Control of aggregates and their colors of acene molecules in the solid state utilizing self-assembly of alkyl side chains

• Project/Area Number: 20550128
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• Allocation Type: Single-year Grants
• Section: 一般
• Research Field: Functional materials chemistry
• Research Institution: University of Hyogo
• Principal Investigator: KITMURA Chitoshi University of Hyogo, 大学院・工学研究科, 准教授 (60295748)
• Project Period (FY): 2008 – 2010
• Project Status: Completed (Fiscal Year 2010)
• Budget Amount: ¥4,680,000 (Direct Cost: ¥3,600,000、Indirect Cost: ¥1,080,000); Fiscal Year 2010: ¥1,170,000 (Direct Cost: ¥900,000、Indirect Cost: ¥270,000); Fiscal Year 2009: ¥1,300,000 (Direct Cost: ¥1,000,000、Indirect Cost: ¥300,000); Fiscal Year 2008: ¥2,210,000 (Direct Cost: ¥1,700,000、Indirect Cost: ¥510,000)
• Keywords: 光物性 / テトラセン / アルキル鎖 / 固体色 / 自己集合 / 分子配列 / 分子間相互作用 / X線結晶構造解析

Research Abstract

Alkyl side chains have abilties to form self-aggregations. We have parepared a series of new tetracene molecules having alkyl side chains so as to control molecular arrangements and photophysical properties in the solid state by alkyl side chains. We observed that the shape and position of alkyl side chains, further mixing isomers could tune color tones and fluorescence quantum yields. We concluded that the alkyl side chain is one of critical factors to control the solid-state optical properties.

Research Products

• [Journal Article] Synthesis and Solid-state Optical Properties of 2,3-Dialkyl- and 2,3,8,9-Tetraalkyltetracenes (2011)
  • Author(s): Chitoshi Kitamura, 他(6人中1番目)
  • Journal Title: Chem.Lett. Vol.40 Pages: 58-59
  • NAID: 10027655134
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Synthesis and Solid-state Optical Properties of 2,3-Dialkyl- and 2,3,8,9-Tetraalkyltetracenes (2011)
  • Author(s): Chitoshi Kitamura, et al.
  • Journal Title: Chemistry Letters Volume: 40 Pages: 58-59
  • NAID: 10027655134
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Crystal Structure of 1,4,5,8-Tetrapentylanthracene (2010)
  • Author(s): Chitoshi Kitamura, 他(5人中1番目)
  • Journal Title: X-ray Struct.Anal. Vol.26(Online) Pages: 65-66
  • NAID: 130004544272
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] 1,4,5,8-Tetra-n-butylanthracene (2010)
  • Author(s): Chitoshi Kitamura, 他(5人中1番目)
  • Journal Title: Acta Cryst Vol.E66
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] 1,4,5,8-Tetraisopropylanthracene (2010)
  • Author(s): Chitoshi Kitamura, 他(5人中1番目)
  • Journal Title: Acta Cryst Vol.E66
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Synthesis and Crystal Structures of 1,4,8,11-Tetraalkyl-6,13-diphenylpentacenes (2010)
  • Author(s): Chitoshi Kitamura, 他(5人中1番目)
  • Journal Title: Chem.Lett Vol.39 Pages: 771-773
  • NAID: 10027183172
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] 1,4,7,10-Tetraisoalkyltetracenes : Tuning of Solid-State Optical Properties and Fluorescence Quantum Yields by Peripheral Modulation (2010)
  • Author(s): Chitoshi Kitamura, 他(6人中1番目)
  • Journal Title: Eur.J.Org.Chem Pages: 3033-3040
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Synthesis, Optical Properties, and Crystal Structure of 1,4-dipropyltetracene (2010)
  • Author(s): Chitoshi Kitamura, 他(6人中1番目)
  • Journal Title: Eur.J.Org.Chem Pages: 2571-2575
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Synthesis and Crystallochromy of 1,4,7,10-Tetraalkyltetracenes : Tuning of Solid-State Optical Properties of Tetracenes by Alkyl Side-Chain Length (2010)
  • Author(s): Chitoshi Kitamura, 他(8人中1番目)
  • Journal Title: Chem.Eur.J. Vol.16 Pages: 890-898
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Synthesis, Optical Properties, and Crystal Structure of 1,4-Dipropyltetracene (2010)
  • Author(s): Chitoshi Kitamura, et al.
