Synthetic Studies toward Kinamycin-Jadomycin Antibiotics

• Project/Area Number: 20590002
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• Allocation Type: Single-year Grants
• Section: 一般
• Research Field: Chemical pharmacy
• Research Institution: Chiba University
• Principal Investigator: KUMAMOTO Takuya Musashino University, 薬学研究所, 教授 (50292678)
• Project Period (FY): 2008 – 2010
• Project Status: Completed (Fiscal Year 2010)
• Budget Amount: ¥4,810,000 (Direct Cost: ¥3,700,000、Indirect Cost: ¥1,110,000); Fiscal Year 2010: ¥910,000 (Direct Cost: ¥700,000、Indirect Cost: ¥210,000); Fiscal Year 2009: ¥910,000 (Direct Cost: ¥700,000、Indirect Cost: ¥210,000); Fiscal Year 2008: ¥2,990,000 (Direct Cost: ¥2,300,000、Indirect Cost: ¥690,000)
• Keywords: キナマイシン / ロマイビチシン / ジャドマイシン / グアニジン / 二量化反応 / プレキナマイシン / 全合成 / 2量化反応 / Diels-Alder反応

Research Abstract

Total syntheses of prekinamycin and jadomycin A were achieved via "naphthalene route", Suzuki-Miyaura coupling of bromonaphthalene unit as AB ring and phenylboronic acid as D ring part. C ring formation of AB-D ring unit followed by diazotization lead to the synthesis of the former compound. The latter was synthesized by introduction of isoleucine and deprotection. The basic carbon skeleton of kinamycins was also achieved by introduction of oxygen functionality on D ring of same synthetic intermediate of prekinamycin.

