Development of effective method for an introduction of decarboxylative nucleophile in the synthesis of indole derivative and its application to solid phase catalytic reaction

• Project/Area Number: 20590024
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• Allocation Type: Single-year Grants
• Section: 一般
• Research Field: Chemical pharmacy
• Research Institution: Kinki University
• Principal Investigator: MIKI Yasuyoshi Kinki University, 薬学部, 教授 (40122113)
• Co-Investigator(Kenkyū-buntansha): HAMAMOTO Hiromi 近畿大学, 薬学部, 講師 (40365896)
• Project Period (FY): 2008 – 2010
• Project Status: Completed (Fiscal Year 2010)
• Budget Amount: ¥4,680,000 (Direct Cost: ¥3,600,000、Indirect Cost: ¥1,080,000); Fiscal Year 2010: ¥910,000 (Direct Cost: ¥700,000、Indirect Cost: ¥210,000); Fiscal Year 2009: ¥1,040,000 (Direct Cost: ¥800,000、Indirect Cost: ¥240,000); Fiscal Year 2008: ¥2,730,000 (Direct Cost: ¥2,100,000、Indirect Cost: ¥630,000)
• Keywords: インドール / ハロゲン化 / 超原子化ヨウ素化合物 / 脱炭酸 / ブロモ化

Research Abstract

Reaction of indole-2,3-dicarboxylic acids with hypervalent iodine reagent and lithium halide gave the corresponding 2,3-dihaloindoles via decarboxylative halogenation. Pyrrolophenanthridone alkaloids were also synthesized via decarboxylative halogenation and reduction of the iodo compound. In a similar manner, 4-methoxybenzoic acid derivatives were also converted to 4-iodoanisoles.

Research Products

• [Journal Article] Simple synthessi of pratosine and hippadine by intramolecular palladiumcatalyzed cyclization and decarboxylation (2011)
  • Author(s): Umemoto H., Dohshita, M.Hamamoto H., Miki Y.
  • Journal Title: Heterocycles Vol.85,No.5 Pages: 1111-1119
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Hypervalent iodine(III) mediated decarboxylative halogenation of indolecarboxylic acids for the synthesis of haloindole derivatives. (2010)
  • Author(s): Hamamoto H., Umemoto H., Umemoto M., Ohta C., Dohshita M., Miki Y.
  • Journal Title: Synlett No.17 Pages: 2593-2596
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Hypervalent iodine(III) mediated decarboxylative halogenation of indolecarboxyhc acids for the synthesis of haloindole derivatives (2010)
  • Author(s): 濱本博三
  • Journal Title: Synlett Volume: 2010巻 Pages: 2593-2596
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Decarboxylative bromination of indole-2,3-dicarboxylic acids using oxoneR or CAN in the presence of lithium bromide. (2009)
  • Author(s): Umemoto H., Umemoto M., Ohta C., Dohshita M., Tanaka H., Hattori S., Hamamoto H., Miki Y.
  • Journal Title: Heterocycles Vol.78,No.11 Pages: 2845-2850
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Novel Recycling System for Organic Synthesis via Designer Polymer-Gel Catalysts. (2009)
  • Author(s): Ikegami S, Hamamoto H.
  • Journal Title: Chemical Reviews Vol.109 Pages: 583-593
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Decarboxylative bromination of indole-2,3-dicarboxylic acids using Oxone or CAN in the presence of lithium bromide (2009)
  • Author(s): 三木康義
  • Journal Title: Heterocycles 78 Pages: 2845-2850
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Novel Recycling System for Organic Reactions via Designer Polymer-Gel Catalysts. (2009)
  • Author(s): 池上四郎
  • Journal Title: Chem. Rev. 109 Pages: 583-593
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Enzymatic stability of 2'-ethylcarbonatelinked paclitaxel in serum and conversion to paclitaxel by rabbit liver carboxylesterase for use in prodrug/enzyme therapy. (2008)
  • Author(s): Tanino T, Nawa A, Miki Y, Iwaki M.
