Reaction of unprotected amino acids with aldehydes : New synthetic method for stereoselective 1,2-aminoalchol.

• Project/Area Number: 20590014
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• Allocation Type: Single-year Grants
• Section: 一般
• Research Field: Chemical pharmacy
• Research Institution: Toho University
• Principal Investigator: YOKOYAMA Yuusaku Toho University, 薬学部, 教授 (10095325)
• Project Period (FY): 2008 – 2010
• Project Status: Completed (Fiscal Year 2010)
• Budget Amount: ¥4,550,000 (Direct Cost: ¥3,500,000、Indirect Cost: ¥1,050,000); Fiscal Year 2010: ¥1,300,000 (Direct Cost: ¥1,000,000、Indirect Cost: ¥300,000); Fiscal Year 2009: ¥1,820,000 (Direct Cost: ¥1,400,000、Indirect Cost: ¥420,000); Fiscal Year 2008: ¥1,430,000 (Direct Cost: ¥1,100,000、Indirect Cost: ¥330,000)
• Keywords: 有機合成 / 無保護アミノ酸 / 脱炭酸 / オキサゾリジン / 1,2-アミノアルコール / 赤堀反応 / 水溶液 / 炭素-炭素結合形成反応 / アミノアルコール / 不斉合成 / N-メチルアミノ酸 / アルドール縮合 / エピネフリン / N-メチルグリシン / シネフリン

Research Abstract

We succeeded the development of new synthetic method for 1,2-aminoalcohol by the reaction of unprotected amino acids with aldehyde through carbanion, which was formed by the decarboxylation of amino acids.

Research Products

• [Journal Article] Development of an ELISA system to determine the presence of antibodies specific fortaxane structures (2011)
  • Author(s): Satoshi Muto, Yuichi Kouyama, Yuusaku Yokoyama, Hiroaki Okuno, Toshihiro Ishii, Toru Masak, Yasuo Matsuzawa, Tatsuo Kawashima, Koji Shiraie
  • Journal Title: Biol.Parm.Bull. (in press)
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Palladium-Catalyzed mono-N-Allylation of Unprotected Amino Acids with 1,1-Dimethylallyl Alcohol in Water (2011)
  • Author(s): Hidemasa Hikawa, Yuusaku Yokoyama
  • Journal Title: Org.Biomol.Chem. (in press)
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Development of an ELISA system to determine the presence of antibodies specific fortaxane structures (2011)
  • Author(s): Satoshi Muto
  • Journal Title: Biol.Pharm.Bull. Volume: (In press)
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Palladium-Catalyzed mono-N-Allylation of Unprotected Amino Acids with 1, 1-Dimethylallyl Alcohol in Water (2011)
  • Author(s): Hidemasa Hikawa
  • Journal Title: Org.Biomol.Chem. Volume: (In press)
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Cross-coupling reaction on N-(3,5-dibromo-2-pyridyl)piperazines : regioselective synthesis of 3,5-disubstituted pyridylpiperazines (2010)
  • Author(s): Hikawa Hidemasa ; Yokoyama Yuusaku
  • Journal Title: Tetrahedron 66(49) Pages: 9552-9559
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Mechanism for the direct synthesis of tryptophan from indole and serine: a useful NMR technique for the detection of a reactive intermediate in the reaction mixture (2010)
  • Author(s): Yokoyama Yuusaku ; Nakakoshi Masamichi ; Okuno Hiroaki ; Sakamoto Yohko ; Sakurai Satoshi
