008 Other

All Journal Article (47 results) (of which Peer Reviewed: 45 results) Presentation (77 results) Book (3 results) Remarks (3 results)

  • [Journal Article] Intramolecular Iodoetherification of Ene or Diene Ketals : Facile Synthesis of Spiroketals2011

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      日本薬学会第131年会
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      静岡
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      2011-03-30
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      日本薬学会第131年会
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      静岡
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      日本薬学会第131年会
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      静岡
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      2011-03-30
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      第131回日本薬学会年会
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      静岡
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      2011-03-30
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      第131回日本薬学会年会
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      静岡
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      2011-03-30
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      第131回日本薬学会年会
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      静岡
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      2011-03-30
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      第131回日本薬学会年会
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      2011-03-30
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      2010環太平洋国際化学会議(Pacifichem2010)
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      アメリカ・ハワイ
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      2010-12-19
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      第30回有機合成若手セミナー
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      第60回日本薬学会近畿支部総会・大会
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      和田康史、大谷耕司、遠藤典子、藤岡弘道、北泰行
    • Organizer
      第27回メディシナルケミストリーシンポジウム
    • Place of Presentation
      大阪
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      2008-11-28
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      第27回メディシナルケミストリーシンポジウム
    • Place of Presentation
      大阪
    • Year and Date
      2008-11-28
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      藤岡, 弘道, 和田, 康史, 他
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      第27回メディシナルケミストリーシンポジウム
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      大阪
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      2008-11-27
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      藤岡, 弘道, 森本, 功治, 他
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      第38回複素環化学討論会
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      広島
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      2008-11-23
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      藤岡弘道、大谷耕司、和田康史、遠藤典子、北泰行
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      第28回有機合成若手セミナー
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      大阪
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      2008-11-12
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      第28回有機合成若手セミナー
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      大阪
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      2008-11-12
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      第28回有機合成若手セミナー
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      大阪
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      2008-11-12
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      第28回有機合成若手セミナー
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      2008-11-07
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      第34回反応と合成の進歩シンポジウム
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      京都
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      第34回反応と合成の進歩シンポジウム
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      第58回日本薬学会近畿支部総会・大会
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      2008-10-25
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      第58回日本薬学会近畿支部総会・大会
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      2008-10-25
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      第58回日本薬学会近畿支部総会・大会
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      第58回日本薬学会近畿支部大会
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      神戸薬科大学
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      2008-10-25
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      第58回日本薬学会近畿支部大会
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      2008-10-25
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Published: 2008-04-01   Modified: 2016-04-21  

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