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Catalytic Generation of Chiral Silicon Enolates : Development of Direct Asymmetric Catalytic Reaction

Research Project

Project/Area Number 20550101
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeSingle-year Grants
Section一般
Research Field Synthetic chemistry
Research InstitutionOsaka City University

Principal Investigator

HATANAKA Yasuo  大阪市立大学, 大学院・工学研究科, 教授 (80344117)

Project Period (FY) 2008 – 2010
Project Status Completed (Fiscal Year 2010)
Budget Amount *help
¥4,940,000 (Direct Cost: ¥3,800,000、Indirect Cost: ¥1,140,000)
Fiscal Year 2010: ¥1,430,000 (Direct Cost: ¥1,100,000、Indirect Cost: ¥330,000)
Fiscal Year 2009: ¥1,430,000 (Direct Cost: ¥1,100,000、Indirect Cost: ¥330,000)
Fiscal Year 2008: ¥2,080,000 (Direct Cost: ¥1,600,000、Indirect Cost: ¥480,000)
Keywords触媒反応 / 反応 / 不斉ケイ素ルイス酸触媒 / エノラートのアルキン付加反応 / 触媒的不斉マンニッヒ反応 / キラルケイ素ルイス酸 / キラルケイ素エノラート / 触媒的直接不斉マンニッヒ反応
Research Abstract

Mannich reaction between tosylimines and ketones smoothly took place in the presence of chiral silicon enolates, which were catalytically generated from the reaction of chiral Lewis acids with ketones, giving the corresponding Mannich adducts with moderate enantiomeric excess. In the presence of silicon Lewis acid catalysis,β,γ-unsaturatedγ-ractams react with tosylimines to afford 4, 5-disubstitutedγ-lactam in moderate yields. The most striking characteristic of this reaction is high atom economy.

Report

(4 results)
  • 2010 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2009 Annual Research Report
  • 2008 Annual Research Report
  • Research Products

    (28 results)

All 2011 2009 2008 Other

All Presentation (23 results) Remarks (1 results) Patent(Industrial Property Rights) (4 results)

  • [Presentation] ブレンステッド酸によるDieks-Alder反応2011

    • Author(s)
      畠中康夫、有馬寛子、新家華子、南達哉、加地栄一
    • Organizer
      日本化学会第91春季年会
    • Place of Presentation
      神奈川大学(横浜キャンパス)
    • Year and Date
      2011-03-27
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      畠中康夫、関川徹、広瀬大智、南達哉
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      日本化学会第91春季年会
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      神奈川大学(横浜キャンパス)
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      2011-03-27
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      日本化学会第91春季年会
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      神奈川大学(横浜キャンパス)
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      2011-03-27
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      日本化学会第91春季年会
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      神奈川大学(横浜キャンパス)
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      南達哉、佐藤光哉、川村宅哉、畠中康夫
    • Organizer
      56th Symposium on Organometallic Chemistry, Japan
    • Place of Presentation
      同志社大学
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      南達哉、佐藤光哉、川村宅哉、畠中康夫
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      56th Symposium on Organometallic Chemistry, Japan
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      同志社大学
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      畠中康夫、広瀬大智、有馬寛子、加地栄一、南達哉
    • Organizer
      56th Symposium on Organometallic Chemistry
    • Place of Presentation
      Japan
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      畠中康夫、広瀬大智、有馬寛子、加地栄一、南達哉
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      56th Symposium on Organometallic Chemistry, Japan
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      同志社大学
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      2009-09-10
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      畠中康夫、関英子、津田昭平、南達哉
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      日本化学会第89春季年会
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      日本大学・船橋キャンパス
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      日本化学会第89春季年会
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      日本大学・船橋キャンパス
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      南 達哉, 佐藤光哉, 河村宅也, 畠中康夫
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      日本化学会第89春季年会
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      日本大学船橋キャンパス
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      南達哉、伊田実加、畠中康夫
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      日本化学会第89春季年会
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      近畿大学
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      畠中康夫、広瀬大智、松村祐史、南達哉
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      2009-03-27
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      日本化学会第89春季年会
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      2009-03-27
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      韓国・済州島
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      2008-07-05
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  • [Remarks]

    • URL

      http://www.a-chem.eng.osaka-cu.ac.jp/yuki/

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      畠中康夫・加地栄一
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      2011-056396
    • Filing Date
      2011-03-24
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      大阪市立大学、東ソーケミファ
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      2009-214039
    • Filing Date
      2008-03-24
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Published: 2008-04-01   Modified: 2016-04-21  

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