  • Journal Title: Magnetic Resonance in Chemistry 48(10) Pages: 811-817
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Cross-coupling reaction on N-(3, 5-dibromo-2-pyridyl)piperazines : regioselective synthesis of 3, 5-disubstituted pyridylpiperazines (2010)
  • Author(s): Hidemasa Hikawa
  • Journal Title: Tetrahedron Volume: 66 Pages: 9552-9559
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Mechanism for the direct synthesis of tryptophan from indole and serine : a useful NMR technique for the detection of a reactive intermediate in the reaction mixture (2010)
  • Author(s): Yuusaku Yokoyama
  • Journal Title: Magnetic Resonance in Chemistry Volume: 80 Pages: 455-462
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] インドールアミン酸素添加酵素(IDO)の病態生理学的意義と阻害剤の開発 (2010)
  • Author(s): 滝川修
  • Journal Title: ファルマシア Volume: 46 Pages: 241-246
• [Journal Article] Chemical Confirmation of the Structure of a Mutagenic Aminophenylnorharman, 9-(4'-aminophenyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole : an Authentic Synthesis of 9-(4'-nirtrophenyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole as its Relay Compound (2010)
  • Author(s): Yauoki Murakami
  • Journal Title: Heterocycles 80 Pages: 455-462
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Synthesis and evaluation of a novel liposome containing BPA-peptide conjugate for BNCT (2009)
  • Author(s): Shirakawa Makoto ; Yamamto Tetsuya ; Nakai Kei ; Aburai Kenichi ; Kawatobi Sho ; Tsurubuchi Takao ; Yamamoto Yohei ; Yokoyama Yuusaku ; Okuno Hiroaki ; Matsumura Akira
  • Journal Title: Applied Radiation and Isotopes 67(7-8S)
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Synthesis and evaluation of a novel lipsome containing BPA-peptide conjugate fro BNCT (2009)
  • Author(s): Makoto Shirakawa
  • Journal Title: Applied Radiation and Isotopes 67
  • Peer Reviewed
• [Presentation] 3,5-ジ置換ピリジルピペラジン誘導体の位置選択的な合成 (2010)
  • Author(s): 氷川英正
  • Organizer: 第29回メディシナルケミストリーシンポジウム
  • Place of Presentation: 京都テルサ(京都府)
  • Year and Date: 2010-11-17
• [Presentation] アルツハイマー病治療薬を試行したアミロイドβ凝集阻害剤の開発 (2010)
  • Author(s): 松山明弘
  • Organizer: 第29回メディシナルケミストリーシンポジウム
  • Place of Presentation: 京都テルサ(京都府)
  • Year and Date: 2010-11-17
• [Presentation] 無保護アミノ酸の反応:赤堀反応の展開 (2010)
  • Author(s): 横山祐作
  • Organizer: 第36回反応と合成の進歩シンポジウム
  • Place of Presentation: ウインクあいち(愛知県)
  • Year and Date: 2010-11-02
• [Presentation] 水溶液中でのアシル化反応(Part II) (2010)
  • Author(s): 藤岡秀輔
  • Organizer: 日本薬学会関東支部大会
  • Place of Presentation: 東京薬科大学(東京都)
  • Year and Date: 2010-10-02
• [Presentation] インドールとセリンの反応によるトリプトファン不斉合成への試み (2010)
  • Author(s): 瀬下麻衣子
  • Organizer: 日本薬学会関東支部大会
  • Place of Presentation: 東京薬科大学(東京都)
  • Year and Date: 2010-10-02
• [Presentation] バイオ医薬品開発に有用な親水性リンカーの合成研究 (2010)
  • Author(s): 松田卓也
  • Organizer: 日本薬学会関東支部大会
  • Place of Presentation: 東京薬科大学(東京都)