  • Journal Title: European Journal of Organic Chemistry Pages: 2571-2575
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] 1,4,7,10-Tetraisoalkyltetracenes : Tuning of Solid-State Optical Properties and Fluorescence Quantum Yields by Peripheral Modulation (2010)
  • Author(s): Chitoshi Kitamura, et al.
  • Journal Title: European Journal of Organic Chemistry Pages: 3033-3040
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Synthesis and Crystal Structures of 1,4,8,11-Tetraalkyl-6,13-diphenylpentacenes (2010)
  • Author(s): Chitoshi Kitamura, et al.
  • Journal Title: Chemistry Letters Volume: 39 Pages: 771-773
  • NAID: 10027183172
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] 1,4,5,8-Tetraisopropylanthracene (2010)
  • Author(s): Chitoshi Kitamura, et al.
  • Journal Title: Acta Crystallographica Volume: E66
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] 1,4,5,8-Tetra-n-butylanthracene (2010)
  • Author(s): Chitoshi Kitamura, et al.
  • Journal Title: Acta Crystallographica Volume: E66
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Crystal Structure of 1,4,5,8-Tetrapentylanthracene (2010)
  • Author(s): Chitoshi Kitamura, et al.
  • Journal Title: X-ray Structure Analysis Online Volume: 26 Pages: 65-66
  • NAID: 130004544272
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Synthesis and Crystallochromy of 1, 4, 7, 10-Tetraalkyltetracenes : Tuning of Solid-State Optical Properties of Tretracenes by Alkyl Side-Chain Length (2010)
  • Author(s): Chitoshi Kitamura, et al.
  • Journal Title: Chemistry A European Journal Vol.16 Pages: 890-898
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Crystal Structure of anti-1,4,5,8-Tetra-t-butyl-2,3,6,7-tetrahydro-1,4:5,8-diepoxyanthracene (2009)
  • Author(s): Chitoshi Kitamura, 他(3人中1番目)
  • Journal Title: X-ray Struct.Anal. Vol.25 Pages: 105-106
  • NAID: 130004544255
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Preparation, Crystal Structure, and Solid-state Fluorescence of a CH2Cl2-solvated Crystal of 6,13-Bis(t-butylphenyl)-2,3,9,10-tetrapropoxypentacene (2009)
  • Author(s): Chitoshi Kitamura, 他(6人中1番目)
  • Journal Title: Chem.Lett. Vol.38 Pages: 600-601
  • NAID: 130004425571
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] 2,3-Dimethoxy-5,12-tetracenequinone (2009)
  • Author(s): Chitoshi Kitamura, 他(4人中1番目)
  • Journal Title: Acta Cryst Vol.E65
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Preparation, Crystal Structure, and Solid-state Fluorescence of a CH_2Cl_2-Solvated Crystal of 6, 13-Bis(t-butylphenyl)-2, 3, 9, 10-tetrapropoxypentacene (2009)
  • Author(s): Chitoshi Kitamura, et al.
  • Journal Title: Chemistry Letters Vol.38 Pages: 600-601
  • NAID: 10025123236
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Crystal Structure of anti-1, 4, 5, 8-Tetra-t-butyl-2, 3, 6, 7-tetrahydro-1, 4:5, 8-diepoxyanthracene (2009)
  • Author(s): Chitoshi Kitamura, et al.
  • Journal Title: X-ray Structure Analysis Online Vol.25 Pages: 105-106
  • NAID: 130004544255
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] 2, 3-Dimethoxy-5, 12-tetracenequinone (2009)
  • Author(s): Chitoshi Kitamura, et al.