  • Journal Title: Biopharmaceutics & Drug Dispositio Vol.29 Pages: 259-269
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Enzymatic stability of 2'-ethylcarbonate-linked paclitaxel in serum and conversion to paclitaxel by rabbit liver carboxylesterase for use in prodrug/enzyme therapy. (2008)
  • Author(s): 谷野公俊
  • Journal Title: Biopharmaceutics and Drug Disposition 29 Pages: 259-269
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Hypervalent iodine(III)/LiX combination in fluoroalcohol solvent for aromatic halogenation of electron-rich arenecarboxylic acids.
  • Author(s): Hamamoto H., Hattori S., Takemaru K., Miki Y.
  • Journal Title: Synlett (in press.)
  • Peer Reviewed
• [Presentation] 超原子価ヨウ素試薬を用いるアルコキシ安息香酸類の脱炭酸的ヨード化反応について (2011)
  • Author(s): 濱本博三、服部翔、竹丸香織、三木康義
  • Organizer: 日本薬学会第131年会
  • Place of Presentation: 静岡
  • Year and Date: 2011-03-31
• [Presentation] 超原子価ヨウ素試薬を用いるアルコキシ安息香酸類の脱炭酸的ヨード化反応について (2011)
  • Author(s): 三木康義
  • Organizer: 日本薬学会第131年会
  • Place of Presentation: ツインメッセ静岡(静岡)
  • Year and Date: 2011-03-31
• [Presentation] イオン性高分子の特徴に着目した触媒リサイクルシステムの設計と環境調和型酸化反応への応用 (2011)
  • Author(s): 濱本博三、阪口直子、鍛冶宗彦,三木康義
  • Organizer: 日本薬学会第131年会
  • Place of Presentation: 静岡
  • Year and Date: 2011-03-29
• [Presentation] イオン性高分子の特徴に着目した触媒リサイクルシステムの設計と環境調和型酸化反応への応用 (2011)
  • Author(s): 濱本博三
  • Organizer: 日本薬学会第131年会
  • Place of Presentation: グランシップ静岡(静岡)
  • Year and Date: 2011-03-29
• [Presentation] インドールカルボン酸を用いるピロロフェナンスリドンアルカロイドの合成について (2010)
  • Author(s): 濱本博三、梅本英彰、堂下正嗣、桑島知代、岡本正道、昼馬美寿々、三木康義
  • Organizer: 第36回反応と合成の進歩シンポジウム
  • Place of Presentation: 名古屋
  • Year and Date: 2010-11-02
• [Presentation] インドールカルボン酸を用いるピロロフェナンスリドンアルカロイドの合成について (2010)
  • Author(s): 三木康義
  • Organizer: 第36回反応と合成の進歩シンポジウム
  • Place of Presentation: ウインクあいち(名古屋)
  • Year and Date: 2010-11-02
• [Presentation] イオン性高分子を活用する新しい酵素触媒反応システムの設計 (2010)
  • Author(s): 濱本博三、阪口直子、三木康義
  • Organizer: 第60回日本薬学会近畿支部
  • Place of Presentation: 大阪
  • Year and Date: 2010-10-30
• [Presentation] 抗腫瘍活性を有するピロロフェナンスリドンアルカロイドの合成について (2010)
  • Author(s): 三木康義、梅本英彰、堂下正嗣、岡本正道、昼馬美寿々、濱本博三
  • Organizer: 第60回日本薬学会近畿支部大会
  • Place of Presentation: 大阪
  • Year and Date: 2010-10-30
• [Presentation] イオン性高分子を用いる固相バナジウム触媒の開発とその酸化反応への応用 (2010)
  • Author(s): 濱本博三、岡本夏実、阪口直子、三木康義
  • Organizer: 第60回日本薬学会近畿支部大会
  • Place of Presentation: 大阪
  • Year and Date: 2010-10-30
• [Presentation] 抗腫瘍活性を有するビロロフェナンスリドンアルカロイドの合成について (2010)
  • Author(s): 三木康義
  • Organizer: 第60回日本薬学会近畿支部大会
  • Place of Presentation: 摂南大学(大阪)
  • Year and Date: 2010-10-30