Research Products

• [Journal Article] (Syntheses of prekinamycin and tetracyclic quinone from common synthetic intermediates. (2011)
  • Author(s): Kimura S.; Kobayashi S.; Kumamoto T.
  • Journal Title: Helv.Chim.Acta 94巻 Pages: 578-591
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] キナマイシン系抗生物質の全合成研究 (2011)
  • Author(s): 熊本卓哉
  • Journal Title: 薬学雑誌 130巻 Pages: 1535-1541
  • NAID: 130000451706
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Syntheses of Prekinamycin and Tetracyclic Quinone from Common Synthetic Intermediates (2011)
  • Author(s): Kimura, S.; Kobayashi, S.; Kumamoto.T., et al.
  • Journal Title: Helvetica Chimica Acta Volume: 94 Pages: 578-591
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] キナマイシン系抗生物質の全合成研究 (2011)
  • Author(s): 熊本卓哉
  • Journal Title: 薬学雑誌 Volume: 130 Pages: 1535-1541
  • NAID: 130000451706
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Synthetic studies on jadomycins : synthesis of dimethyljadomycin A (2010)
  • Author(s): Akagi Y.
  • Journal Title: Tetrahedron Lett. 51巻 Pages: 1338-1341
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Synthetic studies on jadomycins : synthesis of dimethyljadomycin A (2010)
  • Author(s): Yusuke Akagi, Takuya Kumamoto, ら
  • Journal Title: Tetrahedron Letters 51 Pages: 1338-1341
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Diels-Alder reactions using 4,7-dioxygenated indanones as dienophiles for regioselective construction of oxygenated 2,3-dihydrobenz[f]indenone skeleton. (2008)
  • Author(s): Etomi N,; Kumamoto T.; Nakanishi W.; Ishikawa T.
  • Journal Title: Beilstein J.Org.Chem. 4巻
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Diels-Alder reactions using 4, 7-dioxygenated indanones as dienophiles for regioselective construction of oxygenated 2, 3-dihydrobenz[f]indenone skeleton (2008)
  • Author(s): Etomi, N, ; Kumamoto, T. ; Nakanishi, W. ; Ishikawa, T.
  • Journal Title: Beilstein Journal of Organic Chemistry 4(15) Pages: 1-8
  • Peer Reviewed
• [Presentation] ジャドマイシン系抗生物質の合成研究:ジャドマイシンAの全合成 (2011)
  • Author(s): 田島孝祐,赤木祐介,山田紳一郎,江富なつの,熊本卓哉,石川勉
  • Organizer: 日本薬学会第131年会
  • Place of Presentation: 静岡
  • Year and Date: 2011-03-31
• [Presentation] ジャドマイシン系抗生物質の合成研究:ジャドマイシンAの全合成 (2011)
  • Author(s): 田島孝祐、赤木祐介、山田紳一郎、江富なつの、熊本卓哉、石川勉
  • Organizer: 日本薬学会 第131年会
  • Place of Presentation: ツインメッセ静岡
  • Year and Date: 2011-03-31
• [Presentation] ジャドマイシン類の合成研究 (2010)
  • Author(s): 田島孝祐,赤木祐介,山田紳一郎,江富なつの,熊本卓哉,石川勉
  • Organizer: 第52回天然有機化合物討論会
  • Place of Presentation: 静岡
  • Year and Date: 2010-09-30
• [Presentation] ジャドマイシン類の合成研究 (2010)
  • Author(s): 田島孝祐、赤木祐介、山田紳一郎、江富なつの、熊本卓哉、石川勉
  • Organizer: 第52回天然有機化合物討論会
  • Place of Presentation: 静岡県コンベンションアーツセンター グランシップ
  • Year and Date: 2010-09-30
• [Presentation] キナマイシン類の網羅的全合成に向けたプレキナマイシンの合成研究(2) (2010)
  • Author(s): 木村槙吾,熊本卓哉,石川勉
  • Organizer: 日本薬学会第130年会
  • Place of Presentation: 岡山大学
  • Year and Date: 2010-03-29
• [Presentation] ジャドマイシン系抗生物質の合成研究 (2010)
  • Author(s): 赤木祐介,熊本卓哉,石川勉
  • Organizer: 日本薬学会第130年会
  • Place of Presentation: 岡山大学
  • Year and Date: 2010-03-28
• [Presentation] Kinamycin系抗生物質の合成研究 (2009)
  • Author(s): 熊本卓哉
  • Organizer: 第53回日本薬学会関東支部会
  • Place of Presentation: 城西大学(奨励賞受賞講演)
  • Year and Date: 2009-10-03
• [Presentation] Kinamycin系抗生物質の合成研究 (2009)
  • Author(s): 熊本卓哉
  • Organizer: 第53回日本薬学会関東支部会(奨励賞受賞講演)
  • Place of Presentation: 城西大学
  • Year and Date: 2009-10-03
• [Presentation] 抗菌・抗腫瘍活性キナマイシン類の網羅的全合成研究 (2009)
  • Author(s): 木村槙吾,熊本卓哉,石川勉
  • Organizer: 第57回有機合成化学協会関東支部シンポシウム
  • Place of Presentation: 早稲田大学
  • Year and Date: 2009-05-09
• [Presentation] キナマイシン類の網羅的全合に向けたプレキナマイシンの合成研究 (2009)
  • Author(s): 木村槙吾,熊本卓哉,石川勉
  • Organizer: 第129日本薬学会年会
  • Place of Presentation: 京都
  • Year and Date: 2009-03-27
• [Presentation] 抗菌活性Kinamycin類の合成研究,(±)-Methyl-kinamycin Cの全合成 (2008)
  • Author(s): 熊本卓哉
  • Organizer: 第12回がん分子標的治療研究会総会
  • Place of Presentation: 東京
  • Year and Date: 2008-06-26
• [Presentation] 抗菌活性Kinamycin類の合成研究(±)-Methyl-kinamycinCの全合成 (2008)
  • Author(s): 熊本卓哉
  • Organizer: 第12回がん分子標的治療研究会総会
  • Place of Presentation: 東京
• [Book] Superbases for Organic Synthesis, Guanidines, Amidines, Phosphazenes and Related Organocatalysts (2009)
  • Author(s): 石川勉(編),熊本卓哉(共著)
  • Publisher: John Wiley & Sons
• [Book] Superbases for Organic Synthesis Guanidines, Amidines, Phosphazenes and Related Organocatalysts (2009)
  • Author(s): 石川勉(編)、熊本卓哉(共著)
  • Total Pages: 326
  • Publisher: John Wiley&Sons
• [Patent(Industrial Property Rights)] グアニジン化合物及びグアニジン化合物のポリマー固定化複合体 (2010)
  • Inventor(s): 石川勉,平馬崇,熊本卓也(卓哉)
  • Industrial Property Rights Holder: 千葉大学
  • Acquisition Date: 2010-05-20
• [Patent(Industrial Property Rights)] グアニジン化合物及びグアニジン化合物のポリマー固定化複合体 (2008)
  • Inventor(s): 石川勉, 平馬崇, 熊本卓哉
  • Industrial Property Rights Holder: 国立大学法人千葉大学
  • Industrial Property Number: 2008-287452
  • Filing Date: 2008-11-07