  • Year and Date: 2010-10-02
• [Presentation] 無保護アミノ酸の反応:赤堀反応の展開 (2010)
  • Author(s): 横山祐作、氷川英正、松田直也、熊谷修一
  • Organizer: 第36回反応と合成のシンポジウム-ライフサイエンスを試行した理論、反応および合成-
  • Place of Presentation: 名古屋
• [Presentation] 3,5-ジ置換ピリジルピペラジン誘導体の位置選択的な合成 (2010)
  • Author(s): 氷川英正、横山祐作
  • Organizer: 第29回メディシナルケミストリーシンポジウム
  • Place of Presentation: 京都
• [Presentation] 水溶液中でのアシル化反応(Part II) (2010)
  • Author(s): 藤岡秀輔,氷川英正,横山祐作
  • Organizer: 日本薬学会関東支部大会
  • Place of Presentation: 八王子
• [Presentation] インドールとセリンの反応によるトリプトファン不斉合成への試み (2010)
  • Author(s): 瀬下麻衣子、横山祐作、中越雅道
  • Organizer: 日本薬学会関東支部大会
  • Place of Presentation: 八王子
• [Presentation] バイオ医薬品開発に有用な親水性リンカーの合成研究 (2010)
  • Author(s): 松田卓也、氷川英正、八木信宏、横山祐作
  • Organizer: 日本薬学会関東支部大会
  • Place of Presentation: 八王子
• [Presentation] アミノ酸の脱炭酸-アルドール反応を用いたシネフリン及びフェニレフリン塩酸塩の合成法の開発 (2010)
  • Author(s): 熊谷修一,松田直也,氷川英正,横山祐作
  • Organizer: 日本薬学会第129年会
  • Place of Presentation: 岡山市
• [Presentation] バイオ医薬品開発に有用な親水性ポリマーの合成研究 (2010)
  • Author(s): 松田卓也,氷川英正,八木信宏,横山祐作
  • Organizer: 日本薬学会第129年会
  • Place of Presentation: 岡山市
• [Presentation] 水溶液中でのアシル化反応:反応条件の検討 (2010)
  • Author(s): 藤岡秀輔,前田梨紗,氷川英正,横山祐作
  • Organizer: 日本薬学会第129年会
  • Place of Presentation: 岡山市
• [Presentation] VIP修飾リポソームの効率的調製法と腫瘍細胞選択的な薬物送達 (2010)
  • Author(s): 川飛翔
  • Organizer: 日本薬学会第130年会
  • Place of Presentation: 岡山大学 津島キャンパス
• [Presentation] アミノ酸の脱炭酸-アルドール反応を用いたシネフリン及びフェニレフリン塩酸塩の合成法の開発 (2010)
  • Author(s): 熊谷修一
  • Organizer: 日本薬学会第130年会
  • Place of Presentation: 岡山大学 津島キャンパス
• [Presentation] バイオ医薬品開発に有用な親水性ポリマーの合成研究 (2010)
  • Author(s): 松田卓也
  • Organizer: 日本薬学会第130年会
  • Place of Presentation: 岡山大学 津島キャンパス
• [Presentation] 水溶液中でのアシル化反応:反応条件の検討 (2010)
  • Author(s): 藤岡秀輔
  • Organizer: 日本薬学会第130年会
  • Place of Presentation: 岡山大学 津島キャンパス
• [Presentation] 新規Aβ凝集阻害剤の合成 ～ホモタウリン誘導体～ (2010)
  • Author(s): 松山明弘
  • Organizer: 日本薬学会第130年会
  • Place of Presentation: 岡山大学 津島キャンパス
• [Presentation] Indoleamine 2,3-Dioxygenase(IDO)阻害剤の開発 Part 3 (2010)
  • Author(s): 鈴木貴文
  • Organizer: 日本薬学会第130年会
  • Place of Presentation: 岡山大学 津島キャンパス
• [Presentation] 無保護アミノ酸、糖を用いた新しい合成反応の開発 (2009)
  • Author(s): 横山祐作
  • Organizer: 文部科学省戦略的基盤形成支援事業 有機合成と天然物化学の手法による医薬品素材の開発 第3回研究発表会
  • Place of Presentation: 徳島文理大学薬学部
  • Year and Date: 2009-12-19
• [Presentation] VIP修飾リポソームによる腫瘍細胞選択的な薬物送達 (2009)
  • Author(s): 川飛翔
  • Organizer: 日本薬学会第129年会
  • Place of Presentation: 京都国際会館 京都
  • Year and Date: 2009-03-28
• [Presentation] 無保護アミノ酸、糖を用いた新しい合成反応の開発(文部科学省戦略的基盤形成支援 有機合成と天然物化学の手法による医薬品素材の開発) (2009)
  • Author(s): 横山祐作
  • Organizer: 第3回研究発表会
  • Place of Presentation: 徳島市(招待講演)
• [Presentation] 水中でのポリオールのエステル化反応 (2009)
  • Author(s): 氷川英正、藤岡秀輔、前田梨紗、奥野洋明、横山祐作
  • Organizer: 第35回反応と合成の進歩シンポジウム
  • Place of Presentation: 金沢市
• [Presentation] Mechanistic Consideration for the Synthesis of Tryptophan from Indole and Serine Based on NMR Spectra. (2009)