• [Presentation] イオン性高分子を用いる固相バナジウム触媒の開発とその酸化反応への応用 (2010)
  • Author(s): 濱本博三
  • Organizer: 第60回日本薬学会近畿支部大会
  • Place of Presentation: 摂南大学(大阪)
  • Year and Date: 2010-10-30
• [Presentation] アクリルアミド系高分子を活用する酵素触媒反応システムの設計 (2010)
  • Author(s): 濱本博三、阪口直子、三木康義
  • Organizer: 第14回生体触媒シンポジウム
  • Place of Presentation: 静岡
  • Year and Date: 2010-09-23
• [Presentation] アクリルアミド系高分子を活用する酵素触媒反応システムの設計 (2010)
  • Author(s): 濱本博三
  • Organizer: 第14回生体触媒シンポジウム
  • Place of Presentation: グランシップ静岡(静岡)
  • Year and Date: 2010-09-23
• [Presentation] イオン性アクリルアミドポリマーを用いる固相バナジウム触媒の開発と応用 (2010)
  • Author(s): 濱本博三、阪口直子、岡本夏実、三木康義
  • Organizer: 日本プロセス化学会2010サマーシンポジウム
  • Place of Presentation: 東京
  • Year and Date: 2010-07-16
• [Presentation] ポリマーグラフトシリカを活用する新しい固相触媒反応システムの開発 (2010)
  • Author(s): 濱本博三、岡田英樹、阪口直子、三木康義
  • Organizer: 日本プロセス化学会2010サマーシンポジウム
  • Place of Presentation: 東京
  • Year and Date: 2010-07-16
• [Presentation] ポリマーグラフトシリカを活用する新しい固相触媒反応システムの開発 (2010)
  • Author(s): 濱本博三
  • Organizer: 日本プロセス化学会2010サマーシンポジウム
  • Place of Presentation: タワーホール船堀(東京)
  • Year and Date: 2010-07-16
• [Presentation] アクリルアミド系高分子を活用する酵素触媒反応システムの設計 (2010)
  • Author(s): 濱本博三
  • Organizer: 日本プロセス化学会2010サマーシンポジウム
  • Place of Presentation: タワーホール船堀(東京)
  • Year and Date: 2010-07-16
• [Presentation] Synthesis of haloindoles via decarboxylative halogenation of indolecarboxylic acids using phenyliodine diacetate. (2010)
  • Author(s): Miki Y., Ohta C., Hamamoto H.
  • Organizer: 3rd International Conference on Hypervalent Iodine Chemistry
  • Place of Presentation: France, Bordeaux
  • Year and Date: 2010-07-05
• [Presentation] Synthesis of haloindoles via decarboxylative halogenation of indolecarboxylic acids using phenyliodine diacetate (2010)
  • Author(s): 三木康義
  • Organizer: 3^<rd> International conference on hypervalent iodine chemistry
  • Place of Presentation: ボルドー(フランス)1
  • Year and Date: 2010-07-05
• [Presentation] 酵素酸化反応に使用可能なイオン性ポリマー型固相触媒の開発 (2010)
  • Author(s): 濱本博三、阪口直子、柴田真登、三木康義
  • Organizer: 日本薬学会第130年会
  • Place of Presentation: 岡山
  • Year and Date: 2010-03-29
• [Presentation] ポリマー・シリカハイブリッド材料を活用する新しい固相酸化反応システムの開発 (2010)
  • Author(s): 濱本博三、岡田英樹、阪口直子、三木康義
  • Organizer: 日本薬学会第130年会
  • Place of Presentation: 岡山
  • Year and Date: 2010-03-29
• [Presentation] カルコンの転位反応を利用するインドール誘導体の合成について (2010)
  • Author(s): 三木康義、江田卓哉、服部翔、加藤美菜、濱本博三
  • Organizer: 日本薬学会第130年会
  • Place of Presentation: 岡山
  • Year and Date: 2010-03-29
• [Presentation] インドールカルボン酸の脱炭酸的ハロゲン化によるハロインドールの合成について (2009)
  • Author(s): 三木康義、堂下正嗣、太田千晶、梅本味左子、梅本英彰,濱本博三