  • Journal Title: Acta Crystallographica E65
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] 6,7-Dimethoxy-1,4-anthraquinone (2008)
  • Author(s): Chitoshi Kitamura, 他(4人中1番目)
  • Journal Title: Acta Cryst Vol.E64
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] 3-(5,6,7,8-Tetrahydro-2-naphthyl)isobenzofuran-1(3H)-one (2008)
  • Author(s): Chitoshi Kitamura, 他(2人中1番目)
  • Journal Title: Acta Cryst. Vol.E64
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] 3-(5, 6, 7, 8-Tetrahydro-2-naphthyl)isobenzofuran-1 (3H)-one (2008)
  • Author(s): Chitoshi Kitamura, et al.
  • Journal Title: Acta Crystallographica E64
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] 6, 7-Dimethoxy-1, 4-anthraquinone (2008)
  • Author(s): Chitoshi Kitamura, et al.
  • Journal Title: Acta Crystallographica E64
  • Peer Reviewed
• [Presentation] テトラセンオクタエステル体の結晶構造と固体の光物性 (2011)
  • Author(s): 北村千寿, 他
  • Organizer: 日本化学会第91春季年会
  • Place of Presentation: 神奈川大学, 横浜市
  • Year and Date: 2011-03-28
• [Presentation] テトラセンオクタエステル体の結晶構造と固体の光物性 (2011)
  • Author(s): 北村千寿, 他
  • Organizer: 日本化学会第91春季年会
  • Place of Presentation: 神奈川大学、神奈川県
  • Year and Date: 2011-03-28
• [Presentation] Synthesis, crystal structures, and solid-state optical properties of alkyl-substituted tetracenes (2010)
  • Author(s): 北村千寿, 他
  • Organizer: Pacifichem2010
  • Place of Presentation: ホノルルコンベンションセンター, ハワイ, 米国
  • Year and Date: 2010-12-18
• [Presentation] Synthesis, crystal structures, and solid-state optical properties of alkyl-substituted tetracenes (2010)
  • Author(s): 北村千寿, 他
  • Organizer: Pacifichem2010
  • Place of Presentation: ホノルルコンベンションセンター、ハワイ、米国
  • Year and Date: 2010-12-18
• [Presentation] テトラセンオクタエステル体の合成と性質 (2010)
  • Author(s): 北村千寿, 他
  • Organizer: 第4回有機π電子系シンポジウム
  • Place of Presentation: シーパル須磨, 神戸市
  • Year and Date: 2010-11-19
• [Presentation] テトラセンオクタエステル体の合成と性質 (2010)
  • Author(s): 北村千寿, 他
  • Organizer: 第4回有機π電子系シンポジウム
  • Place of Presentation: シーパル須磨、兵庫県
  • Year and Date: 2010-11-19
• [Presentation] Alkyl-substituted Oligoacenes : Effects of Alkyl Side Chains on Molecular Arrangements and Optical Properties in the Solid State (2010)
  • Author(s): 北村千寿
  • Organizer: 6th IUPAC International Symposium on Novel Materials and Synthesis (NMS-VI)
  • Place of Presentation: 中南民族大学, 武漢, 中国 招待講演
  • Year and Date: 2010-10-12
• [Presentation] Alkyl-substituted Oligoacenes : Effects of Alkyl Side Chains on Molecular Arrangements and Optical Properties in the Solid State (2010)
  • Author(s): 北村千寿