  • Author(s): Yuusaku Yokoyama, Masamichi Nakakoshi, Hiroaki Okuno, Yoko Sakamoto, Satoshi Sakurai
  • Organizer: The Paul A. Grieco Symposium
  • Place of Presentation: Montana, USA
• [Presentation] Esterification of Water Soluble Alcohols in Homogeneous Aqueous Solution (2009)
  • Author(s): Yuusaku Yokoyama, Risa Maeda, Hiroaki Okuno
  • Organizer: The Paul A. Grieco Symposium
  • Place of Presentation: Montana, USA
• [Presentation] Synthesis and biological evaluation of indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) inhibitor (2009)
  • Author(s): Takafumi Suzuki, Osamu Takikawa, Hiroaki Okuno, Yuusaku Yokoyama
  • Organizer: The 6th Joint Seminar on Biomedicinal Science among Prince of Songla University (PSU), Chiang Mai University (CMU), Kunming Medical University (KMU), and Toho University.
  • Place of Presentation: Tokyo, Japan
• [Presentation] Esterification of Water Soluble Alcohols in Homogeneous Aqueous Solution (2009)
  • Author(s): Yuusaku Yokoyama, Risa Maeda, Hiroaki Okuno
  • Organizer: 7th AFMC International Medicinal Chemistry Congress (AIMECS09)
  • Place of Presentation: Cairns, Australia
• [Presentation] Mechanistic consideration for the synthesis of tryptophan from indole and serine based on nmr spectra (2009)
  • Author(s): Yuusaku Yokoyama, Masamichi Nakakoshi, Hiroaki Okuno, Yohko Sakamoto, Satoshi Sakurai
  • Organizer: 12th Meeting of the International Society for Tryptophan Research (ISTRY)
  • Place of Presentation: Florence, Italy
• [Presentation] Esterification of Polyols in Water (Part II) (2009)
  • Author(s): Yuusaku Yokoyama, Risa Maeda, Hidemasa Hikawa, Hiroaki Okuno, Shusuke Fujioka
  • Organizer: 日本プロセス学会 2009 サマーシンポジウム
  • Place of Presentation: 東京
• [Presentation] Mechanistic Consideration for the Synthesis of Tryptophan from Indole and Serine Based on NMR Spectra (2009)
  • Author(s): 横山祐作
  • Organizer: 12^<th> Meeting of the International Society for Tryptophan Research(ISTRY)
  • Place of Presentation: Florence Polo Didattiodi Viale Morgagni(Italy)
• [Presentation] Esterification of Water Soluble Alcohols in Homogeneous Aqueous Solution (2009)
  • Author(s): 横山祐作
  • Organizer: 7^<th> AFMC International Medicinal Chemistry Symposiumu(AIMECS09)
  • Place of Presentation: The Cairns Convention Center, Queensland Australia
• [Presentation] Mechanistic Consideration for the Synthesis of Tryptophan from Indole and Serine Based on NMR SPECTRA (2009)
  • Author(s): 横山祐作
  • Organizer: The Paul A.Grieco Symposium
  • Place of Presentation: Montana State University, USA
• [Presentation] Esterification of Water Soluble Alcohols in Homogeneous Aqueous Solution (2009)
  • Author(s): 横山祐作
  • Organizer: The Paul A.Grieco Symposium
  • Place of Presentation: Montana State University, USA
• [Presentation] Esterification of Water Soluble Alcohols in Homogeneous Aqueous Solution (2009)