  • Organizer: 第35回反応と合成の進歩シンポジウム
  • Place of Presentation: 京都
  • Year and Date: 2009-11-17
• [Presentation] インドールカルボン酸の脱炭酸的ハロゲン化によるハロインドールの合成について (2009)
  • Author(s): 堂下正嗣
  • Organizer: 第35回反応と合成の進歩シンポジウム
  • Place of Presentation: 金沢
  • Year and Date: 2009-11-17
• [Presentation] ルテニウム導入型イオン性ポリマーの機能に着目した新しい固相反応システムの開発 (2009)
  • Author(s): 阪口直子、三木康義、濱本博三
  • Organizer: 近畿大学サイエンスネットワーク院生サミット
  • Place of Presentation: 大阪
  • Year and Date: 2009-11-14
• [Presentation] 高分子グラフトシリカを用いる固相触媒の開発と環境調和型酸化反応への応用 (2009)
  • Author(s): 岡田英樹、三木康義、濱本博三
  • Organizer: 近畿大学サイエンスネットワーク院生サミット
  • Place of Presentation: 大阪
  • Year and Date: 2009-11-14
• [Presentation] イオン性環境を有する固相ルテニウム触媒の開発と新規酸化反応システムへの適用 (2009)
  • Author(s): 濱本博三、阪口直子、中嶋梨乃、三木康義
  • Organizer: 第96回有機合成シンポジウム
  • Place of Presentation: 東京
  • Year and Date: 2009-11-06
• [Presentation] インドールカルボン酸を合成素子とするインドールアルカロイドの合成 (2009)
  • Author(s): 三木康義
  • Organizer: 創薬科学フロンティア研究センター特別講演会
  • Place of Presentation: 京都
  • Year and Date: 2009-11-04
• [Presentation] イオン性高分子を用いる新しい固相ルテニウム触媒の開発と酸化反応システムへの応用 (2009)
  • Author(s): 濱本博三、阪口直子、松本侑也、中嶋梨乃、三木康義
  • Organizer: 第59回日本薬学会近畿支部大会
  • Place of Presentation: 大阪
  • Year and Date: 2009-10-24
• [Presentation] 超原子価試薬を用いるインドールカルボン酸の脱炭酸的ハロゲン化について (2009)
  • Author(s): 三木康義、堂下正嗣、太田千晶、服部翔、梅本英彰,濱本博三
  • Organizer: 第59回日本薬学会近畿支部大会
  • Place of Presentation: 大阪
  • Year and Date: 2009-10-24
• [Presentation] イオン性高分子を用いる固相ルテニウム触媒の開発と酸化反応システムへの応用 (2009)
  • Author(s): 阪口直子
  • Organizer: 第59回日本薬学会近畿支部大会
  • Place of Presentation: 大阪
  • Year and Date: 2009-10-24
• [Presentation] Synthesis of 2,3-Dibromoindoles by Decarboxylative Bromination of Indole-2,3-dicarboxylic Acids. (2009)
  • Author(s): 三木康義、梅本味左子、大田千晶、堂下正嗣、田中紘樹、濱本博三
  • Organizer: 22th International Congeress for Hetrocyclic Chemistry
  • Place of Presentation: カナダ
  • Year and Date: 2009-08-04
• [Presentation] Synthesis of 2,3-dibromoindoles by decarboxylative bromination of indole-2,3-dicarboxylic acids (2009)
  • Author(s): 三木康義
  • Organizer: 第22回国際複素環式会議
  • Place of Presentation: カナダ、セントジョーンズ
  • Year and Date: 2009-08-04
• [Presentation] イオン性高分子を用いる新しい固相触媒の設計とその特性を活かした酸化反応システムの開発 (2009)
  • Author(s): 濱本博三、阪口直子、中嶋梨乃、三木康義
  • Organizer: 日本プロセス化学会2009サマーシンポジウム
  • Place of Presentation: 東京
  • Year and Date: 2009-07-16
• [Presentation] イオン性高分子ゲルを用いる新しい触媒的酸化反応システムの開発とオレフィン類のジヒドロキシル化反応への応用 (2009)
  • Author(s): 濱本博三、黒坂昌代、山下雄司、三木康義
  • Organizer: 日本薬学会第129年会
  • Place of Presentation: 京都
  • Year and Date: 2009-03-28
• [Presentation] 脱炭酸的臭素化によるブロモインドールの合成について (2009)