  • Organizer: 6th IUPAC International Symposium on Novel Materials and Synthesis (NMS-VI) & 20th International Symposium on Fine Chemistry and Functional Polymers (FCFP-XX)
  • Place of Presentation: 中南民族大学、武漢、中国(招待講演)
  • Year and Date: 2010-10-12
• [Presentation] 有機半導体の開発:置換基による有機分子の三次元配列と光物性制御 (2010)
  • Author(s): 北村千寿
  • Place of Presentation: イーグレ姫路, 姫路市
  • Year and Date: 2010-09-27
• [Presentation] 有機半導体の開発:置換基による有機分子の三次元配列と光物性制御 (2010)
  • Author(s): 北村千寿
  • Organizer: 兵庫県立大学シンポジウム
  • Place of Presentation: イーグレ姫路、兵庫県
  • Year and Date: 2010-09-27
• [Presentation] テトラセンオクタエステル体の合成と性質 (2010)
  • Author(s): 北村千寿, 他
  • Organizer: 第21回基礎有機化学討論会
  • Place of Presentation: 名古屋大, 名古屋市
  • Year and Date: 2010-09-10
• [Presentation] テトラセンオクタエステル体の合成と性質 (2010)
  • Author(s): 北村千寿, 他
  • Organizer: 第21回基礎有機化学討論会
  • Place of Presentation: 名古屋大、愛知県
  • Year and Date: 2010-09-10
• [Presentation] エステル基を有するテトラセンの合成 (2010)
  • Author(s): 北村千寿, 他
  • Organizer: 日本化学会第90春季年会
  • Place of Presentation: 近畿大学, 東大阪市
  • Year and Date: 2010-03-27
• [Presentation] 2,3位にハロゲン基を有するアントラセン誘導体の合成と性質 (2010)
  • Author(s): 北村千寿, 他
  • Organizer: 日本化学会第90春季年会
  • Place of Presentation: 近畿大学, 東大阪市
  • Year and Date: 2010-03-27
• [Presentation] 置換基を有する2-アミノアントラセンの合成 (2010)
  • Author(s): 北村千寿, 他
  • Organizer: 日本化学会第90春季年会
  • Place of Presentation: 近畿大学, 東大阪市
  • Year and Date: 2010-03-27
• [Presentation] 1,4,7,10位に直鎖および分岐アルキル鎖を有するテトラセンの合成と性質 (2010)
  • Author(s): 北村千寿, 他
  • Organizer: 日本化学会第90春季年会
  • Place of Presentation: 近畿大学, 東大阪市
  • Year and Date: 2010-03-27
• [Presentation] アルキル基を有するブロモテトラセンの合成 (2010)
  • Author(s): 北村千寿, 他
  • Organizer: 日本化学会第90春季年会
  • Place of Presentation: 近畿大学, 東大阪市
  • Year and Date: 2010-03-27
• [Presentation] 2,3,6,7-テトラフェニルナフタレン誘導体の合成 (2010)
  • Author(s): 北村千寿, 他
  • Organizer: 日本化学会第90春季年会
  • Place of Presentation: 近畿大学, 東大阪市
  • Year and Date: 2010-03-27
• [Presentation] 1, 4, 7, 10-位に置換基を有するクリセン誘導体の合成 (2010)
  • Author(s): 北村千寿, 他
  • Organizer: 日本化学会第90春季年会
  • Place of Presentation: 近畿大学
  • Year and Date: 2010-03-27
• [Presentation] 2, 3, 6, 7-テトラフェニルナフタレン誘導体の合成 (2010)
  • Author(s): 北村千寿, 他
  • Organizer: 日本化学会第90春季年会
  • Place of Presentation: 近畿大学
  • Year and Date: 2010-03-27
• [Presentation] アルキル基を有するブロモテトラセンの合成 (2010)
  • Author(s): 北村千寿, 他
  • Organizer: 日本化学会第90春季年会
  • Place of Presentation: 近畿大学
  • Year and Date: 2010-03-27
• [Presentation] 1, 4, 7, 10位に直鎖および分岐アルキル鎖を有するテトラセンの合成と性質 (2010)
  • Author(s): 北村千寿, 他
  • Organizer: 日本化学会第90春季年会
  • Place of Presentation: 近畿大学
  • Year and Date: 2010-03-27
• [Presentation] 置換基を有する2-アミノアントラセンの合成 (2010)