  • Author(s): 横山祐作
  • Organizer: The 6^<th> Joint Seminar on Biomedicinal Science among Prince of Songla University(PSU), Chiang Mai University(CMU), Kunming Medical University(KMU), and Toho University
  • Place of Presentation: Grand Prince Hotel New Takanawa Conference Hall(Tokyo)
• [Presentation] 水中でのポリオールのエステル化反応(Part II) (2009)
  • Author(s): 横山祐作
  • Organizer: 日本プロセス化学会 2009サマーシンポジウム
  • Place of Presentation: タワーホール船堀(東京)
• [Presentation] アシラーゼを用いた光学活性トリプトファン合成法の開発と光学活性 Clavicipitic Acid の3行程全合成 (2009)
  • Author(s): 氷川英正
  • Organizer: 第35回反応と合成の進歩シンポジウム
  • Place of Presentation: 金沢市文化ホール
• [Presentation] Indolamine 2,3-Dioxygenase(IDO)の新規阻害剤開発の新展開 (2009)
  • Author(s): 横山祐作
  • Organizer: 日本トリプトファン研究会 第31回学術集会
  • Place of Presentation: 九州栄養福祉大学(北九州市)
• [Presentation] beta-カルボリン骨格を有する新規五環性化合物の合成と Indoleamine 2, 3-Dioxygenase(IDO)阻害活性 (2008)
  • Author(s): 横山祐作
  • Organizer: 日本トリプトファン研究会 第30回学術集会
  • Place of Presentation: 川崎医科大学 倉敷市
  • Year and Date: 2008-12-07
• [Presentation] アシラーゼを用いた光学活性トリプトファン合成法の開発と光学活性 Clavicipitic Acid の3行程全合成 (2008)
  • Author(s): 横山祐作
  • Organizer: 第12回生体触媒化学シンポジウム-生体触媒による物質変換-
  • Place of Presentation: 東邦大学 船橋市
  • Year and Date: 2008-12-05
• [Presentation] Synthesis and Inhibitory Activity of Indoleamine 2, 3-Dioxygenase (2008)
  • Author(s): 横山祐作
  • Organizer: Synthesis and Inhibitory Activity of Indoleamine 2, 3-Dioxygenase
  • Place of Presentation: 神戸国際会議場, 神戸市
  • Year and Date: 2008-11-04
• [Presentation] Esterification of Polyalcohol in Water (2008)
  • Author(s): Risa Maeda
  • Organizer: The First International Symposiumu on Process Chemistry(ISPC08)
  • Place of Presentation: 京都国際会館, 京都
  • Year and Date: 2008-07-29
• [Presentation] Synthesis and Inhibitory Activity of Indoleamine 2, 3-Dioxygenase (2008)
  • Author(s): Yuusaku Yokoyama, Katsuhiko Tsutsumi, Hidetoshi Akimoto, Osamu Takikawa, Hiroaki Okuno
  • Organizer: The Eighth China-Japan Joint Symposium on Drug Design and Development
  • Place of Presentation: Kobe Japan
• [Presentation] Esterification of polyalcohol in water (2008)
  • Author(s): Risa Maeda, Yuusaku Yokoyama, Hiroaki Okuno
  • Organizer: The First International Symposium on Process Chemistry (ISPC08)
  • Place of Presentation: Kyoto, Japan
• [Presentation] Indoleamine 2,3-Dioxygenase (IDO) 阻害剤の合成 (2008)
  • Author(s): 鈴木貴文、堤勝彦、山口智之、横山祐作、滝川修、奥野洋明
  • Organizer: 第12回生体触媒化学シンポジウム-生体触媒による物質変換-
  • Place of Presentation: 千葉、船橋
• [Presentation] 多価アルコールの水溶液中のエステル化; Part3 (2008)
  • Author(s): 前田梨紗,横山祐作,奥野洋明
  • Organizer: 日本薬学会第129年会
  • Place of Presentation: 京都
• [Presentation] Indoleamine 2,3-Dioxygenase(IDO)阻害剤の開発 Part2 (2008)
  • Author(s): 鈴木貴文,横山祐作,滝川修,奥野洋明
  • Organizer: 日本薬学会第129年会
  • Place of Presentation: 京都
• [Remarks] ホームページ等
• [Remarks] 有機化学は面白い
  • URL: http://www.mnc.toho-u.ac.jp/v-lab/yuuki/index.html
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