  • Author(s): 三木康義、梅本味左子、堂下正嗣、田中紘樹、濱本博三
  • Organizer: 日本薬学会第129年会
  • Place of Presentation: 京都
  • Year and Date: 2009-03-28
• [Presentation] ポリマー・シリカ系ハイブリッド固相触媒の設計と過酸化水素水による酸化反応システムへの応用 (2009)
  • Author(s): 濱本博三、岡田英樹、三木康義
  • Organizer: 日本薬学会第129年会
  • Place of Presentation: 京都
  • Year and Date: 2009-03-28
• [Presentation] 脱炭酸的臭素化によるブロモインドールの合成について (2009)
  • Author(s): 三木康義
  • Organizer: 第129年会日本薬学会
  • Place of Presentation: 京都国際会館
  • Year and Date: 2009-03-28
• [Presentation] ポリマー・シリカ系ハイブリッド固相触媒の設計と過酸化水素による酸化反応システムへの応用 (2009)
  • Author(s): 濱本博三
  • Organizer: 第129年会日本薬学会
  • Place of Presentation: 京都国際会館
  • Year and Date: 2009-03-28
• [Presentation] イオン性高分子ゲルを用いる新しい触媒的酸化反応システムの開発とオレフィン類のジヒドキシル化反応への応用 (2009)
  • Author(s): 濱本博三
  • Organizer: 第129年会日本薬学会
  • Place of Presentation: 京都国際会館
  • Year and Date: 2009-03-26
• [Presentation] インドールカルボン酸誘導体の反応性に着目したブロモインドール類の合成について (2008)
  • Author(s): 三木康義
  • Organizer: 第34回反応と合成のシンポシンポジウム
  • Place of Presentation: 京都テルサ
  • Year and Date: 2008-11-05
• [Presentation] インドールカルボン酸誘導体の反応性に着目したブロモインドール類の合成について (2008)
  • Author(s): 三木康義、梅本味左子、堂下正嗣、田中紘樹、濱本博三
  • Organizer: 第34回反応と合成の進歩シンポジウム
  • Place of Presentation: 京都
  • Year and Date: 2008-11-04
• [Presentation] イオン性高分子を用いる新規酸化触媒の開発とオレフィン類のジヒドロキシ化反応への応用 (2008)
  • Author(s): 濱本博三、黒坂昌代、三木康義
  • Organizer: 第58回日本薬学会近畿支部大会
  • Place of Presentation: 神戸
  • Year and Date: 2008-10-25
• [Presentation] 過酸化水素水を用いる酸化反応に使用可能な新規固相触媒の開発 (2008)
  • Author(s): 濱本博三、岡田英樹、矢澤雪絵、三木康義
  • Organizer: 第58回日本薬学会近畿大会
  • Place of Presentation: 神戸
  • Year and Date: 2008-10-25
• [Presentation] 過酸化水素を用いる酸化反応に使用可能な新規固定触媒の開発 (2008)
  • Author(s): 濱本博三
  • Organizer: 第58回日本薬学会近畿支部大会
  • Place of Presentation: 神戸薬科大学
  • Year and Date: 2008-10-25
• [Presentation] イオン性高分子を用いる新規酸化触媒の開発とオレフィン類のジヒドキシル化反応への応用 (2008)
  • Author(s): 濱本博三
  • Organizer: 第58回日本薬学会近畿支部大会
  • Place of Presentation: 神戸薬科大学
  • Year and Date: 2008-10-25
• [Presentation] Recyclable Ruthenium Catalysts for Aerobic Oxidation Utilizing Poly(Nisoplopylacrylamide)-Based Polymer (2008)
  • Author(s): Hamamoto H, Kudoh M, Takahashi H, Natsugari H, Ikegami S, Miki Y
  • Organizer: The First International Symposium on Process Chemistry
  • Place of Presentation: Kyoto
  • Year and Date: 2008-07-29
• [Remarks] ホームページ等
  • URL: http://www.phar.kindai.ac.jp/medchem/index.files/0.TOP.html
• [Remarks]
  • URL: http://ccpcO1.cc.kindai.ac.jp/pharm/kenkyu/labo.htm
• [Remarks]
  • URL: http://ccpc01.cc.kindai.ac.jp/pharm/kenkyu/labo.htm
• [Remarks]
  • URL: http://ccpc01.cc.kindai.ac.jp/pharm/kenkyu/labo.htm