  • Author(s): 北村千寿, 他
  • Organizer: 日本化学会第90春季年会
  • Place of Presentation: 近畿大学
  • Year and Date: 2010-03-27
• [Presentation] 2, 3位にハロゲン基を有するアントラセン誘導体の合成と性質 (2010)
  • Author(s): 北村千寿, 他
  • Organizer: 日本化学会第90春季年会
  • Place of Presentation: 近畿大学
  • Year and Date: 2010-03-27
• [Presentation] エステル基を有するテトラセンの合成 (2010)
  • Author(s): 北村千寿, 他
  • Organizer: 日本化学会第90春季年会
  • Place of Presentation: 近畿大学
  • Year and Date: 2010-03-27
• [Presentation] アルキル基を有するブロモテトラセンの合成 (2009)
  • Author(s): 北村千寿, 他
  • Organizer: 第3回有機π電子系シンポジウム
  • Place of Presentation: 杉乃井ホテル, 別府市
  • Year and Date: 2009-12-04
• [Presentation] 2,3,6,7-テトラフェニルナフタレン誘導体の合成 (2009)
  • Author(s): 北村千寿, 他
  • Organizer: 第3回有機π電子系シンポジウム
  • Place of Presentation: 杉乃井ホテル, 別府市
  • Year and Date: 2009-12-04
• [Presentation] 1,4,7,10-位に置換基を有するクリセン誘導体の合成 (2009)
  • Author(s): 北村千寿, 他
  • Organizer: 第3回有機π電子系シンポジウム
  • Place of Presentation: 杉乃井ホテル, 別府市
  • Year and Date: 2009-12-04
• [Presentation] 1, 4, 7, 10-位に置換基を有するクリセン誘導体の合成 (2009)
  • Author(s): 北村千寿, 他
  • Organizer: 第3回有機π電子系シンポジウム
  • Place of Presentation: 別府市杉乃井ホテル
  • Year and Date: 2009-12-04
• [Presentation] 2, 3, 6, 7-テトラフェニルナフタレン誘導体の合成 (2009)
  • Author(s): 北村千寿, 他
  • Organizer: 第3回有機π電子系シンポジウム
  • Place of Presentation: 別府市杉乃井ホテル
  • Year and Date: 2009-12-04
• [Presentation] アルキル基を有するブロモテトラセンの合成 (2009)
  • Author(s): 北村千寿, 他
  • Organizer: 第3回有機π電子系シンポジウム
  • Place of Presentation: 別府市杉乃井ホテル
  • Year and Date: 2009-12-04
• [Presentation] アルキル置換アセン結晶構造におけるアルキル基の立体配座と分子配列 (2009)
  • Author(s): 北村千寿, 他
  • Organizer: 第18回有機結晶シンポジウム
  • Place of Presentation: 東大生産研, 目黒区
  • Year and Date: 2009-11-10
• [Presentation] アルキル置換アセン結晶構造におけるアルキル基の立体配座と分子配列 (2009)
  • Author(s): 北村千寿, 他
  • Organizer: 第18回有機結晶シンポジウム
  • Place of Presentation: 東大生産技術研究所
  • Year and Date: 2009-11-10
• [Presentation] Synthesis and Crystallochromy of 1,4,7,10-Tetraalkyltetracenes (2009)
  • Author(s): 北村千寿, 他
  • Organizer: 4th East Asia Symposium on Functional Dyes and Advanced Materials
  • Place of Presentation: 大阪国際会議場, 大阪市
  • Year and Date: 2009-06-04
• [Presentation] Synthesis and Crystallochromy of 1, 4, 7, 10-Tetraalkyltetracenes (2009)
  • Author(s): 北村千寿, 他
  • Organizer: 4th East Asia Symposium on Functional Dyes and Advanced Materials
  • Place of Presentation: 大阪国際会議場
  • Year and Date: 2009-06-04
• [Presentation] 2位に置換基を有するテトラセンの合成と性質 (2009)
  • Author(s): 北村千寿, 他
  • Organizer: 日本化学会第89春季年会
  • Place of Presentation: 日本大学, 船橋市
  • Year and Date: 2009-03-29
• [Presentation] 1,7位および1,10位にアルキル鎖をもつテトラセンの合成と性質 (2009)
  • Author(s): 北村千寿, 他
  • Organizer: 日本化学会第89春季年会
  • Place of Presentation: 日本大学, 船橋市
  • Year and Date: 2009-03-29
• [Presentation] 1,5位に置換基を有するアントラセンの合成 (2009)
  • Author(s): 北村千寿, 他
  • Organizer: 日本化学会第89春季年会
  • Place of Presentation: 日本大学, 船橋市
  • Year and Date: 2009-03-29
• [Presentation] 1,4,5,8位に様々なアルキル基を持つアントラセンの合成と固体の光物性 (2009)
  • Author(s): 北村千寿, 他
  • Organizer: 日本化学会第89春季年会
  • Place of Presentation: 日本大学, 船橋市
  • Year and Date: 2009-03-29
• [Presentation] 1, 4, 5, 8位に様々なアルキル基を持つアントラセンの合成と固体の光物性 (2009)
  • Author(s): 北村千寿, 他
  • Organizer: 日本化学会第89春季年会
  • Place of Presentation: 日本大学船橋
  • Year and Date: 2009-03-29
• [Presentation] 1, 5位に置換基を有するアントラセンの合成 (2009)
  • Author(s): 北村千寿, 他
  • Organizer: 日本化学会第89春季年会
  • Place of Presentation: 日本大学船橋
  • Year and Date: 2009-03-29
• [Presentation] 1, 7位および1, 10位にアルキル鎖をもつテトラセンの合成と性質 (2009)
  • Author(s): 北村千寿, 他
  • Organizer: 日本化学会第89春季年会
  • Place of Presentation: 日本大学船橋
  • Year and Date: 2009-03-29
• [Presentation] 2位に置換基を有するテトラセンの合成と性質 (2009)
  • Author(s): 北村千寿, 他
  • Organizer: 日本化学会第89春季年会
  • Place of Presentation: 日本大学船橋
  • Year and Date: 2009-03-29
• [Presentation] 置換基を有するアセン分子の合成と性質 (2008)
  • Author(s): 北村千寿, 他
  • Organizer: 第2回有機π電子系シンポジウム
  • Place of Presentation: 宮島グランドホテル有もと, 広島県廿日市市
  • Year and Date: 2008-12-05
• [Presentation] 置換基を有するアセン分子の合成と性質 (2008)
  • Author(s): 北村千寿, 他
  • Organizer: 第2回有機π電子系シンポジウム
  • Place of Presentation: 宮島グランドホテル有もと
  • Year and Date: 2008-12-05
• [Presentation] 置換アセン類の固体状態の光物性 (2008)
  • Author(s): 北村千寿, 他
  • Organizer: 第19回基礎有機化学討論会
  • Place of Presentation: 大阪大, 吹田市
  • Year and Date: 2008-10-04
• [Presentation] 1,4,7,10位に様々なアルキル基を有するテトラセンの合成と光物性 (2008)
  • Author(s): 北村千寿, 他
  • Organizer: 第19回基礎有機化学討論会
  • Place of Presentation: 大阪大, 吹田市
  • Year and Date: 2008-10-04
• [Presentation] 分子長軸方向に分極を有するオリゴアセンの合成と性質 (2008)
  • Author(s): 北村千寿, 他
  • Organizer: 第19回基礎有機化学討論会
  • Place of Presentation: 大阪大, 吹田市
  • Year and Date: 2008-10-04
• [Presentation] 分子長軸方向に分極を有するオリゴアセンの合成と性質 (2008)
  • Author(s): 北村千寿, 他
  • Organizer: 第19回基礎有機化学討論会
  • Place of Presentation: 大阪大学
  • Year and Date: 2008-10-04
• [Presentation] 1, 4, 7, 10位に様々なアルキル基を有するテトラセンの合成と光物性 (2008)
  • Author(s): 北村千寿, 他
  • Organizer: 第19回基礎有機化学討論会
  • Place of Presentation: 大阪大学
  • Year and Date: 2008-10-04
• [Presentation] 置換アセン類の固体状態の光物性 (2008)
  • Author(s): 北村千寿, 他
  • Organizer: 第19回基礎有機化学討論会
  • Place of Presentation: 大阪大学
  • Year and Date: 2008-10-04
• [Remarks] ホームページ等
  • URL: http://www.eng.u-hyogo.ac.jp/msc/msc4/